ขณะที่เติบโตในเมืองแคลกา รี ซิงได้เข้าร่วมงาน Stampede Wrestlingหลายครั้งกับแม่ของเธอ^{[ 3 ]}เธอรู้ว่าเธออยากเป็นนักมวยปล้ำตั้งแต่อายุยังน้อย และมักจะต่อยตีเด็กๆ ในละแวกบ้าน รวมถึงเด็กๆ ในชั้นอนุบาลของเธอด้วย^{[ 2 ]}เมื่อเป็นวัยรุ่น ซิงได้เข้าหาครอบครัวนักมวยปล้ำฮาร์ทและขอรับการฝึกฝน แต่เธอถูกปฏิเสธเนื่องจากพวกเขาไม่ได้ฝึกนักมวยปล้ำหญิงในเวลานั้น^{[ 3 ]} อย่างไรก็ตาม เบรต ฮาร์ทอ้างว่ามันเกี่ยวข้องกับปัญหาเรื่องตารางเวลามากกว่า^{[ 5 ]}ระหว่างการเดินทางไปฮาวายในปี 1978 เธอได้ดูมวยปล้ำหญิงของญี่ปุ่นทางโทรทัศน์และตัดสินใจว่าเธอต้องการเล่นกีฬาชนิดนี้^{[ 5 ]}ต่อมาเธอได้เขียนจดหมายถึงมิลเดรด เบิร์กหลังจากที่เพื่อนให้แม็กกาซีนที่มีข้อมูลติดต่อของเบิร์กแก่เธอ^{[ 2 ]}และส่งชีวประวัติและรูปถ่ายให้เธอ^{[ 5 ]}หลังจากนั้นไม่นาน เธอได้เข้าร่วมสถานที่ฝึกอบรมของเบิร์กใน เอนซิโน รัฐแคลิฟอร์เนีย^{[ 3 ]}

หลังจากฝึกฝนกับเบิร์คได้ไม่กี่สัปดาห์ ซิงก็ได้รับการทาบทามจากสมาคมมวยปล้ำหญิงอาชีพแห่งญี่ปุ่น (AJW) แม้ว่าเธอจะไม่มีประสบการณ์ก็ตาม^{[ 3 ] [ 5 ]}การแข่งขันเปิดตัวของซิงในญี่ปุ่นเป็นการ แข่งขัน แท็กทีมกับคู่หู มามิ คุมาโนะ โดยเอาชนะทีมบิวตี้แพร์ ( แจ็กกี้ ซาโตะและมากิ อุเอดะ ) ในเดือนมกราคม 1979 ^{[ 3 ] [ 2 ]}ในญี่ปุ่น เธอเริ่มปล้ำภายใต้ชื่อ มอนสเตอร์ ริปเปอร์^{[ 3 ]}แม้ว่าเธอจะพบว่าการปรับตัวเข้ากับวัฒนธรรมญี่ปุ่นเป็นเรื่องยาก แต่ซิงก็ครองตำแหน่งแชมป์สูงสุดของ AJW คือแชมป์โลกเดี่ยว WWWAสองครั้ง และเป็นนักมวยปล้ำที่เกิดในแคลการีคนแรกที่ประสบความสำเร็จในญี่ปุ่น^{[ 3 ] [ 5 ]}ในช่วงเวลาที่เธออยู่ในบริษัท นักมวยปล้ำหญิงชาวญี่ปุ่นทำให้เธอลำบากเพราะพวกเขาไม่ชอบแพ้ให้กับชาวต่างชาติ^{[ 2 ] [ 5 ]}ซิงยังประสบปัญหาเนื่องจากอายุยังน้อยและไม่มีประสบการณ์ในสังเวียน^{[ 3 ]}อย่างไรก็ตาม ซิงได้รับการปลอบใจจากไดนาไมต์คิดแห่งนิวเจแปนโปรเรสลิงซึ่งเคยฝึกฝนอยู่ที่แคลการี^{[ 2 ] [ 5 ]}ซิงชนะการแข่งขันชิงแชมป์โลกเดี่ยว WWWA จากแจ็กกี้ ซาโตะ เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 1979 ^{[ 2 ]}แม้จะเสียตำแหน่งให้กับซาโตะในอีกหกสัปดาห์ต่อมา แต่เธอก็ได้ตำแหน่งคืนในวันที่ 15 มีนาคม 1980 ^{[ 2 ]}ตำแหน่งดังกล่าวว่างลงในเดือนสิงหาคม 1980 ^{[ 2 ]}

หลังจากไปทำงานที่ญี่ปุ่นอีกครั้ง ซิงกลับมาที่ Stampede Wrestling ในช่วงปลายปี 1987 และได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็น Rhonda Singh โดยBruce Hartเจ้าของบริษัท^{[ 3 ]}มีแผนที่จะจับคู่เธอกับGama Singhแต่ก็ไม่สำเร็จ^{[ 3 ]}ในปี 1987 เธอได้รับการแต่งตั้งให้เป็นแชมป์หญิงคน แรกของพวกเขา เนื่องจากเธอเอาชนะWendi Richterก่อนที่จะกลับมาที่ Stampede ^{[ 2 ] [ 5 ]}เธอครองตำแหน่งจนถึงวันที่ 22 กันยายน 1988 เมื่อเธอแพ้ให้กับChigusa Nagayo ^{[ 2 ]}

ในช่วงไม่กี่ปีต่อมา ซิงได้เดินทางไปทั่วโลกอีกครั้งและปล้ำให้กับบริษัทต่างๆ มากมาย โดยครองตำแหน่งแชมป์หลายรายการ ระหว่างปี 1987 ถึง 1990 ซิงทำงานในเปอร์โตริโกให้กับสภาการปล้ำโลก (WWC) ซึ่งเธอครองตำแหน่งแชมป์หญิง WWCถึง 5 ครั้ง โดยเอาชนะเวนดี้ ริชเตอร์แคนดี้ เดไวน์และซาชา ในการแข่งขันชิงแชมป์ ในฐานะมอนสเตอร์ ริปเปอร์ ในงานครบรอบ 18 ปีของ WWC เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 1991 เธอเผชิญหน้าและเอาชนะเอล โปรเฟ ในการแข่งขันแบบผสมเพศ^{[ 6 ]}

ในปี 1992 เธอทำงานเป็น La Monstra ให้กับAsistencia Asesoría y Administraciónในเม็กซิโก ซึ่งเธอได้รับรางวัล WWA World Women's Title

ในปี 1995 ซิงได้รับการติดต่อจากสหพันธ์มวยปล้ำโลก (World Wrestling Federation)เพื่อช่วยเหลือแผนกมวยปล้ำหญิงที่กำลังประสบปัญหา^{[ 2 ]}เธอได้รับการปรับภาพลักษณ์ใหม่เป็น "เบอร์ธา เฟย์" ตัวละครตลกที่อาศัยอยู่ในบ้านเคลื่อนที่และคบ กับ ฮาร์วีย์ วิปเปิลแมน [ ^{7 ] [ 3 ] [ 2 ] เดิมที}ผู้บริหาร WWF ต้องการให้เธอมีเรื่องบาดหมางกับบูล นาคาโน บนหน้าจอ แต่แผนก็เปลี่ยนไปหลังจากที่นาคาโนถูกตั้งข้อหาครอบครองโคเคน^{[ 2 ]}

ซิงเปิดตัวใน WWF ในรายการMonday Night Raw ตอนวันที่ 3 เมษายน 1995 โดยเข้าร่วมในการโจมตีแบบไม่ทันตั้งตัวใส่อลันดรา เบลย์ซทำให้ดูเหมือนว่าจมูกของเบลย์ซหัก^{[ 2 ]}ในศึก SummerSlamเมื่อวันที่ 27 สิงหาคม เฟย์เอาชนะเบลย์ซเพื่อคว้าแชมป์ WWF Women's Championshipและครองตำแหน่งจนถึงรายการMonday Night Raw ที่ออกอากาศเมื่อวันที่ 23 ตุลาคม ซึ่งเบลย์ซได้แชมป์คืน ทำให้การครองแชมป์ของเฟย์สิ้นสุดลงที่ 57 วัน^{[ 8 ] [ 9 ]}เนื่องจาก WWF ยังคงละเลยฝ่ายหญิง ซิงจึงเริ่มเบื่อหน่ายกับการทำงานที่นั่น ยิ่งไปกว่านั้น เธอยังรู้สึกไม่พอใจกับกิมมิกเฟย์ของเธอ โดยครั้งหนึ่งเคยกล่าวว่าเธอรู้สึกเหมือนโสเภณีเนื่องจากภาพลักษณ์ที่มักถูกนำเสนอในลักษณะที่เน้นเรื่องเพศและตลกขบขัน^{[ 5 ]}ผู้บริหาร WWF ขอให้เธออย่าแสดงท่าทางทรงพลังแบบเดียวกับนักมวยปล้ำชาย ดังนั้นเฟย์จึงถูกบังคับให้แสดงบทบาทเป็นตัวตลกแทน^{[ 2 ] [ 5 ]}หลังจากทำงานกับบริษัทมาหนึ่งปี ซิงขอให้ยกเลิกสัญญา^{[ 2 ]}เธอกลับไปญี่ปุ่นช่วงสั้นๆ แต่ไม่ชอบระบบใหม่ที่ไม่รับประกันการจ่ายเงิน^{[ 2 ]}

หลังจากออกจาก WWF ซิงกลับไปร่วมงานกับ AAA ในเม็กซิโกในปี 1996 ในช่วงเวลานั้น เธอยังทำงานในวงการมวยปล้ำอิสระในอัลเบอร์ตา ประเทศแคนาดาด้วย

ในช่วงปลายปี 1999 เธอได้ร่วมงานกับWorld Championship Wrestling (WCW) ชั่วคราว โดยปรากฏตัวในรายการโทรทัศน์หลายรายการเพื่อช่วยสร้างความสนใจในฝ่ายหญิง^{[ 2 ]}เธอยังเป็นผู้ท้าชิงทั้งตำแหน่งแชมป์ WCW Cruiserweight ChampionshipและWCW Hardcore Championshipอีกด้วย นอกจากการแข่งขันโดยใช้กิมมิก Singh และ Monster Ripper แล้ว เธอยังปรากฏตัวร่วมกับ คณะนักเต้น Nitro Girlsเพื่อสร้างความบันเทิงอีก ด้วย ^{[ 10 ] [ 11 ]}