เคนล็อก เกิดที่แลมเบธเขาเป็นนักเรียนที่คริสตัลพาเลซก่อนที่จะออกจากสโมสรและสำเร็จการศึกษาจากมูลนิธิการกุศล Kinetic Foundationในครอยดอน เขาเข้าร่วมอะคาเดมีของอิปสวิชทาวน์ในเดือนเมษายน 2014 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2558 เคนล็อคเซ็นสัญญากับ อิปสวิช ทาวน์เป็นเวลาสองปีโดยมีออปชั่นต่อสัญญาอีก 12 เดือน^{[ 4 ]}เคนล็อคลงเล่นนัดแรกอย่างเป็นทางการให้กับอิปสวิชในเกมกับสตีเวนิจเมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2558 ในรอบแรกของฟุตบอลลีกคัพ [ ^{5 ] เขา}ลงเล่นนัดแรกในลีกให้กับอิปสวิชเมื่อวันที่ 30 เมษายน โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่ชนะมิลตัน คีนส์ ดอนส์ 3-2 ในบ้าน ที่สนามพอร์ตแมน โรดเคนล็อคลงเล่นทั้งหมด 5 นัดในฤดูกาลแรกของเขาในฟุตบอลอาชีพ^{[ 6 ]}

เคนล็อคสามารถแทรกตัวเข้าไปอยู่ในทีมชุดใหญ่ได้ในช่วง ฤดูกาล 2016–17ในเดือนมีนาคม 2017 เคนล็อคได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับอิปสวิช ทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงปี 2019 พร้อมตัวเลือกในการต่อสัญญาเพิ่มอีกหนึ่งปี^{[ 7 ]} แม้ว่าส่วนใหญ่จะเป็นตัวสำรองของ โจนาส คนุดเซ่น แบ็กซ้ายตัวเลือกแรกในไลน์อัพตัวจริง แต่เขาก็ลงเล่นไป 18 นัดตลอดฤดูกาล^{[ 8 ]}

เขาลงสนามครั้งแรกใน ฤดูกาล 2017–18ในวันที่ 8 สิงหาคม โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมเยือนที่ชนะลูตันทาวน์ 2–0 ในรอบแรกของอีเอฟแอลคัพ เขายังคงลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ในฐานะผู้เล่นสำรองใน ฤดูกาล 2017–18โดยลงเล่นทั้งหมด 18 นัดในทุกรายการแข่งขัน^{[ 9 ]}

หลังจากการมาถึงของพอล เฮิร์สต์ในปี 2018 เคนล็อคได้รับโอกาสลงเล่นน้อยลง โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองเพียงครั้งเดียวในช่วงที่เฮิร์สต์คุมทีม หลังจากการจากไปของพอล เฮิร์สต์และการมาถึงของพอล แลมเบิร์ตเขาได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่มากขึ้น เขาได้รับโอกาสลงเล่นอย่างต่อเนื่องในช่วงครึ่งหลังของ ฤดูกาล 2018–19โดยลงเล่นไป 19 นัดตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 10 ]}การพัฒนาของเขาตลอดทั้งฤดูกาลทำให้เขาได้รับการต่อสัญญาออกไปอีกหนึ่งปี ทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงปี 2020 ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม 2019 เคนล็อคได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสรเป็นเวลาสามปี โดยมีตัวเลือกในการต่อสัญญาอีกหนึ่งปี^{[ 12 ]}เขาลงเล่นในตำแหน่งแบ็กซ้ายในเกมแรกของ ฤดูกาล 2019–20 ซึ่งอิปสวิชชนะ เบอร์ตัน อัลเบียน 1–0 ในเกมเยือน แม้จะลงเล่นเป็นตัวจริงใน 7 เกมแรกของฤดูกาล แต่เคนล็อคก็ประสบปัญหาในการได้รับโอกาสลงเล่นอย่างสม่ำเสมอในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล โดยลงเล่นในลีกเพียงสองนัดก่อนที่ฤดูกาลจะถูกระงับในเดือนมีนาคมเนื่องจาก การระบาดของ ไวรัสโคโรนาเขาลงเล่นทั้งหมด 17 นัดในทุกรายการตลอดฤดูกาล^{[ 13 ]}เคนล็อคลงเล่นครบ 100 นัดให้กับอิปสวิชเมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม 2021 โดยลงเล่นครบทั้งเกมที่เสมอกับชรูว์สบิวรี ทาวน์ 0–0 ^{[ 14 ]}

ในช่วงฤดูร้อนของปี 2021 เคนล็อคได้รับแจ้งจากผู้จัดการทีมคนใหม่พอล คุกว่าเขาไม่ได้อยู่ในแผนการสำหรับฤดูกาลที่จะมาถึง และได้รับคำสั่งให้ฝึกซ้อมกับทีม U23 ของสโมสรพร้อมกับผู้เล่นทีมชุดใหญ่คนอื่นๆ เช่นฟลินน์ ดาวน์ส^{[ 15 ]}ต่อมา เคนล็อคไม่ได้รับหมายเลขเสื้อสำหรับฤดูกาล 2021–22 ทำให้เขาไม่มีสิทธิ์ลงเล่นในลีกให้กับสโมสรจนถึงเดือนมกราคม 2022 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม 2022 เคนล็อคย้ายไปร่วมทีมบาร์โรว์ ในลีกทู แบบไม่มีค่าตัว^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 10 มีนาคม 2023 เคนล็อคเซ็นสัญญากับสโมสรอัลเดอร์ช็อตทาวน์ในเนชั่นแนลลีกจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2023 เคนล็อกได้เข้าร่วมทีมเอ็บส์ฟลีท ยูไนเต็ด ในเนชั่นแนล ลีก ^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2024 เคนล็อกได้เข้าร่วมทีมบาร์เน็ต ในเนชั่นแนลลีก ด้วยสัญญา 3 ปี^{[ 23 ]}เขาทำประตูได้ 1 ประตูจาก 44 เกมในฤดูกาลแรก แต่หลังจากได้รับบาดเจ็บที่เข่า เขาก็ไม่ได้ลงเล่นเลยในฤดูกาลที่สองและออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2025-26 ^{[ 24 ]}