ลีเริ่มเป็นที่รู้จักเมื่อเขาเข้าร่วมรายการเกมพิเศษของ ITV ที่ผู้เล่นสมัครเล่นแข่งขันกับผู้เล่นมืออาชีพ ลีเป็นผู้เล่นสมัครเล่นและเอาชนะผู้เล่น Chrh ^{[ 6 ]}ไม่นานหลังจากนั้น ลีได้เปิดตัวในฐานะนักเล่นเกมมืออาชีพด้วยการคว้าแชมป์ KPGA ทัวร์ 3 รายการติดต่อกันใน 3 ฤดูกาลภายในเวลาหนึ่งปี เมื่อ KPGA ทัวร์เปลี่ยนชื่อเป็นMBCGame StarCraft League KPGA ทัวร์จึงถูกพิจารณาว่าเทียบเท่ากับการชนะ MSL ส่งผลให้ลีได้รับเหรียญทอง ซึ่งเป็นรางวัลสำหรับการชนะ MSL 3 รายการ ลีเพิ่มชัยชนะใน KPGA ทัวร์ด้วยชัยชนะใน Panasonic OnGameNet Starleague หลังจากนั้น ลีก็เข้าสู่ช่วงขาลง แม้ว่าเขาจะยังคงเป็นผู้เล่นที่แข็งแกร่งและได้อันดับสองหรืออันดับหนึ่งในลีกและทัวร์นาเมนต์ต่างๆ แต่ลีก็ไม่ชนะ MSL หรือ OSL จนกระทั่ง IOPS Ongamenet Starleague ในปี 2004 หรือ 2005 อย่างไรก็ตาม ไม่นานหลังจากนั้น ลีก็เข้าสู่ช่วงเวลาที่มืดมนที่สุดในอาชีพการงานของเขา เมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม พ.ศ. 2548 FiFo รายงานว่าพ่อของลีเสียชีวิตจากอุบัติเหตุทางรถยนต์เมื่อคนขับที่เมาสุราเลี้ยวกลับรถอย่างผิดกฎหมายและชนกับรถของพ่อของเขา^{[ 7 ]}

เมื่อลีกลับมาเล่นเกมระดับมืออาชีพอีกครั้ง เขาก็เริ่มต้นการกลับคืนสู่จุดสูงสุด ในเดือนธันวาคม 2007 ลีกลับมาเป็นนักเล่นเกมมืออาชีพอันดับหนึ่งในอันดับ KeSPA อีกครั้ง หลังจากที่หยุดเล่นไปนานถึงสองปีห้าเดือนนับตั้งแต่เดือนกรกฎาคม 2004 การกลับมาของลีถึงจุดสูงสุดด้วยชัยชนะในการแข่งขัน ShinHan Bank OnGameNet StarLeague ครั้งที่ 2 ประจำปี 2006 ในการสัมภาษณ์หลังชนะ ลีอุทิศชัยชนะให้กับพ่อของเขา โดยกล่าวว่า "ใช่ครับ นี่เป็นครั้งแรกที่ผมชนะรอบชิงชนะเลิศโดยมีแม่นั่งชมอยู่ด้วย แต่สำหรับชัยชนะครั้งนี้ ผมยกให้พ่อทั้งหมด แม้ว่าท่านจะไม่ได้มาด้วยก็ตาม จากนี้ไป ผมจะทำอย่างสุดความสามารถเพื่อแม่ของผมครับ" ^{[ 7 ]}ชัยชนะครั้งนี้ไม่เพียงแต่เป็นการกลับมาที่ประสบความสำเร็จเท่านั้น แต่ยังเป็นชัยชนะครั้งที่ 3 ของ Lee ใน OSL ซึ่งทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ที่ได้รับถ้วยรางวัล Golden Mouse ของ OSL และเป็นชัยชนะในรายการใหญ่ครั้งที่ 6 ของ Lee ทำให้เขากลายเป็น ผู้เล่น Brood War ที่ประสบความสำเร็จมากที่สุด ในประวัติศาสตร์ของเกม ในขณะนั้น

ในปี 2550 ลีเซ็นสัญญาสามปีกับWeMade FOXด้วยเงินประมาณ 690,000 ดอลลาร์สหรัฐ [ ^{8 ] หลังจาก}สัญญากับองค์กรหมดอายุในปี 2553 ลีประกาศความตั้งใจที่จะเปลี่ยนไปเล่นStarCraft II อย่างเต็มตัว หลังจากที่เขาเกษียณจากBrood War เขาจึงถูก Lee "Flash" Young-Hoเทียบเท่าในฐานะผู้ที่มีผลงานมากที่สุดใน StarCraft: Broodwar เขาเข้าร่วมทีมและกลุ่มเกมเมอร์ชาวเกาหลี Old Generations และกลายเป็นหนึ่งในชื่อที่แข็งแกร่งที่สุดใน วงการ StarCraft II อย่างรวดเร็ว โดยเข้า ร่วมการแข่งขันGOMTV Global StarCraft II League Season 2 ที่นั่นเขาผ่านเข้ารอบ 8 คนสุดท้ายก่อนที่จะพ่ายแพ้ให้กับLim "BoxeR" Yo-Hwanในฤดูกาลถัดมา ลีผ่านเข้ารอบ 8 คนสุดท้ายอีกครั้ง แต่พ่ายแพ้ให้กับ Lee "MarineKingPrime.WE" Jung-Hoon ด้วยคะแนน 3 ต่อ 0 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2554 SK Gamingประกาศความร่วมมือกับ Old Generations ทำให้ Lee และเพื่อนร่วมทีมของเขาJang "MC" Min Chulได้รับการสนับสนุนให้เข้าร่วมกิจกรรมระดับนานาชาติในนามขององค์กร^{[ 10 ]}ความร่วมมือระหว่าง Old Generations และ SK Gaming สิ้นสุดลงเมื่อวันที่ 13 มกราคม 2555 โดย Lee ยังคงอยู่กับ Old Generations ในขณะที่ Jang ยังคงอยู่กับ SK Gaming จนกระทั่งสัญญาของเขาหมดอายุในปลายเดือนมกราคม เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ Lee ได้เซ็นสัญญากับทีมเกมอเมริกัน compLexity Gaming โดยต้องการเข้าร่วม กิจกรรม StarCraft IIนอกประเทศเกาหลีมากขึ้นก่อนที่จะออกจากวงการเกมเพื่อเข้ารับราชการทหารภาคบังคับของเกาหลีใต้^{[ 11 ]}

มีการประกาศว่าในวันที่ 20 พฤศจิกายน 2011 ลีจะทำตามความฝันของเขาในการเป็นซีอีโอโดยการเปิดร้านค้าออนไลน์ของตัวเองชื่อ NaDa Mall ซึ่งจำหน่ายอุปกรณ์สำหรับเล่นเกมระดับ มืออาชีพ ^{[ 12 ]}ในปี 2017 ลีเริ่มต้นอาชีพการพัฒนาเกมอย่างเป็นทางการที่ NGEL Games ซึ่งเขาได้ช่วยพัฒนาProject RTD: Random Tower Defense ซึ่งเป็นการดัดแปลงเกม StarCraft mod ยอดนิยม Random Tower Defenseในรูปแบบเกมเดี่ยวหลังจากปล่อยProject RTDในปี 2020 ลีได้ก่อตั้งสตูดิโอของตัวเองชื่อ NaDa Digital ซึ่งได้ปล่อยเกมแรกคือMafia 3Dในเวลาไม่นานหลังจากนั้น^{[ 13 ]}