เช ปเพิร์ด ผู้รักษาประตูเริ่มต้นอาชีพเยาวชนกับแคมเบรียน แอนด์ ไคลแดช เวลและต่อมาได้เข้าร่วมอะคาเดมี ของ สวอนซี ซิตี้^{[ 3 ] [ 4 ]}เขาได้รับทุนการศึกษาเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2016–17 ^{[ 3 ]} เชปเพิร์ดเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในรอบ ชิงชนะเลิศฟุตบอลเยาวชนเวลส์ FAW ฤดูกาล 2017–18 ของทีม U19 ^{[ 5 ]}แต่เขาถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดทุนการศึกษาเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2018–19 ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2019 เชปเพิร์ดเข้าร่วมทีมบีของสโมสรเบรนท์ฟอร์ด ใน แชมเปี้ยน ชิพ ด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 7 ]}พร้อมตัวเลือกต่อสัญญาอีกหนึ่งปี^{[ 8 ]}เขาเป็นกัปตันทีมในบางโอกาสระหว่างฤดูกาล 2019–20 และผลงานของเขาได้รับการยอมรับด้วยรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีจากการโหวตของเพื่อน ร่วมทีม ^{[ 9 ] [ 10 ]}หลังจากฤดูกาลหยุดชะงักเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19เชปเพิร์ดถูกเรียกตัวไปฝึกซ้อมกับทีมชุดใหญ่ก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่ในเดือนมิถุนายน 2020 ^{[ 9 ]}ฤดูกาลของเขาต้องจบลงก่อนกำหนดเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ไตและม้ามที่ได้รับระหว่างการแข่งขันกระชับมิตรนัด สุดท้าย ของช่วงก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่^{[ 11 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2020 สโมสรได้ใช้สิทธิ์ต่อสัญญาของเชปเพิร์ดอีกหนึ่งปี^{[ 8 ]}

เชปเพิร์ดกลับมาลงเล่นกับทีมบีในช่วงต้นเดือนมกราคม 2021 และเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ในเกมเอฟเอคัพรอบที่ 3 ที่ชนะมิดเดิลสโบโรห์ 2-1 เมื่อวันที่ 9 มกราคม^{[ 12 ] [ 2 ]}หลังจากลงเล่นให้ทีมบี 9 นัดในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2020–21 เชปเพิร์ดได้เซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีพร้อมออปชั่นต่อสัญญาอีกหนึ่งปี^{[ 13 ]}เขาลงเล่นให้ทีมบี 10 นัดในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล 2021–22 และย้ายออกจากสโมสรในเดือนมกราคม 2022 ^{[ 10 ]}เชปเพิร์ดลงเล่นให้ทีมบี 45 นัดในช่วง2 ปีครึ่ง ที่อยู่กับเบ รนท์ฟอร์ด^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2022 เชปเพิร์ดได้ย้ายไปร่วม ทีม ดันดอล์ก สโมสรในลีกไอร์แลนด์พรีเมียร์ดิวิชั่นและเซ็นสัญญาหนึ่งปี^{[ 10 ]}พร้อมตัวเลือกต่อสัญญาอีกหนึ่งปี^{[ 14 ]}ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 15 ]}จากผลงานของเขาในฤดูกาล 2022เชปเพิร์ดได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของสโมสรและผู้เล่นแห่งปีจากการโหวต ของแฟนบอล ^{[ 14 ] [ 16 ]}ได้รับการโหวตให้เป็นผู้เล่นประจำเดือนของสโมสรถึงสามครั้ง และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัล ผู้เล่นประจำเดือนของลีกไอร์แลนด์และผู้รักษาประตูแห่งปีของลีกไอร์แลนด์ ประจำเดือนเมษายน 2022 ^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

สัญญาของเชปเพิร์ดถูกใช้สำหรับฤดูกาล 2023และเขาลงเล่น 42 นัดในฤดูกาลนั้น ซึ่งจบลงด้วยอันดับกลางตาราง^{[ 14 ] [ 21 ] [ 22 ]}เขาได้รับการเสนอสัญญาใหม่หลังจากจบฤดูกาล^{[ 23 ] [ 24 ]}แต่เขาปฏิเสธและออกจากสโมสรในเดือนมกราคม 2024 ^{[ 25 ]}เชปเพิร์ดลงเล่น 79 นัดในช่วง 18 เดือนที่โอเรียลพาร์ค^{[ 26 ] [ 21 ]}

เมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ 2024 เชปเพิร์ดได้เข้าร่วมสโมสรไวคอมบ์ วันเดอเรอร์สในลีกวันด้วยสัญญาที่สิ้นสุดในฤดูกาล2023–24 ^{[ 27 ]}เขาเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นถึง 7 ครั้ง และออกจากสโมสรเมื่อสัญญาของเขาหมดอายุ^{[ 2 ] [ 28 ]}

เมื่อวันที่ 26 ตุลาคม พ.ศ. 2567 มีการประกาศว่าเชปเพิร์ดได้เซ็นสัญญากับสโมสรควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สใน แชมเปี้ยนชิพ ^{[ 29 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2568 มีการประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญากับทีมThe New Saints ^{[ 30 ]}