ในปี 2019 ฟิลลิปส์ย้ายไปเล่นให้กับสโมสร VfB Stuttgart ใน ลีกรองของเยอรมนีด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาประเดิมสนามในระดับอาชีพให้กับ Stuttgart ในรอบแรกของDFB-Pokal ฤดูกาล 2019–20โดยลงมาเป็นตัวสำรองในช่วงพักครึ่งแทนHolger BadstuberในเกมเยือนกับHansa Rostockสโมสรจากลีก 3 ^{[ 12 ]} ฟิลลิ ปส์ลงเล่นนัดแรกใน2. Bundesliga ฤดูกาล 2019–20ในวันที่ 17 สิงหาคม 2019 ในเกมกับFC St. Pauli [ ^{13 ] ใน}วันที่ 27 ธันวาคม 2019 ลิเวอร์พูลประกาศว่าจะเรียกตัวฟิลลิปส์กลับจากสัญญายืมตัวในวันที่ 1 มกราคม 2020 เนื่องจากวิกฤตผู้เล่นกองหลังบาดเจ็บที่สโมสรต้นสังกัด^{[ 14 ]}สิบสองวันต่อมา หลังจากที่เขาได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของลิเวอร์พูลเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 5 มกราคม 2020 ใน การแข่งขัน เอฟเอคัพรอบที่ 3 กับ เอฟเวอร์ ตันเขาถูกยืมตัวกลับไปเล่นให้กับ VfB Stuttgart จนจบฤดูกาล 2019–20 ^{[ 15 ] [ 16 ]}

เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2020 ฟิลลิปส์ได้ลงเล่นนัดแรกในลีกให้กับลิเวอร์พูล โดยเป็นตัวจริงในเกมที่ชนะเวสต์แฮมยูไนเต็ด 2-1 ^{[ 17 ] [ 18 ]}เมื่อวันที่ 10 มีนาคม 2021 ฟิลลิปส์ได้ลงเล่น นัดแรก ในแชมเปี้ยนส์ลีกโดยทำผลงานยอดเยี่ยมจนได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ในเกมที่ชนะแอร์เบ ไลป์ซิก 2-0 และช่วยให้ลิเวอร์พูลผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศด้วยผลรวม 4-0 ^{[ 19 ]}

ฟิลลิปส์ทำประตูแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม 2021 โดยทำประตูด้วยลูกโหม่งและเป็นประตูที่สองของลิเวอร์พูลในเกมที่ชนะเบิร์นลีย์ 3-0 ในพรีเมียร์ลีกและได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์อีกครั้ง นี่เป็นประตูเดียวของเขาสำหรับสโมสร^{[ 20 ]}ในฤดูกาลถัดมา ฟิลลิปส์ลงเล่นในเกมที่ลิเวอร์พูลชนะเอซีมิลาน 2-1 ที่สนามซานซีโรทำให้ลิเวอร์พูลผ่านเข้ารอบแบ่งกลุ่มแชมเปี้ยนส์ลีกด้วยชัยชนะ 6 นัด^{[ 21 ]}ไม่กี่วันต่อมา มีการเปิดเผยว่าฟิลลิปส์กระดูกโหนกแก้มแตกในระหว่างเกม^{[ 22 ]}ด้วยเวลาลงเล่นที่จำกัดในฤดูกาล 2021–22 ฟิลลิปส์ยอมรับว่าเขาพร้อมที่จะออกจากสโมสรในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคม^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2022 ฟิลลิปส์ย้ายไปร่วมทีมเอเอฟซี บอร์นมัธด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 24 ]}เกี่ยวกับการย้ายทีมครั้งนี้ คล็อปป์แสดงความคิดเห็นว่า "เขาอยากจะเก็บฟิลลิปส์ไว้ [ที่ลิเวอร์พูล]" และฟิลลิปส์เป็น "คนที่น่าเชื่อถืออย่างเหลือเชื่อ [และเป็น] บุคคลสำคัญที่นี่ในสนามฝึกซ้อม" ^{[ 25 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรในเอฟเอคัพเมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ ในเกมที่แพ้ให้กับทีมนอกลีกอย่างโบเรแฮม วูด 1-0 ^{[ 26 ]}ฟิลลิปส์ประเดิมสนามในลีกให้กับสโมสร และเป็นการลงสนามครั้งแรกในแชมเปี้ยนชิพ ในเกมที่ชนะเบอร์มิงแฮม ซิตี้ 3-1 เมื่อวันที่ 9 กุมภาพันธ์^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2023 ฟิลลิปส์ย้ายไปร่วมทีมเซลติกในสกอตติชพรีเมียร์ชิปด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม 2024 ^{[ 28 ]}เขาประเดิมสนามในลีกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะดันดี 3-0 เมื่อวันที่ 16 กันยายน^{[ 29 ]} เมื่อ วันที่4 ตุลาคม ฟิลลิปส์ประเดิมสนามในแชมเปี้ยนส์ลีกให้กับเซลติกในเกมที่แพ้ลาซิโอ 2-1 ^{[ 30 ]}หลังจากที่พยายามอย่างหนักเพื่อแทรกตัวเข้าไปในทีมชุดใหญ่ของเซลติก เขาจึงถูกเรียกตัวกลับไปลิเวอร์พูลในเดือนมกราคม^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 30 มกราคม 2024 ฟิลลิปส์ย้ายไปร่วมทีมคาร์ดิฟฟ์ซิตี้ สโมสร ในลีกแชมเปี้ยนชิพของอังกฤษโดยยืมตัวจนจบฤดูกาล 2023–24 ^{[ 32 ]}เขาประเดิมสนามในลีกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ ในเกมที่ชนะวัตฟอร์ด 1–0

เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2024 ฟิลลิปส์ย้ายไปร่วมทีมดาร์บี้เคาน์ตี้ สโมสรในลีกแชมเปี้ยนชิพของ อังกฤษ โดยยืมตัวจนจบฤดูกาล 2024–25 ^{[ 33 ]}พอล วอร์นหัวหน้าโค้ชของดาร์บี้ ระบุว่าการเซ็นสัญญา ครั้งนี้จะทำให้เขามี "ความยืดหยุ่นทางยุทธวิธีมากขึ้น" ในการเลือกทีม^{[ 34 ]}ฟิลลิปส์ลงเล่นนัดแรกให้กับดาร์บี้ในเกมกับคาร์ดิฟฟ์ซิตี้ อดีตสโมสรที่เคยยืมตัวเขาไปเล่น เมื่อวันที่ 14 กันยายน 2024 ^{[ 35 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับดาร์บี้ ในเกมกับ ซันเดอร์แลนด์เมื่อวันที่ 1 ตุลาคม 2024 ^{[ 36 ]} ฟิลลิปส์ทำประตูแรกให้กับดาร์บี้ในเกมที่ชนะ ฮัลล์ซิตี้ 1-0 เมื่อวันที่ 26 เมษายน 2025 ^{[ 37 ]} ภายใต้การคุมทีมของ จอห์น ยูสเตซหัวหน้าโค้ชคนใหม่ฟิลลิปส์สร้างความประทับใจด้วยผลงานของเขาในตำแหน่งกองหลังตัวกลางร่วมกับแมตต์ คลาร์กและซอนเดร ลังกัส ทำให้ดาร์บี้รอดพ้นจากการตกชั้นไปสู่ลีกวันฟิลลิปส์ลงเล่นให้กับดาร์บี้ 33 นัดในช่วงที่ยืมตัว และยูสเตซได้แสดงความต้องการให้นักเตะกลับมาเล่นในฤดูกาล 2025–26 ^{[ 38 ]}