หลังจากจบการศึกษาจากวิทยาลัย ดรัมมิงได้ไปทำงานที่วอชิงตันซิตี้เปเปอร์ในปี 1996 เขาเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มผู้ได้รับการว่าจ้างโดยบรรณาธิการเดวิด คาร์^{[ 2 ]} ซึ่งรวมถึงนักเขียนผิวดำรุ่นใหม่หลายคนที่ต่อมาได้กลายเป็นกระบอกเสียงของคนรุ่นเดียวกัน ผู้ที่ได้รับการว่าจ้างพร้อมกับดรัมมิงในปีนั้น ได้แก่ เจลานี คอบบ์ซึ่งต่อมาได้เป็นเจ้าหน้าที่นิตยสารนิวยอร์ก เกอร์และศาสตราจารย์ด้านประวัติศาสตร์ ทา-เนฮิซี โค ต ส์ผู้ได้รับรางวัลแมคอาร์ เธอร์ และฮอลลี บาสศิลปินการแสดงและนักเขียน บทละคร ^{[ 3 ]}

ตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2007 ^{[ 4 ]} Drumming ทำงานเป็นบรรณาธิการและนักวิจารณ์ดนตรีให้กับ^{Entertainment} Weekly [ ^{5 ]} ต่อมาย้ายไป ทำงานที่Salon ^{[ 6 ]}

ภาพยนตร์เรื่องแรกของ Drumming เรื่องBig Wordsฉายรอบปฐมทัศน์ที่เทศกาลภาพยนตร์ Slamdanceในเดือนมกราคม 2013 ^{[ 7 ]} Drumming เป็นผู้เขียนบทและกำกับ

เรื่องราวเกิดขึ้นในวันที่ 4 พฤศจิกายน 2008 ซึ่งเป็นคืนที่บารัค โอบามาได้รับเลือกตั้งเป็นประธานาธิบดีผิวดำคนแรกของสหรัฐอเมริกา^{[ 8 ]} Big Wordsเล่าเรื่องราวของเพื่อนสามคนที่เมื่อ 15 ปีก่อนเคยมี "วงฮิปฮอปที่มีอนาคตสดใส และตอนนี้กำลังเผชิญกับความท้าทายของการมีอายุ 30 ปลายๆ" ^{[ 9 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้เลือกให้เป็น"ภาพยนตร์แนะนำจากนักวิจารณ์" ของ นิวยอร์กไทมส์ โดยบทวิจารณ์ของ Jeannette Catsoulisยกย่อง "บทภาพยนตร์ที่เฉียบคม" และ "บทสนทนาที่ตลกขบขันและลึกซึ้ง" ของ Drumming และบรรยายภาพยนตร์เรื่องนี้ว่าเป็น "ละครชีวิตวัยกลางคนที่น่าติดตาม" ^{[ 10 ]} Darren Richman เขียนในThe Independentเปรียบเทียบการสร้างภาพยนตร์ของ Drumming กับNoah Baumbachทั้งในแง่ของความสัมพันธ์ของผู้กำกับกับตัวละครที่ภาพยนตร์ของพวกเขานำเสนอ—เช่นเดียวกับ Baumbach “Drumming ดูเหมือนจะรักตัวละครของเขาเพราะข้อบกพร่องของพวกเขามากกว่าที่จะมองข้ามข้อบกพร่องเหล่านั้น”—และในแง่ของเนื้อหาของภาพยนตร์ โดยสังเกตว่า “ความรู้สึกว่าสิ่งต่างๆ ไม่ได้เป็นไปตามแผนที่วางไว้ ซึ่งชวนให้นึกถึงGreenberg ของ Baumbach ปรากฏให้เห็นในBig Wordsตั้งแต่เฟรมแรกจนถึงเฟรมสุดท้าย” ^{[ 11 ]}

กลุ่มAfrican-American Film Festival Releasing Movement (AFFRM) เป็นผู้จัดจำหน่ายภาพยนตร์เรื่องนี้^{[ 12 ]} Big Wordsฉายรอบปฐมทัศน์ในนิวยอร์กที่Brooklyn Academy of Music ^{[ 13 ] [ 14 ]}

Drumming เป็นโปรดิวเซอร์ของ รายการ This American Life [ ^{15 ] เขา}ยังเคยออกอากาศในรายการ โดยรายงานช่วงต่างๆ เกี่ยวกับธีมครอบครัวและมิตรภาพ^{[ 16 ]}ในเดือนตุลาคม 2019 เขากลายเป็นคนผิวดำคนแรกที่ได้เป็นพิธีกรรายการ^{[ 17 ]}

ในปี 2020 เขาออกจากThis American Lifeเพื่อไปเป็นบรรณาธิการบริหารที่ Serial Productions โดยมีแผนที่จะดูแลการขยายธุรกิจจากพอดแคสต์สองรายการแรกของบริษัท ได้แก่^Serialและ S -Town ^{[ 18} ]