เมืองยอร์ก (ต่อมาคือเขตเซนต์ลอว์เรนซ์ของโทรอนโต) ซึ่งประกอบด้วย 10 บล็อก ได้รับการวางผังโดยผู้ว่าการซิมโคในปี 1793 ^{[ 2 ]}โดยมีถนนที่อยู่ทางใต้สุดคือถนนพาเลซ (ปัจจุบันคือถนนฟรอนท์) ซึ่งทอดยาวไปตามแนวชายฝั่งทางทิศตะวันตกและเข้าสู่ป้อมยอร์กทางฝั่งตะวันตกของลำคลองแกรริสัน^{[ 3 ]}เมืองดั้งเดิมนี้ขยายจากถนนจาร์วิสไปจนถึงถนนพาร์เลียเมนต์ (ปัจจุบันคือถนนเบิร์กลีย์) โดยพื้นที่ส่วนที่เหลือทางใต้ของถนนล็อต (ปัจจุบันคือถนนควีน) เป็น 'แกรริสันคอมมอน' (ที่ดินเปิดของรัฐบาล) ทางเหนือของถนนควีนเป็น 'แปลงที่ดินทำฟาร์ม' ทางเหนือของถนนพาเลซ (ถนนฟรอนท์) และถนนครุกแชงค์เลน (ถนนบาธเฮิร์สต์) มีการจัดตั้งสุสานสำหรับป้อม ก่อนปี 1800 เล็กน้อย เมืองได้ขยายออกไปเป็น 'เมืองใหม่' (ปัจจุบันคือย่านการเงิน ) ทางทิศตะวันตก โดยใช้ที่ดินขนาดใหญ่กว่าใน 'เมืองเก่า' และขยายจากถนนจาร์วิสไปจนถึงถนนปีเตอร์^{[ 2 ]}มีโรงพยาบาลทหารอยู่ที่ถนนไนแอการาและถนนเทคัมเซธตรงข้ามป้อมยอร์ก

'นิวทาวน์' เติบโตอย่างช้าๆ และจนกระทั่งเมืองยอร์กได้รับการรวมเข้าเป็นเมืองโทรอนโตในปี พ.ศ. 2377 ผังเมืองของ 'นิวทาวน์' จึงขยายจากถนนปีเตอร์ไปทางทิศตะวันตกจนถึงลำธารแกร์ริสัน ทำให้เกิด 'ส่วนขยายนิวทาวน์' ที่มีถนนไนแอการาโค้ง^{[ 4 ]}ต่อมาได้ขยายออกไปอีกหนึ่งบล็อกใกล้กับลำธารแกร์ริสันด้วยถนนวอลนัท

'การขยายเมืองใหม่' ได้รับการวางแผนไว้โดยมีจัตุรัสหลายแห่ง ได้แก่จัตุรัสวิคตอเรียจัตุรัสแคลเรนซ์ จัตุรัสแมคโดเนลล์ และจัตุรัสเวสต์มาร์เก็ต ในจัตุรัสเวสต์มาร์เก็ต มีการจัดตั้งตลาดเซนต์แอนดรูว์ขึ้นเพื่อแข่งขันกับตลาดเซนต์ลอว์เรนซ์ใน 'เมืองเก่า' ทางทิศตะวันออก [ ^{5 ] ระหว่าง}จัตุรัสวิคตอเรีย (รวมถึงสุสานทหารเก่าและโบสถ์ทหาร) ที่ถนนบาธเฮิร์สต์ และจัตุรัสแคลเรนซ์ที่ถนนบร็อก (ถนนสปาดีนา) มีการวางแผนสร้างถนนเวลลิงตันเป็น 'เวลลิงตันเพลส' ที่กว้างขวาง^{[ 6 ]}ซึ่งน่าจะจำลองมาจากถนนสายใหญ่ที่คล้ายกันใน เมืองหลวง ที่วางแผนไว้ของสหรัฐอเมริกาวอชิงตันซึ่งถูกเผาทำลายในช่วงสงครามปี 1812เพื่อแลกกับการที่อเมริกาเข้ายึดครองโทรอนโต โทรอนโตถูกแบ่งออกเป็น 'เขต' โดยส่วนใหญ่ของ 'การขยายเมืองใหม่' อยู่ในเขตเซนต์แอนดรูว์^{[ 7 ]}

ปัจจุบันเมืองโทรอนโตขยายออกไปในแนวนอนจากถนนไนแอการา (โดยมีลำธารแกร์ริสันและคอมมอนอยู่ถัดไป) ไปจนถึงแม่น้ำดอนทางทิศตะวันออก โดยพื้นที่ทางเหนือของถนนควีนได้รับการวางแผนให้เป็นที่ดินขนาดใหญ่ พื้นที่ทางทิศตะวันตกสุด ('ส่วนขยายเมืองใหม่') และทิศตะวันออกสุด ('คอร์กทาวน์') ยังคงไม่ได้พัฒนาเป็นส่วนใหญ่เป็นเวลานาน และเนื่องจากโครงการบรรเทาความยากจนในสหราชอาณาจักรนำคนยากจนและผู้ป่วยจำนวนมากมายังโทรอนโตในอีกหลายปีต่อมา ที่ดินว่างเปล่าในพื้นที่เหล่านี้จึงเต็มไปด้วยบ้านที่สร้างอย่างไม่ดี และมูลค่าที่ดินก็ลดลง การระบาดของอหิวาตกโรคและไข้ไทฟอยด์หลายครั้ง^{[ 8 ]}บังคับให้เมืองโทรอนโตต้องใช้ที่ดินเหล่านี้เพื่อจัดหาที่พักให้กับผู้ป่วย

ผู้อพยพจำนวนมากในพื้นที่นี้เป็นชาวไอริชที่นับถือศาสนาคาทอลิก และโบสถ์คาทอลิกแห่งแรกของโตรอนโตที่ให้บริการแก่ฝั่งตะวันตกของเมืองถูกสร้างขึ้นในจัตุรัสแมคโดเนลล์ นั่นคือโบสถ์โรมันคาทอลิกเซนต์แมรีสถาบันและธุรกิจส่วนใหญ่ของโตรอนโตเลือกที่จะตั้งอยู่ใกล้ใจกลางเมืองมากขึ้น ในพื้นที่ที่แบ่งย่อยมาจากที่ดินว่างเปล่าเดิมทางเหนือของถนนควีนสตรีท

ในช่วงทศวรรษ 1850 ทางรถไฟได้มาถึงโตรอนโตจากแฮมิลตันโดยตัดผ่าน Garrison Common และภายในปี 1860 พื้นที่ Garrison Common ทางตะวันตกของ Garrison Creek และทางใต้ของถนน Queen Street ได้ถูกแบ่งย่อยออกไปรอบๆ 'ถนน Strachan' ซึ่งนำไปสู่​​Trinity College ของ Bishop Strachan ^{[ 9 ]}บ้านเรือนบางส่วนในเขต St. Andrew's Ward เดิมได้รับการสร้างใหม่

ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 โทรอนโตได้ดำเนินการผนวกพื้นที่จำนวนมากและวางแผนสร้างอาคารสถาบันขนาดใหญ่แห่งใหม่ทางเหนือของถนนควีนในเขตเซนต์จอห์น (ปัจจุบันคือเขตดิสคัฟเวอรี) ซึ่งส่งผลให้อาคารสถาบันเก่าแก่หลายแห่งทางใต้ของถนนควีนเสื่อมโทรมและถูกรื้อถอน โดยที่ดินผืนใหญ่จำนวนมากถูกขายให้กับบริษัทรถไฟที่กำลังขยายตัว

ภายใน 'ส่วนขยายเมืองใหม่' เดิม พื้นที่ส่วนใหญ่ทางตะวันออกของถนน Bathurst และทางใต้ของถนน King โดยเฉพาะตามแนว 'Wellington Place' กลายเป็นเขตอุตสาหกรรม^{[ 6 ]}ในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ 20 ครอบครัวชนชั้นแรงงานจำนวนมากอพยพเข้ามา โดยเฉพาะจากยุโรปตอนใต้ (โดยเฉพาะอิตาลีและโปรตุเกส) มายังย่านนี้ จัตุรัส McDonell ซึ่งเป็นที่ตั้งของโบสถ์โรมันคาทอลิกเซนต์แมรี ได้เปลี่ยนชื่อเป็นจัตุรัสโปรตุเกส เพื่อเป็นการยอมรับการเปลี่ยนแปลงทางประชากรศาสตร์

ตลาดปศุสัตว์โทรอนโตตะวันตก (ประมาณปี 1903) และโรงฆ่าสัตว์เทศบาลโทรอนโต (ประมาณปี 1914) ดำเนินการอยู่ในบริเวณถนนเวลลิงตันตะวันตกและถนนวอลนัท ตลาดปศุสัตว์โทรอนโตตะวันตกย้ายไปทางเหนือสู่นิคมปศุสัตว์ออนแทรีโอและโรงฆ่าสัตว์เทศบาลปัจจุบันเป็นที่ตั้งของโรงงานบรรจุเนื้อคุณภาพ (Quality Meat Packers)

ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา บริเวณนี้มีการพัฒนา คอนโดมิเนียมแบบลอฟท์และทาวน์เฮาส์ใหม่ๆ อย่างรวดเร็วพื้นที่นี้ตั้งอยู่ใกล้กับย่านแฟชั่นและแหล่งบันเทิง

ถนนสายหลักบางส่วนในย่านนี้ ได้แก่: