เมสันเซ็นสัญญาฉบับแรกกับแอสตันวิลลาในปี 2015 หลังจากปฏิเสธสัญญาอาชีพเพื่อเข้าร่วมแอสตันวิลลา หลังจากการทดสอบที่ประสบความสำเร็จ เขากลายเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมวิลลาอายุต่ำกว่า 21 ปี^{[ 7 ]}

เขาเข้าร่วมทีมชุดใหญ่ในช่วงแคมป์ฝึกซ้อมฤดูร้อนปี 2015 ที่เมืองฟาโร ประเทศโปรตุเกสภายใต้การดูแลของผู้จัดการทีมทิม เชอร์วูด^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2559 เมสันย้ายไปร่วมทีมดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สแบบยืมตัวจนถึงเดือนมกราคมพร้อมกับจอร์แดนฮอฟตันจากเชลซี^{[ 6 ]}ทั้งสองคนลงเล่นนัดแรกในวันเดียวกัน ซึ่งเป็นเกมที่แพ้แอคคริงตัน สแตนลีย์ 3-2 ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2560 สัญญายืมตัวของเมสันได้รับการขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 2017 ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สเซ็นสัญญากับเมสันจากแอสตัน วิลลาอย่างถาวรด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 10 ]}เขาทำประตูแรกได้ในวันที่ 23 ธันวาคมของปีนั้น เป็นลูกจุดโทษซึ่งเป็นประตูเดียวในเกมที่ชนะบริสตอล โรเวอร์สนอก บ้าน ^{[ 11 ]}สามวันต่อมา เขาทำประตูได้ในลักษณะเดียวกันในเกมที่ชนะนอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์ 3-0 ที่สนามคีปโมท สเตเดียม^{[ 12 ]}

เมสันเป็นผู้เล่นตัวจริงภายใต้การคุมทีมของดาร์เรน เฟอร์กูสันและต่อมาคือแกรนท์ แมคแคนน์แต่ถูกพักงานในเดือนมกราคม 2019 หลังจากการถูกตัดสิน ว่ามีความผิด ^{[ 13 ]}ในเดือนมีนาคม 2019 เมสันถูกไล่ออกจากดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส อันเป็นผลมาจากการถูกตัดสินว่ามีความผิดในข้อหาล่วงละเมิดทางเพศ^{[ 14 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2562 เขาเซ็นสัญญากับ ปีเตอร์โบโร ห์ยูไนเต็ด^{[ 15 ]}เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรในการ แข่งขัน EFL Trophyกับเบอร์ตัน อัลเบียนเมื่อวันที่ 8 กันยายน พ.ศ. 2563 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 2021 มีการประกาศว่าเขาจะออกจากปีเตอร์โบโรห์เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง เขาทำประตูแรกและประตูเดียวในลีกให้กับเดอะพอชในการลงเล่นนัดสุดท้ายให้กับสโมสรกับดอนคาสเตอร์ ทีมเก่าของเขาเมื่อไม่กี่วันก่อนหน้านั้น^{[ 17 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2564 เมสันมีการพิจารณาคดีสั้นๆ ที่ดันดีการปรากฏตัวของเขานำไปสู่การประท้วงของแฟนบอลต่อคำพิพากษาลงโทษเขา^{[ 18 ]}

ในเดือนธันวาคม 2021 เมสันกลับไปกาตาร์ และหลังจากเล่นให้กับลูซาอิล อยู่ช่วงหนึ่ง เขาก็เข้าร่วมทีมอัล ชาฮานิยา ของกาตาร์ ในช่วงฤดูร้อนปี 2023 เขาได้เซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีก โดยมีรายงานว่าได้รับเงินเดือนปีละ 1.25 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 19 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2024 เมสันเข้าร่วมทีมมูไอเธอร์หลังจากที่สหพันธ์ปฏิเสธที่จะให้เขาเล่นต่อที่อัล ชาฮานิยา^{[ 20 ]}

ไนอัล เมสัน ถูกตัดสินว่ามีความผิดในข้อหาล่วงละเมิดทางเพศในเดือนมกราคม 2019 หลังจากสารภาพผิดในข้อหาเมื่อเดือนกุมภาพันธ์ 2018 เขาได้ล่วงละเมิดทางเพศหญิงคนหนึ่งในบาร์แห่งหนึ่งในดอนคาสเตอร์ก่อนที่จะขึ้นศาล เมสันยังคงยืนยันความบริสุทธิ์ของตนเองและยังคงเล่นต่อไป เขาถูกตัดสินจำคุก 6 เดือน โดยรอลงอาญา 2 ปี และถูกขึ้นทะเบียนเป็นผู้กระทำความผิดทางเพศเป็นเวลา 7 ปี^{[ 23 ]}หลังจากการตัดสิน เมสันอ้างว่าได้รับคำแนะนำจากทีมทนายความให้สารภาพผิดเพื่อลดโทษ แต่เขายังคงยืนยันความบริสุทธิ์ของตนเองต่อไป^{[ 24 ]}