เบสเลอร์ใช้เวลาตลอดช่วงชีวิตการเรียนในระดับมหาวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัยนอเทรอดามเขาลงเล่นให้ทีม Fighting Irish ทั้งหมด 72 นัด ทำได้ 2 ประตูและ 5 แอสซิสต์ นอกจากนี้เขายังช่วยให้ Fighting Irish คว้าแชมป์College Cup ในปี 2013 อีก ด้วย

เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2558 เบสเลอร์ได้รับการคัดเลือกเป็นอันดับที่ 5 โดยรวมในMLS SuperDraft ปี 2558โดยทีมพอร์ตแลนด์ ทิมเบอร์ส^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 29 มีนาคม เขาได้ประเดิมสนามในระดับอาชีพให้กับสโมสรในเครือUSL อย่าง Portland Timbers 2ในเกมที่ชนะReal Monarchs SLCด้วย สกอร์ 3–1 ^{[ 3 ]}

เบสเลอร์เซ็นสัญญากับเรอัล มอนาร์คส์ทีมในยูไนเต็ด ซอคเกอร์ ลีกเมื่อวันที่ 2 มกราคม 2017 ^{[ 4 ]}เขาทำประตูแรกให้กับเรอัล มอนาร์คส์เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2017 ในเกมที่ชนะพอร์ตแลนด์ ทิมเบอร์ส สโมสรเก่าของเขา 2-1 [ ^{5 ] เบส}เลอร์เป็นกัปตันทีม

เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2560 เบสเลอร์ได้เซ็นสัญญากับเร อัล ซอลท์ เลค สโมสรแม่ของ โมนาคส์ใน เมเจอร์ลีกซอกเกอร์^{[ 6 ]}

หลังจบฤดูกาล 2022 ทาง Salt Lake ปฏิเสธที่จะใช้สิทธิ์ตามสัญญาของเขา^{[ 7 ]}