กิลลิงแฮมเข้าร่วมการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อน ติดต่อกัน 3 ครั้ง เริ่มตั้งแต่ปี 1988 ในกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1988ที่กรุงโซล เขาได้รับเหรียญเงินในการแข่งขันว่ายน้ำท่ากบ 200 เมตร ด้วยสถิติเครือจักรภพ 2:14.12 ซึ่งเกือบจะทำลายสถิติโลกได้^{[ 1 ]}ตามมาด้วยเหรียญทองแดงในรายการเดียวกันอีก 4 ปีต่อมา โดยทำเวลาได้ต่ำกว่าสถิติโอลิมปิกในกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1992ที่บาร์เซโลนา สร้างสถิติเครือจักรภพอีกครั้งด้วยเวลา 2:11.29 ^{[ 2 ]}แม้ว่าจะเป็นที่รู้จักกันดีในฐานะนักว่ายน้ำท่ากบ 200 เมตร แต่กิลลิงแฮมก็เป็นนักว่ายน้ำ 100 เมตรระดับโลกเช่นกัน และได้รับการจัดอันดับเป็นอันดับหนึ่งของโลกในปี 1992 ด้วยสถิติเครือจักรภพ 1:01.33 จากการคัดเลือกนักกีฬาโอลิมปิกของอังกฤษ อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บที่ขาบริเวณขาหนีบระหว่างการแข่งขันโอลิมปิกซึ่งส่งผลกระทบต่อผลงานของเขาในรอบชิงชนะเลิศ 100 เมตร โดยเขาจบอันดับที่ 7 ช้ากว่ารอบคัดเลือกครึ่งวินาที^{[ 3 ]}

กิลลิงแฮมได้รับเหรียญรางวัล จากการแข่งขันกีฬาเครือจักรภพ 6 เหรียญโดยเขาเป็นตัวแทนของอังกฤษและคว้าเหรียญทองแดงในการว่ายน้ำท่ากบ 200 เมตร ในการแข่งขันกีฬาเครือจักรภพปี 1986ที่เอดินบะระ ส ก็อตแลนด์ [ ^{4 ] สี่}ปีต่อมา เขาเป็นตัวแทนของอังกฤษและคว้าเหรียญทองแดง 2 เหรียญ ในการว่ายน้ำท่ากบ 100 เมตร และ 200 เมตร ในการแข่งขันกีฬาเครือจักรภพปี 1990ที่โอ๊คแลนด์นิวซีแลนด์[ ^{5 ] ใน}การแข่งขันกีฬาเครือจักรภพปี 1994 เขาคว้าเหรียญทองในการว่า ยน้ำท่ากบ 200 เมตร เหรียญเงินในการว่ายน้ำท่ากบ 100 เมตร และเหรียญทองแดงในการว่ายน้ำผลัดผสม^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม พ.ศ. 2532 ในการแข่งขันชิงแชมป์ยุโรปเขาว่ายน้ำจนได้สถิติโลกในการว่ายท่ากบ 200 เมตรระยะยาวด้วยเวลา 2:12.90 ^{[ 7 ]} แต่สถิติ นี้ก็ยังคงอยู่ได้เพียงเกือบสองวันก่อนที่ไมค์ บาร์โรว์แมน ชาวอเมริกัน จะทำลายสถิติลงอีกครั้งด้วยเวลา 2:12.89

เขาเป็นเจ้าของสถิติโลกทั้งระยะยาวและระยะสั้น นอกจากนี้เขายังคว้าแชมป์โลกในการแข่งขันชิงแชมป์โลกระยะสั้น FINA ครั้งแรกในปี 1993ที่เมืองปัลมา เด มายอร์กาเขาทำลายสถิติโลก 3 รายการ สถิติยุโรป 10 รายการ สถิติเครือจักรภพ 9 รายการ และสถิติอังกฤษ 17 รายการตลอดอาชีพการงาน และคว้าเหรียญรางวัลจากการแข่งขันระดับเมเจอร์ 17 รายการ พร้อมด้วยเหรียญทองจากการแข่งขันเวิลด์คัพหลายรายการ และเหรียญทองจากการแข่งขันยูโรเปียนโอเพ่น

เขาครองแชมป์การแข่งขันว่ายน้ำท่ากบระดับชาติ ASA และคว้า แชมป์ว่า ยน้ำท่ากบ 100 เมตรในปี 1992 และ 1993 ^{[ 8 ] [ 9 ]}และแชมป์ว่ายน้ำท่ากบ 200 เมตรถึง 9 ครั้ง (1987, 1988, 1989, 1990, 1991, 1992, 1993, 1994 และ 1996) ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}