เบลีย์ เกิดที่พัตนีย์ลอนดอน[ 2 ^{] เริ่ม}ต้นอาชีพกับทีมท้องถิ่นฟูแล่มแต่ถูกปล่อยตัวและย้ายไปเล่นให้กับ^ซัตตัน ยูไนเต็ด ใน ลีกนอกลีกโดยเขาเล่นตั้งแต่ยังเป็นวัยรุ่น^{[ 3 ]}เมื่ออายุ 20 ปี เขาย้ายไปเล่นให้กับบาร์เน็ต ทีม ใน คอนเฟอเรนซ์ในปี 2547 ด้วยค่าตัวตามคำร้องขอจากศาลจำนวน 10,000 ปอนด์

เบลีย์เป็น นักเตะคนแรกที่ พอล แฟร์คลัฟเซ็นสัญญาเข้ามาในฐานะผู้จัดการทีมบาร์เน็ต และเขาก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวหลักของสโมสรได้ทันที

เบลีย์ลงเล่นให้บาร์เน็ตเป็นครั้งแรกในเกมที่เสมอกับฟาร์นโบโรห์ ทาวน์ 0-0 ในศึกฟุตบอลคอน เฟอเรน ซ์ เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 2547 และทำประตูแรกให้สโมสรได้ในวันที่ 4 กันยายน 2547 ในเกมที่ชนะมอร์แคมบ์ 5-1 เขาช่วยให้สโมสรเลื่อนชั้นใน ฤดูกาล 2547-2548และสร้างฐานที่มั่นคงในฟุตบอลลีกทูในอีกสองปีต่อมา ในฤดูกาล 2549-2540 เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลของบาร์เน็ตจากแฟนบอลของสโมสร

หลังจากได้รับความสนใจจากหลายสโมสรในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะ เดือนมกราคม มีการประกาศเมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2550 ว่าเบลีย์กำลังเจรจาเงื่อนไขกับเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด ทีมในลีกวันในที่สุดเขาก็เซ็นสัญญากับเซาธ์เอนด์เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม 2550 ด้วยค่าตัว 175,000 ปอนด์ หลังจากได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปี ของสโมสร ใน ฤดูกาล 2007–08เบลีย์ถูกขึ้นบัญชีขายเมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2551 หลังจากไม่สามารถตกลงเงื่อนไขการต่อสัญญาได้ เขาเซ็นสัญญากับชาร์ลตัน แอธเลติกเป็นเวลาสามปีด้วยค่าตัวที่อาจสูงถึง 750,000 ปอนด์ในเดือนสิงหาคม 2551 โดยหวังจะได้เล่นในแชมเปี้ยนชิพและค่าจ้างที่สูงขึ้น ซึ่งการย้ายทีมครั้งนี้ทำให้เขาไม่เป็นที่ชื่นชอบของแฟนบอลเซาธ์เอนด์

ชาร์ลตัน แอธเลติกตกชั้นจากแชมเปี้ยนชิพหลังจากจบฤดูกาลด้วยอันดับสุดท้ายของตาราง แม้ว่าเบลีย์จะเป็นผู้ทำประตูสูงสุดก็ตาม เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของสโมสร

เมื่อวันที่ 26 เมษายน 2553 มีการประกาศว่าเบลีย์อยู่ในทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA ประจำฤดูกาล 2009–10 ร่วมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างเฟรเซอร์ ริชาร์ดสัน^{[ 4 ]}เบลีย์เป็นกัปตันทีมชาร์ลตันในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศที่พ่ายแพ้ให้กับสวินดอน ทาวน์รอบรองชนะเลิศต้องตัดสินด้วยการยิงจุดโทษ และเป็นเบลีย์ที่ยิงจุดโทษพลาด ทำให้ชาร์ลตันได้ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ และนั่นจะเป็นการยิงจุดโทษครั้งสุดท้ายของเขาในฐานะผู้เล่นของชาร์ลตัน

เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน 2010 บีบีซีอ้างว่ามิดเดิลสโบรห์ เอฟซีเตรียมเซ็นสัญญากับเบลีย์ด้วยค่าตัว 1.4 ล้านปอนด์ ข้อตกลงได้รับการยืนยันจากทั้งสองสโมสรเมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2010 และเบลีย์ได้รับการประกาศอย่างเป็นทางการว่าเป็นผู้เล่นของมิดเดิลสโบรห์เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม^{[ 4 ]}เบลีย์เริ่มต้นอาชีพกับมิดเดิลสโบรห์ได้ไม่ดีนัก อย่างไรก็ตาม ภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่โทนี่ โมว์เบรย์ เบลีย์ถูกปรับเปลี่ยนให้เป็นกองกลางที่เน้นเกมรับมากขึ้นและได้รับความนิยมจากแฟนๆ ฟอร์มการเล่นที่น่าประทับใจอย่างต่อเนื่องของเขาทำให้เบลีย์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนธันวาคม 2011 ของแชมเปี้ยนชิพ

เบลีย์ทำประตูแรกให้กับมิดเดิลสโบโรห์ ได้ในเกมกับเบิร์นลีย์ เมื่อวันที่ 10 กันยายน 2011 ^{[ 5 ]}จากนั้นเบลีย์ก็ทำประตูได้อีกครั้งในเกมที่มิดเดิลสโบโรห์ชนะเซาแธมป์ตัน 2-1 ในบ้าน เบลีย์ทำประตูที่สามให้กับโบโรห์ได้ในวันที่ 21 สิงหาคม 2012 ในเกมกับเบิร์นลีย์อีกครั้ง ซึ่งเป็นเกมที่โบโรห์ชนะ 3-2 ในบ้าน หลังจากที่ไรส์ วิลเลียมส์และโจนาธาน วูดเกต ได้รับบาดเจ็บ เบลีย์จึงได้เป็นกัปตันทีมโบโรห์ถึงสามครั้งใน ฤดูกาล 2012-13ประตูที่สี่ของเบลีย์ให้กับโบโรห์เป็นการยิงไกลที่สวยงามในเกมที่แพ้เลสเตอร์ซิตี้ 2-1 ในบ้าน เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2012-13 สัญญาของเบลีย์ก็หมดลง

เบลีย์เข้าร่วมทีมมิลล์วอลล์ด้วยสัญญา 2 ปีในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2556 ^{[ 6 ]}เขาได้รับบาดเจ็บหลายครั้งในช่วง 2 ปีที่อยู่กับสโมสร ทำให้เขาลงเล่นได้เพียง 39 นัด เขาถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2557-2558 หลังจากที่มิลล์วอลล์ตกชั้นไปอยู่ลีกวัน^{[ 7 ]}

เบลีย์เริ่มฝึกซ้อมกับบาร์เน็ตในเดือนตุลาคม 2015 ^{[ 8 ]}และเซ็นสัญญาระยะสั้นอีกครั้งในช่วงปลายเดือน^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 23 ธันวาคม เบลีย์ถูกปล่อยตัวหลังจากลงเล่นเพียง 4 นัด^{[ 10 ]}

เมื่อสัญญากับบาร์เน็ตสิ้นสุดลง เบลีย์ได้เซ็นสัญญากับซัตตัน ยูไนเต็ด อีกครั้ง โดยเริ่มแรกเซ็นสัญญาจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2015–16 ^{[ 11 ]}ในช่วงที่สองที่ซัตตัน เบลีย์ได้ลงเล่นในลีกเป็นครั้งแรกในเกมเยือนที่ชนะเชลmsford City 2–0 เมื่อวันที่ 30 มกราคม 2016 ^{[ 12 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 9 นัดเต็มและ 7 นัดสำรองให้กับทีม U's ช่วยให้พวกเขาคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกเซาท์ได้^{[ 13 ]}

เบลีย์ตกลงที่จะอยู่กับซัตตันต่อไปในฤดูกาล 2016–17 โดยเล่นในเนชั่นแนลลีกและทำประตูแรกในสมัยที่อยู่กับสโมสรด้วยการยิงจุดโทษใส่ฟอเรสต์ กรีน โรเวอร์สที่สนามเดอะ นิว ลอว์นเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2016 ซึ่งเกมจบลงด้วยผลเสมอ 1–1 ^{[ 14 ]}หลังจากโชว์ฟอร์มได้อย่างน่าประทับใจหลายครั้ง แฟนบอลของซัตตันจึงโหวตอย่างไม่เป็นทางการให้เบลีย์เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนสิงหาคม^{[ 15 ]}หลังจากยิงจุดโทษได้อีกสองครั้ง ครั้งหนึ่งในชัยชนะเหนือทอร์คีย์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 16 สิงหาคม และอีกครั้งเป็นประตูปลอบใจในเกมที่แพ้เบรนทรี ทาวน์ 2–1 เมื่อวันที่ 13 กันยายน เบลีย์ทำประตูแรกให้กับซัตตันจากการเล่นแบบเปิดเมื่อวันที่ 8 ตุลาคม โดยยิงลูกเตะมุมที่รอสส์ สเตียร์นส่งมาให้ ในเกมที่ซัตตันถล่มวอคกิ้ง คู่แข่งร่วมเมืองเซอร์เรย์ 4–1 ที่สนามแกนเดอร์ กรีน เลน^{[ 16 ]}เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2559 มีการประกาศว่าเบลีย์ได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับซัตตัน ยูไนเต็ดเป็นเวลาหนึ่งปี และจะอยู่กับสโมสรจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2560–18 ^{[ 17 ]}

เบลีย์ลงเล่นให้กับซัตตันในช่วงที่พวกเขาเข้าถึงรอบที่ 5 ของเอฟเอคัพเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ ซึ่งรวมถึงชัยชนะ 1-0 เหนือสโมสรลีดส์ยูไนเต็ด จากแชมเปี้ยนชิพ เมื่อวันที่ 29 มกราคม 2017 และความพ่ายแพ้ 0-2 ต่อสโมสรอาร์เซนอลจากพรีเมียร์ลีกเมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ ซึ่งเขาทำการเข้าสกัดและตัดบอลได้มากกว่าผู้เล่นคนอื่นๆ^{[ 18 ] [ 19 ]}

เมื่อวันที่ 4 มีนาคม เบลีย์มีบทบาทสำคัญในการช่วยให้ซัตตันรักษาคลีนชีตนอกบ้านได้เป็นครั้งแรกในการกลับมาสู่ลีกระดับสูงสุดนอกลีก โดยเสมอกับบาร์โรว์ 0-0 นับตั้งแต่ชัยชนะนอกบ้าน 9-0 เหนือเกตส์เฮดเมื่อวันที่ 22 กันยายน 1990 ^{[ 20 ] [ 21 ]}เบลีย์มีชื่ออยู่ในทีมประจำวัน ของ The Non-League Paperในวันถัดมา ตลอดสามฤดูกาลครึ่ง เบลีย์ลงเล่นให้ซัตตัน 125 ครั้งในช่วงที่สองของเขา โดยทำประตูได้ 9 ประตู

เบลีย์ติดตามพอล ดอสเวลล์ ผู้จัดการทีมซัตตัน ไปยังฮาแวนท์ แอนด์ วอเตอร์ลูวิลล์ในฤดูกาล 2019–20 ^{[ 22 ]}เขาเข้าร่วมทีมกอสพอร์ต โบโรห์เมื่อวันที่ 19 กันยายน 2020 ^{[ 23 ]}ในเดือนกันยายน 2021 เขาเข้าร่วมทีมเครย์ วันเดอเรอร์ส^{[ 24 ]}