กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ไนโตรน

ใน เคมีอินทรีย์ ไน โตรน เป็น หมู่ฟังก์ชัน ที่ประกอบด้วย N- ออกไซด์ ของ อิมิน โครงสร้างทั่วไปคือ R 1 R 2 C=N + (−O − )(−R 3 ) โดยที่ R 3 ไม่ใช่ ไฮโดรเจน การใช้งานหลักคือ...

ไนโตรน

โครงสร้างทั่วไปของไนโตรน

ในเคมีอินทรีย์ไนโตรนเป็นหมู่ฟังก์ชันที่ประกอบด้วยN-ออกไซด์ของอิมินโครงสร้างทั่วไปคือR 1 R 2 C=N + (−O )(−R 3 )โดยที่ R 3ไม่ใช่ไฮโดรเจนการใช้งานหลักคือเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ทางเคมีไนโตรนเป็น1,3-ไดโพลที่ใช้ในปฏิกิริยาไซโคลแอด ดิชัน และเป็นตัวเลียน แบบคาร์บอนิล

โครงสร้าง

ไนโตรน ซึ่งเป็นพันธะคู่ ที่มีการแทนที่สี่ตำแหน่ง ยอมรับไอโซเมอริซึม แบบ ซิส - ทรานส์ [ 1 ] : 474

การสร้างไนโตรน

แหล่งกำเนิดไนโตรนทั่วไปคือ การออกซิเดชัน ของไฮดรอกซีลามีนหรือการควบแน่นกับสารประกอบคาร์บอนิล ไฮด รอกซี ลามีนรองจะถูกออกซิไดซ์เป็นไนโตรนในอากาศในช่วงเวลาหลายสัปดาห์ โดยเร่งปฏิกิริยาด้วยเกลือคิวปริก [ 1 ] : 476 [ 2 ] : 332–333

สารรีเอเจนต์ที่ใช้กันทั่วไปที่สุดสำหรับการออกซิเดชันของไฮดรอกซีลามีนคือเมอร์คิวริกออกไซด์ ในน้ำ : [ 1 ] : 476 [ 3 ]

อย่างไรก็ตาม ไฮดรอกซีลามีนที่มี ไฮโดรเจน อั ลฟา 2 ตัว อาจไม่อิ่มตัวที่ด้านใดด้านหนึ่ง การควบแน่นของคาร์บอนิลช่วยหลีกเลี่ยงความกำกวมนี้ได้... [ 4 ]

...แต่จะถูกยับยั้งหากหมู่แทนที่คีโตนทั้งสองมีขนาดใหญ่[ 1 ] : 477

โดยหลักการแล้วN- อั ลคิเลชันสามารถสร้างไนโตรนจากออกซิมได้ แต่ในทางปฏิบัติอิเล็กโทรไฟล์ มักจะทำการ โจมตีแบบผสมระหว่างN-และO- [ 1 ] : 479 [ 2 ] : 334

ปฏิกิริยา

ไนโตรนบางชนิดเกิดการโอลิโกเมอไรเซชัน: [ 1 ] : 483 [ 2 ] : 334,337-338 [ 5 ]

การสังเคราะห์โดยใช้สารตั้งต้นไนโตรนช่วยขจัดปัญหาที่เกิดจากอุณหภูมิที่สูงขึ้น ซึ่งจะทำให้ค่าเอนโทรปีสูงขึ้น หรือเกิดจากไนโตรนส่วนเกิน

เลียนแบบคาร์บอนิล

เช่นเดียวกับ หมู่ฟังก์ชันไม่อิ่มตัวอื่นๆ ไนโตรนจะกระตุ้น คาร์บอนอัลฟาและเบตาให้เกิดปฏิกิริยา คาร์บอนอัลฟาเป็นอิเล็กโทรไฟล์และคาร์บอนเบตาเป็นนิวคลีโอไฟล์ กล่าวคือ ไนโตรนจะโพลาไรซ์เหมือนคาร์บอนิลและไนไตรล์ แต่ต่างจากสารประกอบไนโตรและอนุพันธ์ไวนิลซัลเฟอร์[ 1 ] : 483 [ 2 ] : 338–340

ไนโตรนไฮโดรไลซ์ได้ง่ายมากจนกลายเป็นคาร์บอนิลและ N-ไฮดรอกซีลามีนที่สอดคล้องกัน[ 1 ] : 491 [ 2 ] : 344

ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันแบบ 1,3-ไดโพลาร์

ในฐานะไดโพล 1,3 ไนโตรนจะทำปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน[ 3+2] [ 6 ]ตัวอย่างเช่น อัลคีน ไดโพลาร์ฟิลิก จะรวมกันเพื่อสร้างไอโซซาโซลิดีน :

ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันของไนโตรน
ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันของไนโตรน

ปฏิกิริยาการปิดวงแหวนอื่นๆเป็นที่รู้จัก[ 7 ] รวมถึง ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันแบบ [3+3] และ [5+2] อย่างเป็นทางการ[ 6 ]

ไอโซเมอไรเซชัน

สารรีเอเจนต์ที่กำจัดออกซิเจนแสงหรือความร้อน ล้วนเร่งปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่เป็นอะไมด์กรดเร่งปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่เป็นออกซิมอีเทอร์ [ 1 ] : 489–490 [ 2 ] : 345–347

การลดน้อยลง

ไฮไดรด์จะเติมเพื่อให้ได้ไฮดรอกซีลามีน กรดลูอิสที่ลดลง (เช่นโลหะ , SO2 )จะกำจัดออกซิเจนออกไปเป็นอิมินแทน[ 1 ] : 490 [ 2 ] : 343

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrone&oldid=1350620318 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไนโตรน

ใน เคมีอินทรีย์ ไน โตรน เป็น หมู่ฟังก์ชัน ที่ประกอบด้วย N- ออกไซด์ ของ อิมิน โครงสร้างทั่วไปคือ R 1 R 2 C=N + (−O − )(−R 3 ) โดยที่ R 3 ไม่ใช่ ไฮโดรเจน การใช้งานหลักคือ...

โครงสร้าง

ไนโตรน ซึ่งเป็น พันธะคู่ ที่มีการแทนที่สี่ตำแหน่ง ยอมรับ ไอโซเมอริซึม แบบ ซิส - ทรานส์ [ 1 ] : 474

การสร้างไนโตรน

แหล่งกำเนิดไนโตรนทั่วไปคือ การออกซิเดชัน ของ ไฮดรอกซีลามีน หรือ การควบแน่น กับ สารประกอบคาร์บอนิล ไฮด รอกซี ลามีนรองจะถูกออกซิไดซ์เป็นไนโตรนในอากาศในช่วงเวลาหลายสัปดาห์ โดยเร่งปฏิกิริยาด้วย เกลือคิวปริก [ 1 ] : 476 [ 2 ] : 332–333

ปฏิกิริยา

ไนโตรนบางชนิดเกิดการโอลิโกเมอไรเซชัน: [ 1 ] : 483 [ 2 ] : 334,337-338 [ 5 ]