อ่าน 3 นาที
กรดเพลาร์โกนิก
กรดเพลาร์โกนิก หรือ ที่ เรียกว่า กรดโนนาโนอิก เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มี สูตรโครงสร้าง CH₃ (CH₂ ) ₇CO₂H เป็น กรด ไขมันที่ มีคาร์บอน เก้า อะตอม กรดโนนาโนอิกเป็นของเหลวใสไม่มีสี...
กรดเพลาร์โกนิก
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดโนนาโนอิก | |
| ชื่ออื่นๆ กรดโนโนอิก; กรดโนนิลิก; กรด 1-ออกเทนคาร์บอกซิลิก; C9:0 ( หมายเลขลิปิด ) | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 1752351 | |
| ชอีบี |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.003.574 |
| หมายเลข EC |
|
| 185341 | |
| เคกก์ |
|
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 9 H 18 O 2 | |
| มวลโมลาร์ | 158.241 กรัม/โมล |
| รูปร่าง | ของเหลวใสถึงเหลืองอมน้ำมัน |
| ความหนาแน่น | 0.900 กรัม/ซม³ |
| จุดหลอมเหลว | 12.5 องศาเซลเซียส (54.5 องศาฟาเรนไฮต์; 285.6 เคลวิน) |
| จุดเดือด | 254 องศาเซลเซียส (489 องศาฟาเรนไฮต์; 527 เคลวิน) |
| จุดวิกฤต ( T , P ) | 439 °C (712 K), 2.35 MPa |
| 0.3 กรัม/ลิตร | |
| ความ เป็น กรด ( pKa ) |
|
ดัชนีหักเห ( n D ) | 1.4322 |
| อันตราย | |
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |
อันตรายหลัก | กัดกร่อน |
| การติดฉลากGHS : | |
  | |
| คำเตือน | |
| H315 , H319 , H412 | |
| P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501 | |
| มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| จุดวาบไฟ | 114 องศาเซลเซียส (237 องศาฟาเรนไฮต์; 387 เคลวิน) |
| 405 องศาเซลเซียส (761 องศาฟาเรนไฮต์; 678 เคลวิน) | |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | กรดออกทาโนอิก , กรดเดคาโนอิก |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
กรดเพลาร์โกนิกหรือที่เรียกว่ากรดโนนาโนอิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างCH₃ (CH₂ ) ₇CO₂H เป็นกรดไขมันที่ มีคาร์บอน เก้าอะตอมกรดโนนาโนอิกเป็นของเหลวใสไม่มีสี มีลักษณะเป็นน้ำมัน มีกลิ่นเหม็นหืนไม่พึงประสงค์ ละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายได้ดีมากในตัวทำละลายอินทรีย์ เอ สเทอร์และเกลือของกรดเพลาร์โกนิกเรียกว่าเพลาร์โกเนตหรือโนนาโนเอต
กรดชนิดนี้ได้รับการตั้งชื่อตาม พืช เพลาร์โกเนียมเนื่องจากน้ำมันจากใบของพืชชนิดนี้มีเอสเทอร์ของกรด ดังกล่าวอยู่
การตระเตรียม
กรดเพลาร์โกนิก เช่นเดียวกับกรดอะเซไลอิกผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการโอโซโนไล ซิ สของกรดโอเลอิก[ 2 ]
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 H + O 3 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + H O 2 C(CH 2 ) 7 CO 2 H
อีกทางเลือกหนึ่ง กรดเพลาร์โกนิกสามารถผลิตได้ในกระบวนการสองขั้นตอน โดยเริ่มจากการไดเมอไรเซ ชัน และการไฮโดรเอสเทอริฟิเค ชัน ของ 1,3- บิวทาไดอีนขั้นตอนนี้จะสร้างเอสเทอร์ C9 ที่ไม่อิ่มตัวสองเท่า ซึ่งสามารถไฮโดรจิเนตเพื่อผลิตเอสเทอร์ของกรดเพลาร์โกนิกได้[ 3 ]
- 2 CH 2 = CH CH = CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CH CH 2 CO 2 CH 3
- CH 2 =CH(CH 2 ) 3 CH=CH CH 2 CO 2 CH 3 + 2 H 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 CH 3
การเตรียมในห้องปฏิบัติการเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของ1-เดซีน ด้วยเปอร์แมงกา เนต[ 4 ]
การเกิดขึ้นและการใช้งาน
กรดเพลาร์โกนิกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในรูปของเอสเทอร์ในน้ำมันของพืชสกุลเพลาร์โกเนียม
เอสเทอร์สังเคราะห์ของกรดเพลาร์โกนิก เช่น เมทิลเพลาร์โกเนต ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นรส นอกจากนี้ กรดเพลาร์โกนิกยังใช้ในการเตรียมสารเพิ่มความยืดหยุ่นและแล็กเกอร์อนุพันธ์4-โนนาโนอิลมอร์โฟลีนเป็นส่วนประกอบใน สเปร ย์ พริกไทย บางชนิด
แอมโมเนีย ม เพลาร์โกเนตเกลือของกรดเพลาร์โกนิกเป็นสารกำจัดวัชพืชโดยทั่วไปมักใช้ร่วมกับไกลโฟเสต ซึ่งเป็นสารกำจัดวัชพืชที่ไม่เลือกชนิด เพื่อให้เกิดผลในการกำจัดวัชพืชในสนามหญ้า อย่างรวดเร็ว โดยออกฤทธิ์โดยการทำให้เยื่อหุ้มเซลล์พืชรั่ว ทำให้โมเลกุลคลอโรฟิลล์หลุดออกจากคลอโรพลาสต์ ภายใต้แสงแดด โมเลกุลที่ผิดที่ผิดทางเหล่านี้จะก่อให้เกิดความเสียหายจากการออกซิเดชันอย่างมากต่อพืช[ 5 ]
รูปแบบเมทิลและเอทิลีนไกลคอลเพลาร์โกเนตทำหน้าที่เป็นสารกำจัดไส้เดือนฝอยต่อMeloidogyne javanicaบนSolanum lycopersicumและเมทิลต่อHeterodera glycinesและM. incognitaบนGlycine max [ 6 ]
เอสเทอร์ของกรดเพลาร์โกนิกเป็นสารตั้งต้นของสารหล่อลื่น
ผลทางเภสัชวิทยา
กรดเพลาร์โกนิกอาจมีฤทธิ์แรงกว่ากรดวาลโปรอิกในการรักษาอาการชัก[ 7 ]ยิ่งไปกว่านั้น เมื่อเปรียบเทียบกับกรดวาลโปรอิก กรดเพลาร์โกนิกไม่แสดงผลใดๆ ต่อการยับยั้ง HDACซึ่งบ่งชี้ว่าไม่น่าจะเกิดความผิดปกติแต่กำเนิด ที่เกี่ยวข้องกับการยับยั้ง HDAC [ 7 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS) ที่ affymetrix.com ถูกเก็บถาวรเมื่อวันที่ 19 กันยายน 2020 ในWayback Machine
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ กรดเพลาร์โกนิก
กรดเพลาร์โกนิก หรือ ที่ เรียกว่า กรดโนนาโนอิก เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มี สูตรโครงสร้าง CH₃ (CH₂ ) ₇CO₂H เป็น กรด ไขมันที่ มีคาร์บอน เก้า อะตอม กรดโนนาโนอิกเป็นของเหลวใสไม่มีสี...
การตระเตรียม
กรดเพลาร์โกนิก เช่นเดียวกับ กรดอะเซไลอิก ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการ โอโซโนไล ซิ สของ กรดโอเลอิก [ 2 ]
การเกิดขึ้นและการใช้งาน
กรดเพลาร์โกนิกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในรูปของเอสเทอร์ในน้ำมันของ พืชสกุลเพลาร์โก เนียม
ผลทางเภสัชวิทยา
กรดเพลาร์โกนิกอาจมีฤทธิ์แรงกว่า กรดวาลโปรอิก ในการรักษาอาการชัก [ 7 ] ยิ่งไปกว่านั้น เมื่อเปรียบเทียบกับกรดวาลโปรอิก กรดเพลาร์โกนิกไม่แสดงผลใดๆ ต่อ การยับยั้ง HDAC ซึ่งบ่งชี้ว่าไม่น่าจะเกิดความผิดปกติแต่ กำเนิด ที่เกี่ยวข้องกับการยับยั้ง HDAC [ 7 ]