ออกโตไครลีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-เอทิลเฮกซิล 2-ไซยาโน-3,3-ไดฟีนิลโพรพ-2-อีโนเอต
ชื่ออื่นๆ ออกโตครีลีน ออกโตครีลีน ยูวินูล เอ็น-539
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	6197-30-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1201147 เอ็น
เคมสไปเดอร์	21165 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.025.683
PubChem CID	22571
มหาวิทยาลัย	5A68WGF6WM วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9025299
อินชิ InChI=1S/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13-8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3 วาย คีย์: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13- 8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3 คีย์: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYAD
รอยยิ้ม N#C/C(C(=O)OCC(CC)CCCC)=C(/c1ccccc1)c2ccccc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 24 H 27 NO 2
มวลโมลาร์	361.48 กรัม/โมล
ความหนาแน่น	1.05 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	14 องศาเซลเซียส (57 องศาฟาเรนไฮต์; 287 เคลวิน)
จุดเดือด	218 °C (424 °F; 491 K) ที่ 1.5 mmHg
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ออกโตไครลีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เป็นส่วนผสมในครีมกันแดดและเครื่องสำอาง เป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากการควบแน่นแบบโนเวนาเกลของ 2-เอทิลเฮกซิลไซยาโนอะซิเตตกับเบนโซฟีโนนมีลักษณะเป็นของเหลวหนืดคล้ายน้ำมัน ใสไม่มีสี

การเชื่อมต่อที่ขยายออกไปของ ส่วน อะคริเลต ของโมเลกุลดูดซับรังสี UVB และรังสี UVAคลื่นสั้นที่มีความยาวคลื่นตั้งแต่ 280 ถึง 320 นาโนเมตร^{[ 1 ]}ช่วยปกป้องผิวจากการทำลาย DNA โดยตรงส่วนเอทิลเฮกซานอลเป็นแอลกอฮอล์ไขมันเพิ่ม คุณสมบัติใน การทำให้ผิวนุ่มและเหมือนน้ำมัน (กันน้ำ)

ออกโตไครลีนสามารถแทรกซึมเข้าสู่ผิวหนังและทำหน้าที่เป็นสารไวต่อแสงส่งผลให้มีการผลิตอนุมูลอิสระเพิ่มขึ้นภายใต้แสง^{[ 2 ]}นอกจากนี้ยังสามารถผ่านผิวหนังเข้าสู่กระแสเลือด และในที่สุดก็จะถูกเผาผลาญและขับออกทางปัสสาวะในรูปของสารเมตาบอไลต์^{[ 3 ] [ 4 ]}ออกโตไครลีนสามารถเปลี่ยนเป็นเบนโซฟีโนนได้ผ่านปฏิกิริยาควบแน่นแบบย้อนกลับของอัลดอล^{[ 5 ]}ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นอย่างช้าๆ เมื่อเวลาผ่านไป ส่งผลให้มีความเข้มข้นของเบนโซฟีโนนอย่างมีนัยสำคัญในเครื่องสำอางเชิงพาณิชย์ทั้งหมดที่ทดสอบซึ่งมีส่วนผสมของออกโตไครลีน

ในปะการัง พบว่าออกโตครีลีนสะสมอยู่ในรูปของสารประกอบกรดไขมันและอาจกระตุ้นให้เกิดความผิดปกติของไมโตคอนเดรีย^{[ 6 ]}

ปาเลาได้สั่งห้ามการขายและการใช้สารกรองรังสียูวีที่เป็นพิษต่อปะการัง 3 ชนิด รวมถึงออกโตครีลีน ในพระราชบัญญัติการศึกษาการท่องเที่ยวอย่างรับผิดชอบปี 2018 ^{[ 7 ]}หมู่เกาะเวอร์จินของสหรัฐอเมริกาก็ได้สั่งห้ามการใช้ครีมกันแดดที่มีส่วนผสมของออกโตครีลีนเช่นกัน โดยกำหนดให้นักท่องเที่ยวทุกคนต้องใช้ "ครีมกันแดดแร่ธาตุที่ไม่ใช่แบบนาโน" ที่มีส่วนผสมของซิงค์ออกไซด์และไทเทเนียมไดออกไซด์^{[ 8 ]}