อาคารโรงเรียนมัธยมคิลลิงลีย์เก่าเป็นอาคารเรียนเก่าแก่ตั้งอยู่ที่เลขที่ 185 ถนนบรอด ในเขตแดเนียลสัน ของเมือง คิลลิงลีย์ รัฐคอนเนตทิคัต สร้างขึ้นในปี 1908 และขยายเพิ่มเติมในปี 1927 โดยทำหน้าที่เป็นโรงเรียนมัธยมปลายของเมืองจนถึงปี 1965 และต่อมาเป็นโรงเรียนมัธยมต้นจนถึงปี 1990 เป็นตัวอย่างสถาปัตยกรรมยุคเรเนสซองส์และยุคฟื้นฟูอาณานิคมที่สำคัญในท้องถิ่น ออกแบบโดย Hartwell, Richardson & Driver ^{[ 2 ]}ได้รับการขึ้นทะเบียนในทะเบียนสถานที่ทางประวัติศาสตร์แห่งชาติในปี 1992 ^{[ 1 ]} ปัจจุบันเป็นที่ตั้งของสถานีตำรวจคิลลิงลีย์

โรงเรียนมัธยมคิลลิงลีย์เก่าตั้งอยู่ในย่านที่อยู่อาศัยที่มีอาคารหนาแน่นทางทิศตะวันออกของตัวเมืองแดเนียลสัน บริเวณมุมตะวันตกเฉียงเหนือของถนนบรอดและถนนคอตเทจ อาคารเป็นโครงสร้างอิฐสองชั้น มีหลังคาทรงปั้นหยาและตกแต่งด้วยหินปูน ประกอบด้วยบล็อกหลักตรงกลาง ซึ่งมีปีกอาคารยื่นออกมาเล็กน้อย มุมอาคารมีลวดลายอิฐตกแต่ง ซึ่งเป็นรายละเอียดที่ทำซ้ำในเสาประดับที่ขนาบข้างทางเข้าหลักทั้งสองทางและกำหนดส่วนต่างๆ ของส่วนกลาง ทางเข้ายื่นออกมาเล็กน้อย และมีกรอบเป็นช่องโค้งแบ่งส่วน ด้านบนเป็นจั่วแหลมทำจากหินปูน^{[ 2 ]}

โรงเรียนแห่งนี้สร้างขึ้นในปี 1908 และขยายเพิ่มเติมด้วยปีกด้านข้างในปี 1927 ถือได้ว่าเป็นอาคารที่ทันสมัยที่สุดในยุคนั้น ด้วยโครงสร้างกันไฟ ทางเดินกว้าง และหน้าต่างบานใหญ่เพื่อเพิ่มแสงสว่างให้กับห้องเรียน ออกแบบโดย Hartwell, Richardson & Driver บริษัทสถาปัตยกรรมชั้นนำในเมืองบอสตัน รัฐแมสซาชูเซตส์อาคารนี้ทำหน้าที่เป็นโรงเรียนมัธยมปลายของชุมชนจนถึงปี 1965 และเป็นโรงเรียนมัธยมต้นตั้งแต่ปี 1966–1990 ^{[ 2 ]} การใช้งานล่าสุดคือเป็นสำนักงานใหญ่ของตำรวจและศูนย์ชุมชนของเมือง

• สถานที่ทางประวัติศาสตร์ที่ได้รับการขึ้นทะเบียนในทะเบียนมรดกแห่งชาติในเขตวินด์แฮม รัฐคอนเนตทิคัต