ดิมิทรอฟ เกิดที่เมืองคิวสเตนดิลและเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับทีมท้องถิ่นเวลบาซด์ คิวสเตนดิลเขาเป็นหนึ่งในผู้เล่นกลุ่มแรกที่เข้าร่วมทีม FC บูซลอจา คิวสเตนดิล ที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ ซึ่งต่อมาได้รวมกับเวลบาซด์ คิวสเตนดิล จากบูซลอจา โอเลกได้รับแรงดึงดูดจากซีเอสเคเอ โซเฟีย แชมป์บัลแกเรีย 31 สมัยและคว้าแชมป์ลีก U17 มาครองได้ ในปี 2012 เขาได้ย้ายไปอยู่กับลูโดโกเรตส์ ราซกราด แชมป์ บัลแกเรีย^{[ 3 ]}

ในปี 2012 ดิมิทรอฟเข้าร่วมระบบเยาวชนของลูโดโกเร็ตส์ ราซกราดในปี 2014 เขาเล่นให้กับลูโดโกเร็ตส์ U19 ในยูฟ่า ยูธ ลีกโดยเป็นตัวจริงในทุกแมตช์ทั้ง 6 นัด^{[ 4 ]}

ในปี 2015 ดิมิทรอฟคว้าแชมป์กับลูโดโกเร็ตส์ในลีก U21 โดยเขาดำรงตำแหน่งรองกัปตันทีม^{[ 5 ]}เขายังทำประตูได้ 3 ประตูในลีกอีกด้วย^{[ 6 ]}

ตั้งแต่ฤดูกาล 2015/16 ลูโดโกเร็ตส์ได้รับโอกาสให้มีทีมที่สองในกลุ่ม Bและโอเลกได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นให้กับลูโดโกเร็ตส์ ราซกราด II ที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ เขาลงเล่นนัดแรกให้กับทีมเมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2015 ในการแข่งขันกับปิริน ราซล็อกซึ่งแพ้ไป 1:0 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 23 กันยายน 2015 เขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับทีมชุดใหญ่ของลูโดโกเร็ตส์ในแมตช์กับโลโคโมทีฟ 1929 เมซดราในการ แข่งขัน ฟุตบอลถ้วยบัลแกเรียซึ่งลูโดโกเร็ตส์เป็นฝ่ายชนะด้วยสกอร์ 5:0 ^{[ 8 ]}เขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในกลุ่ม Aเมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม 2016 ในแมตช์กับโบเตฟ พลอฟดิฟ^{[ 9 ]}

ดิมิทรอฟเริ่มต้นฤดูกาล 2017-18 ในลูโดโกเรตส์ IIโดยลงเล่นในนัดแรกของฤดูกาลกับโลโคโมทีฟ 1929โซเฟีย^{[ 10 ]}

ดิมิทรอฟถูกเรียกตัวติดทีมชาติบัลแกเรีย U21เพื่อลงเล่นเกมฝึกซ้อมกับทีมชาติชุดใหญ่เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2017 เขาได้ลงเล่นนัดแรกอย่างไม่เป็นทางการให้กับทีมในฐานะตัวสำรองในเกมที่เสมอกัน 1:1 ^{[ 11 ]} ดิมิทรอฟได้ลงเล่นนัดแรกอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2017 ในเกมกระชับมิตรกับทีมชาติมาซิโดเนีย U21 ^{[ 12 ]}

ณ วันที่ 29 พฤษภาคม 2562 ^{[ 13 ]}