ที่ดินผืนนี้สามารถสืบย้อนไปได้ถึงสมัยแซกซอน ซึ่งในสมัยนั้นรู้จักกันในชื่อ "Oschinton" และต่อมาในปี 1144 ก็เปลี่ยนชื่อเป็น "Oscinton" เจ้าของที่ดินในสมัยนั้นคือ Roger de Burun ได้มอบที่ดินให้กับ คณะนักบวช Cluniacเมื่อเขาเข้าร่วมคณะเพื่อเป็นการสำนึกผิดเขาลืมไปว่าก่อนหน้านี้เขาได้มอบทรัพย์สินให้กับคณะHospitallers of St. John of Jerusalem ไปแล้ว จึงเกิดข้อพิพาททางกฎหมายระหว่างสองคณะนักบวช ซึ่งคณะ Hospitallers เป็นฝ่ายชนะ พวกเขายังคงเป็นเจ้าของจนกระทั่งมีการยุบอารามราวปี 1539 ในที่สุดที่ดินก็ถูกซื้อโดยตระกูล Cartwright ซึ่งมีอนุสาวรีย์อยู่ในโบสถ์ บ้านได้รับความเสียหายในช่วงสงครามกลางเมืองและในปี 1753 ก็ตกเป็นของ William Denison พ่อค้าจากเมือง Leeds เขาและ Robert น้องชายของเขาได้ทำการปรับปรุงครั้งใหญ่ William ได้รับแต่งตั้งเป็นนายอำเภอใหญ่แห่ง Nottinghamshireในปี 1779 ^{[ 2 ]}

ต่อมาบ้านหลังนี้ตกทอดเป็นมรดกแก่จอห์น วิลกินสัน หลานชายของเดนิสัน ซึ่งเปลี่ยนชื่อเป็นเดนิสันและทำการปรับปรุงบ้านเพิ่มเติม ทายาทของจอห์น เดนิสัน คือจอห์น เอเวลิน เดนิสัน (ค.ศ. 1800–1873) บุตรชายคนโต ประธานสภาผู้แทนราษฎรซึ่งครอบครองที่ดินตั้งแต่ปี ค.ศ. 1820 จนกระทั่งเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1873 และได้รับแต่งตั้งเป็นไวเคานต์ออสซิงตันในปี ค.ศ. 1872 หลังจากที่เขาเสียชีวิตโดยไม่มีทายาทโดยตรง ที่ดินจึงตกทอดไปยังวิลเลียม เอเวลิน เดนิสัน (ค.ศ. 1843–1916) วิลเลียม โทมัส เดนิสันบุตรชายของน้องชายของออสซิงตัน และหลังจากนั้นก็ตกทอดไปยังวิลเลียม แฟรงค์ เอเวลิน เดนิสัน ลูกพี่ลูกน้อง ซึ่งเสียชีวิตในอีกสองปีต่อมา จากนั้นที่ดินก็กลับคืนสู่เอลินอร์ เดนิสัน ภรรยาม่ายของวิลเลียม เอเวลิน เดนิสัน จนกระทั่งเธอเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1939 เมื่อที่ดินจึงตกทอดไปยังวิลเลียม แม็กซ์เวลล์ เอเวลิน เดนิสัน (ค.ศ. 1904–1972) ลูกพี่ลูกน้องของวิลเลียม แฟรงค์ เอเวลิน เดนิสัน^{[ 3 ]}

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองสถานีขนาดใหญ่ของกองทัพอากาศอังกฤษ ที่รู้จักกันในชื่อ RAF Ossingtonได้ถูกสร้างขึ้นบนที่ดินใกล้กับที่ดิน Ossington เปิดทำการเมื่อวันที่ 18 มกราคม 1942 ในฐานะฐานทัพของหน่วยบินขั้นสูงที่ 14 (นักบิน) และถูกโอนไปยังกลุ่มฝึกอบรมที่ 93 กองบัญชาการเครื่องบินทิ้งระเบิดของกองทัพอากาศอังกฤษในปี 1943 ในเดือนมกราคม 1945 ในที่สุดก็ถูกโอนไปยัง โรงเรียนฝึกอบรมขั้นสุดท้าย ของกองบัญชาการขนส่งทางอากาศของกองทัพอากาศอังกฤษ หมายเลข 6 Lancaster ก่อนที่จะปิดตัวลงในเดือนสิงหาคม 1946 อาคารนี้เป็นส่วนหนึ่งของที่พักสำหรับสนามบิน

หลังสงครามโลกครั้งที่สอง ตัวอาคารก็ทรุดโทรมลงและถูกรื้อถอนในปี 1964 โกศบรรจุอัฐิจากที่ดินผืนเดิมยังคงหลงเหลืออยู่ในบริเวณฟลินแธมฮอลล์นอกจากนี้ยังมีอาคารอื่นๆ และบ่อน้ำขนาดเล็กหลงเหลืออยู่ด้วย