Owington เริ่มต้นอาชีพการแข่งม้าด้วยการจบอันดับสามในการแข่งขันระยะ 6 เฟอร์ลอง สำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อนที่สนามแข่งม้า Newmarketเมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 1993 สิบเก้าวันต่อมา เขาออก สตาร์ทเป็นตัวเต็งอันดับ 5/4 ในการแข่งขัน Convivial Maiden Stakes ที่ สนามแข่งม้า Yorkและคว้าชัยชนะครั้งแรก โดยเร่งฝีเท้าหนีคู่แข่งในช่วงท้ายของการแข่งขันเพื่อคว้าชัยชนะอย่าง "น่าประทับใจ" ด้วยระยะห่าง สามช่วงครึ่ง จาก Pinkerton's Pal ^{[ 7 ]}จากนั้นม้าตัวนี้ถูกส่งไปยังประเทศเยอรมนีและเลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งขันในรายการGroup Two Moët & Chandon Rennen ที่Baden-Baden เมื่อวันที่ 3 กันยายน โดยมี Michael Hillsเป็นผู้ขี่เช่นเดียวกับการแข่งขันสองครั้งก่อนหน้าเขาเอาชนะ Fumo di Londra คู่แข่งชาวอังกฤษด้วยกันไปได้อย่างเฉียดฉิว^{[ 8 ]} Pat Edderyเข้ามาแทนที่ Hills เมื่อ Owingtom ลงแข่งขันในรายการ Group One Middle Park Stakesที่ Newmarket และออกสตาร์ทเป็นตัวเต็งอันดับสองรองจากTurtle Island ( Phoenix Stakes , Gimcrack Stakes ) โอวิงตันขึ้นนำเมื่อเข้าสู่ช่วง 1/4 ไมล์สุดท้าย แต่ถูกแซงในจังหวะสุดท้ายและแพ้ให้กับเฟิร์สต์ ทรัมป์เพื่อน ร่วมคอกเดียวกันไปเพียงแค่หัวม้าเดียว

ในการปรากฏตัวครั้งแรกในฐานะม้าอายุ 3 ขวบ Owington ลงแข่งในรายการGreenham Stakes (การแข่งขันทดลองสำหรับรายการ2000 Guineas ) ระยะ 7 เฟอร์ลอง บนพื้นสนามที่เปียกชื้นณสนามแข่งม้า Newburyเขาขึ้นนำเมื่อเหลือระยะ 3 เฟอร์ลอง แต่ก็อ่อนแรงลงในช่วงท้าย และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 5 จากผู้เข้าแข่งขัน 8 คน ตามหลัง Turtle Island เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม ม้าตัวนี้กลับมาลงแข่งในระยะสั้นอีกครั้ง และได้ลงแข่งกับม้าที่อายุมากกว่าในรายการ Duke of York Stakes ที่ York โดยเป็นตัวเต็งอันดับ 3 ด้วยอัตราต่อรอง 4/1 รองจาก Tropical ( Phoenix Sprint Stakes ) และ Marina Park ( Princess Margaret Stakes ) ม้าตัวนี้อยู่ในกลุ่มผู้นำตลอดการแข่งขัน ขึ้นนำเมื่อเหลือระยะ 1 เฟอร์ลอง และชนะอย่าง "สบายๆ" ด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัวจาก Bid For Blue ^{[ 9 ]}

ในเดือนมิถุนายน Owington ถูกส่งไปที่Royal Ascotและถูกยกให้เป็นตัวเต็งในการแข่งขัน Cork and Orrery Stakes (ซึ่งในขณะนั้นเป็นการแข่งขันระดับ Group Three) คู่แข่งทั้งสิบหกตัวของเขารวมถึง Catrail ( Challenge Stakes ), Redoubtable ( National Stakes ), So Factual ( European Free Handicap ), College Chapel (ผู้ชนะการแข่งขันในปี 1993), Keen Hunter , PiccoloและLake Conistonตัวเต็งถูก Hills ขัดขวางในช่วงต้นของการแข่งขัน ก่อนที่จะเร่งฝีเท้าและขึ้นนำเมื่อเข้าสู่ช่วงสุดท้ายของการแข่งขัน เขาเอาชนะการท้าทายของ So Factual ไปได้ครึ่งช่วงตัว โดยมี Catrail ตามหลังมาสองช่วงตัวในอันดับที่สาม^{[ 10 ]}ในวันที่ 7 กรกฎาคม Owington ได้ร่วมทีมกับPaul Edderyโดยเริ่มต้นเป็นตัวเต็งอันดับสองด้วยอัตราต่อรอง 3/1 รองจากม้าตัวเมียอายุหกปีLochsongในการแข่งขัน July Cup Catrail, Piccolo และ Redoubtable ต่างก็เป็นคู่แข่งกับม้าอีกสี่ตัว ได้แก่Barathea , Dolphin Street ( Prix de la Forêt ), Lavinia Fontana ( Prix du Petit Couvert ) และ Splice ( Abernant Stakes ) หลังจากตามหลังผู้นำ Owington เริ่มเร่งฝีเท้าในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้าย และแซงหน้า Barathea ที่เป็นผู้นำในช่วงเฟอร์ลองสุดท้าย เขาต้านทานการท้าทายอย่างหนักในช่วงท้ายจาก Dolphin Street และคว้าชัยชนะไปได้ด้วยระยะห่างเพียงหัวม้า โดย Catrail เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสาม ตามมาด้วย Barathea เพียงเล็กน้อย^{[ 11 ]} Cash Asmussenผู้ขี่ม้าที่เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองกล่าวว่า "ผมเข้าไปใกล้เขาแล้ว แต่ไอ้สารเลว [Owington] กลับย่ำแย่และเร่งฝีเท้าขึ้นมาอีก" ^{[ 12 ]}

โอวิงตันถูกส่งไปฝรั่งเศสในเดือนสิงหาคมเพื่อลงแข่งในรายการPrix Maurice de Gheestระยะทาง 1300 เมตร ที่สนามแข่งม้าเดอวิลล์เขาเป็นตัวเต็งอันดับสอง แต่เข้าเส้นชัยเป็นอันดับห้าตามหลังดอลฟิน สตรีท, แคทเรล, ลาวิเนีย ฟอนทานา และอันเบลสต์ โดยแพ้ผู้ชนะไปไม่ถึงสองช่วงตัว ในรายการHaydock Sprint Cupเมื่อวันที่ 3 กันยายน เขาเป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งด้วยอัตราต่อรอง 15/8 แต่ดูเหมือนจะถูกแซงในช่วงท้าย และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามตามหลังลาวิเนีย ฟอนทานา และปิคโคโล

Owington ยังคงฝึกซ้อมต่อไปในฐานะม้าอายุ 4 ปีในปี 1995 เขาไม่สามารถคว้าชัยชนะได้ใน 5 การแข่งขัน แต่ก็วิ่งได้อย่างสม่ำเสมอเมื่อเทียบกับคู่แข่งชั้นนำ ในฤดูใบไม้ผลิ เขาจบอันดับที่ 3 รองจาก Mind Games ม้าอายุ 3 ปี ในการแข่งขันPalace House StakesและTemple Stakesโดยแบกน้ำหนัก 132 ปอนด์และ 136 ปอนด์ตามลำดับ ในเดือนกรกฎาคม เขาพยายามที่จะทำซ้ำความสำเร็จในปี 1994 ในการแข่งขัน July Cup และจบอันดับที่ 4 รองจาก Lake Coniston, Piccolo และ Hoh Magic ^{[ 13 ]}ที่Haydock Parkในเดือนกันยายน เขาจบอันดับที่ 3 รองจากCherokee Rose ม้า ที่ฝึกโดยชาวฝรั่งเศส ในการแข่งขัน Sprint Cup โดยอยู่เหนือ Lake Coniston, Mind Games และ Lavinia Fontana ในการปรากฏตัวครั้งสุดท้ายของเขา เขาถูกส่งไปยังสหรัฐอเมริกาเพื่อแข่งขันBreeders' Cup Sprintที่Belmont Parkในวันที่ 28 ตุลาคม โดยมีFrankie Dettori เป็นผู้ขี่ เขาจบอันดับที่ 7 รองจากDesert Stormerโดยอยู่เหนือผู้ท้าชิงชาวอังกฤษคนอื่นๆ อย่างHever Golf Roseและ Lake Coniston