ฟอสโฟริโบซิลไพโรฟอสเฟต

ชื่อ
ชื่อ IUPAC α- D -ไรโบฟูราโนส 1′-(ไตรไฮโดรเจน ไดฟอสเฟต) 5′-(ไดไฮโดรเจน ฟอสเฟต)
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ไดไฮดรอกซี-5-[(ฟอสโฟโนออกซี)เมทิล]ออกโซแลน-2-อิล ไตรไฮโดรเจนไดฟอสเฟต
ชื่ออื่นๆ 5-ฟอสโฟ-α- D -ไรโบส 1-ไดฟอสเฟตPRPP
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	7540-64-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17111 วาย
เคมสไปเดอร์	7062 วาย
ดรักแบงค์	DB01632 วาย
เมช	ฟอสโฟริโบซิล+ไพโรฟอสเฟต
PubChem CID	7339
มหาวิทยาลัย	W5555R4ERG วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40895038
อินชิ InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 วาย รหัส: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N วาย InChI=1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 รหัส: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
รอยยิ้ม O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)OP(=O)(O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 13 O 14 P 3
มวลโมลาร์	390.07 กรัม/โมล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟอ สโฟริโบซิลไพโรฟอสเฟต ( PRPP ) เป็นเพนโทสฟอสเฟตเป็นสารตัวกลางทางชีวเคมีในการสร้าง นิว คลีโอไทด์พิวรีนผ่านทางอิโนซีน-5-โมโนฟอสเฟตรวมถึง การสร้างนิว คลีโอไทด์ไพริมิดีน ดังนั้นจึงเป็นหน่วยสร้างของDNAและRNA ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}วิตามินไทอามีน^{[ 4 ]}และโคบาลามิน [ ^{5 ] และ}กรดอะมิโนทริปโตเฟนก็มีชิ้นส่วนที่ได้มาจาก PRPP เช่นกัน^{[ 6 ] มัน}ถูกสร้างขึ้นจากไรโบส 5-ฟอสเฟต (R5P) โดยเอนไซม์ไรโบส-ฟอสเฟตไดฟอสโฟไคเนส [ ^{7 ]}

มีบทบาทในการถ่ายโอนกลุ่มฟอสโฟริโบสในปฏิกิริยาหลายอย่าง ซึ่งบางส่วนเป็นเส้นทางการกู้คืน : ^{[ 8 ]}

ใน การสร้าง พิวรีนใหม่ เอนไซม์ อะมิโดฟอสโฟริโบซิลทราน สเฟอเรส จะทำปฏิกิริยากับ PRPP เพื่อสร้างฟอสโฟริโบซิลอะมีน^{[ 2 ]}เส้นทางการสังเคราะห์ฮิสติดีนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่าง PRPP และATPซึ่งกระตุ้นให้ ATP เกิดการแตกวงแหวน อะตอมคาร์บอนจากไรโบสใน PRPP จะสร้างสายโซ่เชิงเส้นและส่วนหนึ่งของวงแหวนอิมิดาโซลในฮิสติดีน^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}เช่นเดียวกันนี้ก็เป็นจริงสำหรับการสังเคราะห์ทริปโตเฟน โดยขั้นตอนแรกคือการเติมหมู่แอลคิลที่ไนโตรเจนของกรดแอนทรานิลิกซึ่งเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์แอ นทรา นิเลตฟอสโฟริโบซิลทรานสเฟอเรส^{[ 15 ] [ 18 ] [ 19 ]}

ระดับ PRPP ที่เพิ่มขึ้นมีลักษณะเฉพาะคือการผลิตและการสะสมของกรดยูริก มากเกินไป ทำให้เกิดภาวะกรดยูริกในเลือดสูงและภาวะกรดยูริกในปัสสาวะสูงซึ่งเป็นหนึ่งในสาเหตุของโรคเกาต์^{[ 20 ]}

พบระดับ PRPP ที่เพิ่มขึ้นในกลุ่มอาการ Lesch–Nyhanระดับของhypoxanthine guanine phosphoribosyl transferase (HGPRT) ที่ลดลงทำให้เกิดการสะสมนี้ เนื่องจาก PRPP เป็นสารตั้งต้นที่ HGPRT ใช้ระหว่างการกู้คืนพิวรีน^{[ 21 ]}

• 5-อะมิโนอิมิดาโซล ไรโบไทด์
• การสังเคราะห์พิวรีน
• การสังเคราะห์ไพริมิดีน