หลังจากเล่นให้กับสโมสรเยาวชนของAris Thessalonikiแล้ว Kalaitzakis ก็เริ่มต้นอาชีพนักกีฬาอาชีพในฤดูกาล 2016–17 ในลีกบาสเกตบอลกรีกกับทีมชายอาวุโสของArisเขาเปิดตัวในฤดูกาลนั้นและค่อยๆ ได้รับตำแหน่งในทีมหมุนเวียน^{[ 7 ]}

ในเดือนเมษายน 2019 คาไลซาคิสประกาศเข้าร่วมการดราฟท์ NBA ปี 2019แต่ต่อมาได้ถอนชื่อออกจากการพิจารณา ทำให้เขามีสิทธิ์เข้าร่วมการดราฟท์ NBA ปี 2021 โดยอัตโนมัติ เขาไม่ได้รับการดราฟท์ในปี 2021 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากอาริสเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2018 เขาได้เข้าร่วมทีม โฮลาร์กอสซึ่งเพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกสูงสุดของกรีกในฤดูกาล 2018–19 เขาได้มีบทบาทสำคัญในการช่วยให้ทีมยังคงแข่งขันได้ในลีกและพัฒนาเกมการเล่นโดยรวมของเขา^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2019 คาไลต์ซาคิสเซ็นสัญญากับเนเวซิส เคดานิไอแห่งลีกบาสเกตบอลลิทั วเนีย ในฤดูกาล 2019–2020 เขามีบทบาทสำคัญในทีม โดยทำคะแนนเฉลี่ย 9.5 แต้ม รีบาวด์ 2.9 ครั้ง และแอสซิสต์ 1.6 ครั้งต่อเกมในการแข่งขันภายในประเทศ ผลงานของเขามีส่วนสำคัญในการช่วยให้เนเวซิสสามารถแข่งขันในลีกได้ ในเดือนมีนาคม 2021 คาไลต์ซาคิสเซ็นสัญญากับ ลี ทคาเบลิส ปาเนเวซิสแห่งลีกบาสเกตบอลลิทัวเนีย ในฤดูกาล 2021–2022 เขายังคงพัฒนาทักษะของตนเองอย่างต่อเนื่อง และมีส่วนช่วยทีมในการแข่งขันทั้งในประเทศและต่างประเทศ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 16 มีนาคม 2021 Kalaitzakis ได้เซ็นสัญญากับLietkabelis Panevėžysในลีกบาสเกตบอลลิทัวเนีย ในฤดูกาล 2021–2022 เขาทำคะแนนเฉลี่ย 10.5 คะแนน รีบาวด์ 4.2 ครั้ง แอสซิสต์ 2.9 ครั้ง และสตีล 1.6 ครั้งต่อเกมในการแข่งขันภายในประเทศ และ 13 คะแนน รีบาวด์ 2.8 ครั้ง แอสซิสต์ 2.8 ครั้ง และสตีล 1.6 ครั้งต่อเกมในยูโรคัพ เขามีบทบาทสำคัญในการนำ Lietkabelis เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศลีกลิทัวเนียและรอบเพลย์ออฟยูโรคัพ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม 2022 คาไลต์ซาคิสเซ็นสัญญาสามปี (2+1) กับพานาธิไนกอสในลีกบาสเกตบอลกรีกและยูโรลีก ที่พานาธิไนกอส เขาเป็นที่รู้จักในด้านความแข็งแกร่งในการป้องกัน ความสามารถในการป้องกันหลายตำแหน่ง และการมีส่วนร่วมที่สำคัญในช่วงเวลาคับขัน เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2024 เขาทำคะแนนสูงสุดในเกมยูโรลีกด้วย 17 คะแนนในการแข่งขันกับมัคคาบี เทล อาวีฟ เมื่อวันที่ 4 ธันวาคม 2024 มีรายงานว่าคาไลต์ซาคิสตกลงต่อสัญญาสามปี (2+1) กับทีมยักษ์ใหญ่ของกรีก^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}

คาไลซาคิสเป็นสมาชิกของทีมชาติเยาวชนกรีซ เขาได้เข้าร่วมการแข่งขันบาสเกตบอลชิงแชมป์ยุโรป รุ่นอายุไม่เกิน 18 ปี ปี 2017 , การแข่งขันบาสเกตบอลชิงแชมป์ยุโรป รุ่นอายุไม่เกิน 20 ปี ปี 2018และ การแข่งขันบาสเกตบอล ชิง แชมป์ ยุโรป รุ่นอายุไม่เกิน 20 ปี ปี 2019 กับทีมชาติเยาวชนกรีซ

คาไลซาคิสประเดิมสนามให้กับทีมชาติกรีซชุดใหญ่ในรอบคัดเลือกฟุตบอลโลก FIBA ​​​​ปี 2023โดยลงเล่น 7 เกม ทำคะแนนเฉลี่ย 3.4 แต้ม รีบาวด์ 1.3 ครั้ง และแอสซิสต์ 0.1 ครั้งต่อเกม มีค่าประสิทธิภาพ (Efficiency Rating) อยู่ที่ 7.4

ผลงานของเขาในการแข่งขันรอบคัดเลือกได้รับการยกย่องในด้านการป้องกันและความสามารถรอบด้านในสนาม ในเดือนกุมภาพันธ์ 2023 คาไลซาคิสได้รับมอบหมายให้ประกบเชน ลาร์กินซึ่งเป็นภารกิจที่สำคัญที่แสดงให้เห็นถึงความเชื่อมั่นของทีมโค้ชในความสามารถด้านการป้องกันของเขา

คาไลซาคิสยังคงเป็นตัวแทนของกรีซในการแข่งขันระดับนานาชาติครั้งต่อๆ มา รวมถึงการแข่งขันบาสเกตบอลชิงแชมป์นานาชาติโอลิมปิก FIBA ​​​​ปี 2024ที่เมืองปิเรอุส ประเทศกรีซ ในการแข่งขันครั้งนี้ เขาลงเล่น 4 เกม ทำคะแนนเฉลี่ย 3.5 แต้ม รีบาวด์ 0.5 ครั้ง และแอสซิสต์ 0.8 ครั้งต่อเกม โดยมีค่าประสิทธิภาพ (Efficiency Rating) อยู่ที่ 4.5

คาไลซาคิสเป็นส่วนหนึ่งของทีมบาสเกตบอลทีมชาติกรีกสำหรับการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 2024ที่ปารีส เขาได้ลงเล่นในทัวร์นาเมนต์บาสเกตบอลโอลิมปิกและมีส่วนช่วยทีมในการแข่งขันในสนาม

ทีมชาติกรีกผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศ แต่ถูกเยอรมนีเขี่ยตกรอบด้วยคะแนน 76–63 ทำให้การแข่งขันโอลิมปิกของพวกเขาต้องยุติลง แม้จะตกรอบเร็ว แต่การที่คาไลซาคิสได้เข้าร่วมทีมโอลิมปิกถือเป็นก้าวสำคัญในอาชีพนักกีฬาระดับนานาชาติของเขา