กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 5 นาที

เอนซาคาเมเน

3-(4-Methylbenzylidene)bornan-2-one 3-(4-Methylbenzylidene)-dl-camphor"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| Abbreviations = 4-MBC\n| InChI =...

เอนซาคาเมเน

เอนซาคาเมเน
สูตรโครงร่างของ 4-เมทิลเบนซิลิดีนแคมเฟอร์
แบบจำลองลูกบอลและแท่งของโมเลกุลแคมเฟอร์ 4-เมทิลเบนซิลิดีน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
(3 E )-1,7,7-ไตรเมทิล-3-[(4-เมทิลฟีนิล)เมทิลีน]-2-นอร์บอร์เนโนน
ชื่ออื่นๆ
4-เมทิลเบนซิลิดีนแคมเฟอร์3-(4-เมทิลเบนซิลิดีน)บอร์แนน-2-โอน3-(4-เมทิลเบนซิลิดีน)-ดีแอล-แคมเฟอร์
ตัวระบุ
  • 36861-47-9 Y ตรวจสอบ
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ4-เอ็มบีซี
เคมสไปเดอร์
  • 4939160 วาย ตรวจสอบ
บัตรข้อมูล ECHA100.048.386
หมายเลข EC
  • 253-242-6
  • 6434217
มหาวิทยาลัย
  • 8I3XWY40L9 Y ตรวจสอบ
  • DTXSID201348972 DTXSID8047896, DTXSID201348972
  • InChI=1S/C18H22O/c1-12-5-7-13(8-6-12)11-14-15-9-10-18(4,16(14)19)17(15,2)3/h5-8,11,15H,9-10H2,1-4H3/b14-11+ Y ตรวจสอบ
    รหัส:  HEOCBCNFKCOKBX-SDNWHVSQSA-N Y ตรวจสอบ
  • InChI=1/C18H22O/c1-12-5-7-13(8-6-12)11-14-15-9-10-18(4,16(14)19)17(15,2)3/h5-8,11,15H,9-10H2,1-4H3/b14-11+
    รหัส:  HEOCBCNFKCOKBX-SDNWHVSQBW
  • O=C2\C(=C\c1ccc(cc1)C)C3CCC2(C)C3(C)C
คุณสมบัติ
C H O
มวลโมลาร์254.373 กรัม·โมล−1
รูปร่างผงผลึกสีขาว
จุดหลอมเหลว66 ถึง 69  องศาเซลเซียส (151 ถึง 156  องศาฟาเรนไฮต์; 339 ถึง 342  เคลวิน)
ไม่ละลาย
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS09: อันตรายต่อสิ่งแวดล้อม
คำเตือน
เอช410
P273 , P391 , P501
เภสัชวิทยา
สถานะทางกฎหมาย
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
เครื่องหมาย XN ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)    ตรวจสอบเครื่องหมาย X 
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เอนซาคามีน ( INN ; หรือที่รู้จักกันในชื่อ4-เมทิลเบนซิลิดีนแคมเฟอร์หรือ4-MBC ) เป็นอนุพันธ์ของแคมเฟอร์ อินทรีย์ ที่ใช้ใน อุตสาหกรรม เครื่องสำอางเนื่องจากมีคุณสมบัติในการปกป้องผิวจากรังสียูวี โดยเฉพาะรังสียูวีบี ดังนั้นจึงใช้ในโลชั่นกันแดดและผลิตภัณฑ์ดูแลผิวอื่นๆ ที่ระบุค่า SPF

กลไก

สารกันแดดที่ได้จากการบูรทั้งหมดจะกระจายพลังงานโฟตอนโดยการเปลี่ยนไอโซเมอร์ แบบ ซิส - ทรานส์อย่างไรก็ตาม สำหรับเอนซาคามีน ผลผลิตควอนตัมสำหรับการเปลี่ยนไอโซเมอร์นี้มีค่าเพียงระหว่าง 0.13 ถึง 0.3 ผลผลิตควอนตัมที่ต่ำนี้หมายความว่ากระบวนการทางเคมีแสงอื่นๆ ก็เกิดขึ้นด้วย ซึ่งอาจมีส่วนทำให้ความเสถียรต่อแสงมีจำกัดเมื่อเทียบกับสารกรองรังสียูวีอื่นๆ[ 1 ]

สารก่อกวนระบบต่อมไร้ท่อ

มีการศึกษามากมายที่บันทึกไว้ว่าเอนซาคามีนมีฤทธิ์รบกวนระบบต่อมไร้ท่อหลักฐานทางวิทยาศาสตร์แสดงให้เห็นถึงผลกระทบทั้งในด้านการกระตุ้นฮอร์โมนเอสโตรเจนและการรบกวนต่อมไทรอยด์:

ผลกระทบจากเอสโตรเจน

การศึกษาวิจัยหลายชิ้นที่ผ่านการตรวจสอบโดยผู้เชี่ยวชาญได้แสดงให้เห็นว่า 4-MBC แสดงฤทธิ์เอสโตรเจนผ่านการจับและการกระตุ้นตัวรับเอสโตรเจน 4-MBC กระตุ้นทั้งตัวรับเอสโตรเจนอัลฟา (ERα) และตัวรับเอสโตรเจนเบตา (ERβ) ในเซลล์ของมนุษย์และหนู โดยมีการจับกับ ERβ เป็นหลัก สารประกอบนี้กระตุ้นกิจกรรมของเอนไซม์อัลคาไลน์ฟอสฟาเตสที่ตอบสนองต่อเอสโตรเจนในเซลล์เยื่อบุโพรงมดลูกของมนุษย์ และแสดงการกระตุ้นการถอดรหัสที่วัดได้ที่ความเข้มข้นสูงกว่า 1 μM [ 2 ]

4-MBC และสารประกอบที่เกี่ยวข้อง 3-benzylidene camphor จะไปแทนที่ estradiol จากตัวรับเอสโตรเจนโดยเฉพาะERβโดย 4-MBC แสดงค่า IC ที่ 35.3 μM สำหรับการจับกับ ERβ สารประกอบนี้กระตุ้นการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งเต้านม MCF-7 โดยมีค่า EC ที่ 3.9 μM [ 3 ]

การศึกษาการสัมผัสในระยะพัฒนาการพบว่าการสัมผัส 4-MBC ก่อนและหลังคลอดในหนูทำให้การแสดงออกของยีนเป้าหมายของเอสโตรเจนเปลี่ยนแปลงไป รวมถึงERα , ตัวรับโปรเจสเตอโรนและอินซูลินไลค์โกรทแฟคเตอร์-Iในมดลูก การเปลี่ยนแปลงเฉพาะเพศและภูมิภาคในการควบคุมยีนเป้าหมายของเอสโตรเจนในสมองภายหลังการสัมผัส 4-MBC ในระยะพัฒนาการ[ 4 ] [ 5 ]

ผลกระทบต่อต่อมไทรอยด์

งานวิจัยแสดงให้เห็นว่า 4-MBC รบกวนการทำงานของต่อมไทรอยด์อย่างมีนัยสำคัญ การรักษาด้วย 4-MBC ในหนูทดลองส่งผลให้ ระดับ ในซีรั่มลดลง และระดับ TSH เพิ่มขึ้น ซึ่งบ่งชี้ถึงความผิดปกติของต่อมไทรอยด์ 4-MBC ยับยั้งการผลิต T4 ขณะที่กระตุ้นการปล่อย TSH ซึ่งเป็นผลที่แตกต่างจากการรักษาด้วยเอสตราไดออล[ 6 ]

การศึกษาวิจัยที่ครอบคลุมซึ่งนำเสนอในการประชุมวิชาการต่อมไร้ท่อแห่งยุโรปแสดงให้เห็นว่า 4-MBC ก่อให้เกิดผลที่เทียบได้กับภาวะพร่องไทรอยด์ขั้นต้นในหนูทดลอง ที่ความเข้มข้น ≥33 มก./กก. 4-MBC ทำให้ระดับ TSH สูงขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่ระดับ T4 ลง และระดับ T3 คงไม่เปลี่ยนแปลง ซึ่งเป็นรูปแบบที่พบได้ทั่วไปในภาวะพร่องไทรอยด์ระยะเริ่มต้น การศึกษาวิจัยพบว่าน้ำหนักของต่อมไทรอยด์เพิ่มขึ้น และการแสดงออกของยีนที่เกี่ยวข้องกับต่อมไทรอยด์เปลี่ยนแปลงไป รวมถึงตัวรับ TSH, โซเดียมไอโอไดด์ซิมพอร์เตอร์ และไทรอยด์เพอร์ออกซิเดส[ 7 ]

สถานะทางกฎหมายและข้อห้าม

สหภาพยุโรปสั่งห้าม

สหภาพยุโรปได้สั่งห้ามใช้ 4-MBC ในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางทุกชนิดโดยเด็ดขาดผ่านระเบียบคณะกรรมาธิการ (EU) 2024/996 ซึ่งประกาศใช้เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2024 คณะกรรมการวิทยาศาสตร์ด้านความปลอดภัยของผู้บริโภค (SCCS) ได้สรุปในความเห็นปี 2022 ว่ามีข้อมูลไม่เพียงพอที่จะประเมินความเป็นพิษต่อพันธุกรรม และมีหลักฐานเพียงพอว่า 4-MBC ทำหน้าที่เป็นสารก่อกวนต่อระบบต่อมไร้ท่อซึ่งส่งผลกระทบต่อทั้งระบบไทรอยด์และเอสโตรเจน[ 8 ] [ 9 ]

กำหนดการดำเนินการ:

  • 1 พฤษภาคม 2568: ผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนประกอบของ 4-MBC ไม่สามารถวางจำหน่ายในตลาดสหภาพยุโรปได้
  • 1 พฤษภาคม 2569: ผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนประกอบของ 4-MBC จะไม่สามารถวางจำหน่ายในตลาดสหภาพยุโรปได้

สารประกอบดังกล่าวถูกย้ายจากภาคผนวกที่ 6 (สารกรองรังสียูวีที่อนุญาต) ไปยังภาคผนวกที่ 2 (สารต้องห้าม) โดยมีหมายเลขรายการ 1730

สหราชอาณาจักร

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2568 กลุ่มที่ปรึกษาทางวิทยาศาสตร์ด้านความปลอดภัยทางเคมีของสหราชอาณาจักร (SAG-CS) ได้เผยแพร่ความเห็นที่ 18: 4-เมทิลเบนซิลิดีนแคมเฟอร์เป็นสารกรองรังสียูวีในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางโดยสรุปว่า 4-MBC ไม่สามารถถือว่าปลอดภัยสำหรับการใช้ในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางที่ความเข้มข้นใดๆ เนื่องจากมีความกังวลเกี่ยวกับคุณสมบัติที่รบกวนระบบต่อมไร้ท่อและความเป็นพิษต่อพันธุกรรม[ 10 ]

เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2026 รัฐบาลสหราชอาณาจักรได้เสนอต่อรัฐสภาระเบียบข้อบังคับเกี่ยวกับผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง (EC) เลขที่ 1223/2009 (การจำกัดสารเคมี) (การแก้ไขและบทบัญญัติชั่วคราว) ปี 2026 (SI 2026/23) ได้เพิ่ม 4-MBC เข้าไปในภาคผนวก II ของระเบียบข้อบังคับเครื่องสำอางของสหราชอาณาจักรในฐานะสารต้องห้ามโดยสมบูรณ์ ตั้งแต่วันที่ 15 กรกฎาคม 2026 ผลิตภัณฑ์ที่มี 4-MBC จะไม่สามารถวางจำหน่ายในตลาดสหราชอาณาจักรได้อีกต่อไป ผลิตภัณฑ์ที่วางจำหน่ายอยู่แล้วอาจยังคงจำหน่ายต่อไปได้จนถึงวันที่ 14 มกราคม 2027 [ 11 ]ไอร์แลนด์เหนือยังคงปฏิบัติตามกฎหมายเครื่องสำอางของสหภาพยุโรปภายใต้กรอบวินด์เซอร์ สหราชอาณาจักรได้แจ้งองค์การการค้าโลกเกี่ยวกับร่างระเบียบข้อบังคับเมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2025 ภายใต้การแจ้ง G/TBT/N/GBR/107

จีน

เมื่อวันที่ 12 มกราคม พ.ศ. 2569 สำนักงานบริหารผลิตภัณฑ์ทางการแพทย์แห่งชาติของจีน(NMPA) ได้ออกประกาศฉบับที่ 6 พ.ศ. 2569 ซึ่งรวมมาตรฐานที่แก้ไขแล้วเข้าไว้ในมาตรฐานทางเทคนิคความปลอดภัยของเครื่องสำอาง (STSC 2558) 4-MBC ถูกถอดออกจากรายการสารกรองรังสียูวีที่อนุญาต และเพิ่มเข้าไปในรายการสารต้องห้าม เพื่อให้สอดคล้องกับจุดยืนด้านกฎระเบียบของจีนที่สอดคล้องกับการห้ามของสหภาพยุโรป ก่อนการปรับปรุงนี้ 4-MBC ได้รับอนุญาตให้ใช้ในเครื่องสำอางของจีนที่ความเข้มข้นสูงสุด 4% [ 12 ]

เดนมาร์ก

ในปี พ.ศ. 2544 หลังจากการตีพิมพ์ผลการศึกษาของสวิตเซอร์แลนด์ที่ก่อให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับคุณสมบัติในการรบกวนระบบต่อมไร้ท่อของ 4-MBC หน่วยงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมของเดนมาร์ก (Miljostyrelsen) ได้นำหลักการป้องกันไว้ก่อนมาใช้และเสนอให้ติดฉลากเตือนโดยสมัครใจสำหรับครีมกันแดดทุกชนิดที่มี 4-MBC โดยแนะนำว่าไม่ควรใช้กับเด็กอายุต่ำกว่า 12 ปี[ 13 ]ต่อมาผู้ค้าปลีกชาวเดนมาร์กได้บรรลุข้อตกลงร่วมกันที่จะยุติการขายผลิตภัณฑ์ครีมกันแดดทุกชนิดที่มี 4-MBC แม้ว่านี่จะไม่ใช่การห้ามอย่างเป็นทางการตามกฎหมาย แต่ 4-MBC ก็แทบจะไม่มีวางจำหน่ายในตลาดเดนมาร์กอีกเลยนับตั้งแต่ต้นทศวรรษ พ.ศ. 2543

ในปี 2556 ศูนย์วิจัยสารก่อกวนระบบต่อมไร้ท่อแห่งเดนมาร์ก (CeHoS) ซึ่งได้รับทุนสนับสนุนจากสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งเดนมาร์ก ได้เผยแพร่การประเมินอย่างครอบคลุมซึ่งยืนยันว่า 4-MBC แสดงคุณสมบัติก่อกวนระบบต่อมไร้ท่อทั้งในการศึกษาในหลอดทดลองและในร่างกาย โดยมีผลกระทบต่อระบบฮอร์โมนเอสโตรเจนและไทรอยด์[ 14 ]สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งเดนมาร์กยังได้เผยแพร่การสำรวจและการประเมินสุขภาพของสารกรองรังสียูวี (การสำรวจหมายเลข 142, 2558) ซึ่งยืนยันว่าไม่พบ 4-MBC ในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางในตลาดเดนมาร์กอีกต่อไป แม้ว่าข้อมูลการตรวจสอบทางชีวภาพจะยังคงตรวจพบสารเมตาบอไลต์ของสารนี้ในประชากรเดนมาร์ก[ 15 ]

ประเทศอื่นๆ

  • สหรัฐอเมริกา: ไม่ได้รับการอนุมัติจากFDAให้เป็นส่วนประกอบสำคัญในครีมกันแดด[ 16 ]
  • ญี่ปุ่น: ไม่อนุญาต
  • ปาเลา : ห้ามใช้ทั่วประเทศภายใต้พระราชบัญญัติการศึกษาการท่องเที่ยวอย่างรับผิดชอบ พ.ศ. 2561 (RPPL #10-30) มีผลบังคับใช้ตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2563 เนื่องจากเป็นหนึ่งในสารเคมีในครีมกันแดดที่เป็นพิษต่อปะการัง 10 ชนิด ผลิตภัณฑ์ที่ถูกห้ามจะถูกยึดเมื่อเข้าประเทศ[ 17 ]
  • ประเทศไทย : ห้ามใช้ในอุทยานแห่งชาติทุกแห่งตั้งแต่เดือนสิงหาคม พ.ศ. 2564 โดยกรมอุทยานแห่งชาติ สัตว์ป่า และพืช เนื่องจากเป็นหนึ่งในสี่สารเคมีที่เป็นอันตรายต่อแนวปะการัง ผู้ฝ่าฝืนต้องเสียค่าปรับสูงสุด 100,000 บาท[ 18 ]

ยังอนุญาตอยู่

  • แคนาดา: อนุญาตให้มีความเข้มข้นได้ไม่เกิน 4%
  • ออสเตรเลีย: ยังคงอนุญาตให้ใช้ในครีมกันแดดเพื่อการรักษาโรค

ข้อกังวลด้านความปลอดภัย

SCCS ได้ระบุข้อกังวลด้านความปลอดภัยหลายประการ:

  • ข้อมูลความเป็นพิษต่อพันธุกรรมไม่เพียงพอที่จะตัดความเป็นไปได้ของการกลายพันธุ์ออกไป[ 9 ]
  • ความผิดปกติของระบบต่อมไร้ท่อที่ส่งผลต่อระบบไทรอยด์และเอสโตรเจน
  • การดูดซึมเข้าสู่ระบบร่างกายผ่านทางผิวหนัง โดยตรวจพบได้ในพลาสมาและปัสสาวะ

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Enzacamene&oldid=1361127286 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ เอนซาคาเมเน

3-(4-Methylbenzylidene)bornan-2-one 3-(4-Methylbenzylidene)-dl-camphor"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| Abbreviations = 4-MBC\n| InChI =...

กลไก

สารกันแดดที่ได้จากการบูรทั้งหมดจะกระจายพลังงานโฟตอนโดยการ เปลี่ยนไอโซเมอร์ แบบ ซิส - ทรานส์ อย่างไรก็ตาม สำหรับเอนซาคามีน ผลผลิตควอนตัมสำหรับการเปลี่ยนไอโซเมอร์นี้มีค่าเพียงระหว่าง 0.13 ถึง 0.

สารก่อกวนระบบต่อมไร้ท่อ

มีการศึกษามากมายที่บันทึกไว้ว่าเอนซาคามีนมีฤทธิ์ รบกวนระบบต่อมไร้ท่อ หลักฐานทางวิทยาศาสตร์แสดงให้เห็นถึงผลกระทบทั้งในด้านการกระตุ้นฮอร์โมนเอสโตรเจนและการรบกวนต่อมไทรอยด์:

ผลกระทบจากเอสโตรเจน

การศึกษาวิจัยหลายชิ้นที่ผ่านการตรวจสอบโดยผู้เชี่ยวชาญได้แสดงให้เห็นว่า 4-MBC แสดงฤทธิ์เอสโตรเจนผ่านการจับและการกระตุ้นตัวรับเอสโตรเจน 4-MBC กระตุ้นทั้งตัวรับเอสโตรเจนอัลฟา (ERα) และตัวรับเอสโตรเจนเบตา (ERβ) ในเซลล์ของมนุษย์และหนู โดยมีการจับกับ ERβ เป็นหลัก...