นิโคลสันเริ่มต้นอาชีพนักเบสบอลอาชีพโดยเล่นให้กับสโมสรในลีกรองในเมืองโคลัมบัสบาร์นส์วิลล์และวูสเตอร์ รัฐ โอไฮโอ และในเมืองแลงคาสเตอร์ รัฐเพนซิลเวเนีย [ ^{2 ] ใน} ปี พ.ศ. 2330 เมื่ออายุ 24 ปี เขาทำสถิติ เฉลี่ยการตีลูกได้ .357 ขณะเล่นในลีกรัฐโอไฮโอให้กับทีมในเมืองวีลลิง รัฐเวสต์เวอร์จิเนียและเมืองสตูเบนวิลล์ รัฐโอไฮโอ^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2431 นิโคลสันเล่นให้กับเซนต์หลุยส์ไวท์สในเวสเทิร์นแอสโซซิเอชั่น^{[ 3 ]} เขาเข้าร่วมทีม ดี ทรอยต์วูล์ฟเวอรีนส์ในช่วงปลายฤดูกาล และเปิดตัวในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 14 กันยายน พ.ศ. 2431 เขาลงเล่น 24 เกมในตำแหน่งเบสสองให้กับดีทรอยต์และทำสถิติเฉลี่ยการตี .259 ^{[ 1 ]}

ทีมดีทรอยต์ในปี 1888 จบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 5 ด้วยสถิติ 68-63 ^{[ 4 ]} เนื่องจากค่าจ้างที่ต้องจ่ายให้กับผู้เล่นดาวเด่นของทีมสูง และรายได้จากการขายตั๋วเข้าชมลดลงอย่างเห็นได้ชัด ทีมจึงยุบทีมในเดือนตุลาคม 1888 โดยผู้เล่นถูกขายให้กับทีมอื่น นิโคลสันถูกซื้อตัวโดยทีมคลีฟแลนด์ ส ไปเดอร์ส แต่สไปเดอร์สขายนิโคลสันให้ กับทีม โทเลโด มัด เฮนส์แห่งอินเตอร์เนชั่นแนล ลีก ในเดือนพฤษภาคม 1889 ในราคา 500 ดอลลาร์^{[ 1 ]} นิโคลสันลงเล่น 87 เกมให้กับมัด เฮนส์ ในปี 1889 และย้ายไปกับทีมเมื่อพวกเขาเข้าร่วมสมาคมอเมริกันและเปลี่ยนชื่อเป็นโทเลโด มาอูมีส์ในปี 1890 นิโคลสันลงเล่น 134 เกมให้กับมาอูมีส์ในปี 1890 โดยทั้งหมดเล่นในตำแหน่งเบสสอง ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่ยาวนานที่สุดของเขาในเมเจอร์ลีก เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .268 โดยมีทริปเปิล 11 ครั้ง โฮมรัน 4 ครั้ง RBI 72 ครั้ง และขโมยเบส 46 ครั้ง^{[ 1 ]}

ในปี พ.ศ. 2434 นิโคลสันกลับไปเล่นในลีกรอง โดยเล่นให้กับทีมซูซิตี้ฮัสเกอร์สในเวสเทิร์นแอสโซซิเอชั่น^{[ 3 ]}ในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2435 นิโคลสันเล่นให้กับสามทีมที่แตกต่างกัน ได้แก่ โจลิเอต/ออโรราในลีกอิลลินอยส์-ไอโอวา แชตทานูกาในเซาเทิร์นแอสโซซิเอชั่น และโทเลโดในเวสเทิร์นลีก^{[ 3 ]}

จากนั้นนิโคลสันใช้เวลาในฤดูกาล 1893 และ 1894 เล่นให้กับอีรีในอีสเทิร์นลีก เขาขโมยเบสได้ทั้งหมด 141 ครั้งในสองฤดูกาลกับอีรี และมีค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ .306 และ .333 ^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2338 นิโคลสันกลับมาเล่นในเมเจอร์ลีกอีกครั้งกับวอชิงตัน เซเนเตอร์สใน 10 เกมที่เล่นให้กับวอชิงตัน เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .184 โดยมีทริปเปิล 1 ครั้ง ทำแต้มได้ 5 ครั้ง และขโมยเบสได้ 6 ครั้ง เขาลงเล่นเกมเมเจอร์ลีกนัดสุดท้ายเมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม พ.ศ. 2438 ^{[ 1 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากทีม Senators นิโคลสันได้เซ็นสัญญากับทีม Detroit Tigers ซึ่งขณะนั้นอยู่ใน Western League ^{[ 5 ]} ในฤดูกาล 1895 เขาตีได้เฉลี่ย .348 ใน 81 เกมให้กับทีม Tigers และมีทริปเปิล 3 ครั้งและโฮมรัน 9 ครั้ง^{[ 3 ]}เขามีค่าเฉลี่ยการตีสูงเป็นอันดับสองของทีม Detroit ในปี 1895 ^{[ 6 ]}

นิโคลสันยังคงเล่นในลีกรองต่อไปจนถึงฤดูกาล 1899 เขาแบ่งฤดูกาล 1897 เล่นกับทีมในเวสเทิร์นลีก 3 ทีม และเล่นฤดูกาล 1898 ให้กับนิวอาร์กในแอตแลนติกลีกและแคนซัสซิตี้ในเวสเทิร์นลีก เขาจบอาชีพการเล่นในปี 1899 ในฐานะผู้เล่นและผู้จัดการทีมให้กับวีลลิ่งในอินเตอร์สเตทลีก^{[ 3 ]}

ตลอดสามฤดูกาลในเมเจอร์ลีก นิโคลสันลงเล่น 168 เกม โดย 158 เกมเป็นการเล่นในตำแหน่งเบสสอง เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .262 โดยมีทริปเปิล 15 ครั้ง โฮมรัน 5 ครั้ง RBI 86 ครั้ง และขโมยเบส 58 ครั้ง^{[ 1 ]}

นอกจากนี้ นิโคลสันยังลงเล่นในลีกรองอีก 837 เกม โดยเล่นในตำแหน่งเบสสอง 640 เกม ตลอดระยะเวลา 12 ฤดูกาล ในระหว่างอาชีพในลีกรอง เขาตีได้เฉลี่ย .303 โดยมีทริปเปิล 48 ครั้ง โฮมรัน 37 ครั้ง และขโมยเบสได้ 354 ครั้ง^{[ 3 ]}