ในช่วงต้นเดือนมีนาคม พ.ศ. 2535 แพทริคซึ่งขณะนั้นอายุ 16 ปี ได้จัดงานเลี้ยงที่บ้านพักริมทะเลโดยไม่ได้รับความยินยอมจากผู้ปกครอง หลังจากที่กลุ่มคนที่ไม่ได้รับเชิญจำนวน 4 คนถูกขอให้ออกจากสถานที่ เหตุการณ์ที่เกิดจากการโต้เถียงกันและกล่าวหาว่ามีการใช้คำพูดเหยียดเชื้อชาติ นำไปสู่การชกต่อยซึ่งจบลงด้วยการใช้ไม้เบสบอลตีเข้าที่ศีรษะของบุคคลหนึ่งจนได้รับบาดเจ็บสาหัส รวมถึงการชี้ปืนลูกซองที่แพทริคมอบให้ลูกพี่ลูกน้องของเขาไปยังบุคคลดังกล่าว เยาวชนที่ได้รับบาดเจ็บหายดีแล้ว^{[ 9 ] [ 10 ]}

แพทริคยอมรับสารภาพในข้อหาความผิดลหุโทษฐานจัดหาเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ให้แก่ผู้เยาว์และก่อความวุ่นวายในที่สาธารณะ และถูกตัดสินให้รอลงอาญา 6 เดือน ทำงานบริการชุมชน 50 ชั่วโมงในแกรนด์บีช ปรับ 1,950 ดอลลาร์ และสั่งให้ชดใช้ค่าเสียหายให้แก่พ่อแม่ของเขา ลูกพี่ลูกน้องของเขายอมรับสารภาพในข้อหาเล็งปืนโดยไม่มีเจตนาร้าย และถูกปรับ 1,235 ดอลลาร์ เยาวชนอีก 16 คนถูกตั้งข้อหาความผิดทั้งในวัยเยาว์และวัยผู้ใหญ่^{[ 10 ] [ 11 ]}

แพทริคเป็น นักศึกษา ปริญญาโทบริหารธุรกิจที่คณะบริหารธุรกิจมหาวิทยาลัยชิคาโก และทำงานเป็นนักศึกษาฝึกงานโดยไม่ได้รับค่าตอบแทนที่ Cardinal Growth บริษัท ร่วมทุน ในชิคาโก ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2546 แพทริคและวาเนคโก ลูกพี่ลูกน้องของเขา ได้ก่อตั้งบริษัท MSS Investors LLC ในเดลาแวร์ และลงทุนคนละ 65,000 ดอลลาร์เพื่อซื้อหุ้น 5% ใน Municipal Sewer Services ซึ่งเป็นกิจการร่วมทุนของ Cardinal Growth หลายเดือนต่อมา Municipal Sewer Services ได้รับสัญญาขยายเวลาตรวจสอบท่อระบายน้ำมูลค่า 3 ล้านดอลลาร์จากเมืองชิคาโกโดยไม่ต้องมีการประมูล และต่อมาได้รับสัญญาขยายเวลาเพิ่มเติมอีก 2 ฉบับ มูลค่า 4 ล้านดอลลาร์ ^{[ 12 ] [ 13 ]}การเป็นเจ้าของของเดลีย์และวาเนคโกถูกละเว้นโดยเจตนาจากการเปิดเผยข้อมูลด้านจริยธรรมที่ผู้รับเหมาของเมืองต้องเปิดเผย^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

วันหลังจากที่การมีส่วนร่วมอย่างลับๆ ของแพทริค เดลีย์และโรเบิร์ต วาเนคโกในสัญญาของเมืองถูกเปิดเผยในหนังสือพิมพ์ชิคาโกซันไทมส์นายกเทศมนตรีเดลีย์กล่าวว่า "ผมไม่ทราบเกี่ยวกับการมีส่วนร่วมของ [แพทริค] ในบริษัทนี้" นายกเทศมนตรีเดลีย์ยังกล่าวอีกว่าเขาไม่ทราบว่ามีสัญญาของเมืองอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับเดลีย์ผู้น้องหรือไม่^{[ 17 ] [ 18 ]}บทบรรณาธิการของชิคาโกทริบูนถามว่า "ใครเป็นคนละเว้นชื่อของญาติผู้มีอิทธิพลเมื่อเทศบาลบริการท่อระบายน้ำยื่นงบการเปิดเผยข้อมูล? ใครในศาลากลางเมืองเลือกบริษัทนี้ให้ทำงานโดยไม่ต้องประมูล? ญาติๆ เหล่านี้มีส่วนร่วมในกิจการอื่นๆ ที่ทำธุรกิจกับเมืองหรือไม่?" ^{[ 19 ]}

ผู้ตรวจการทั่วไปของเมืองและหน่วยงานของรัฐบาลกลางเริ่มการสอบสวนในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2550 แพทริค เดลีย์และโรเบิร์ต วาเนคโกจ้างทนายความฝ่ายจำเลย^{[ 20 ]}บริษัท Municipal Sewer Services LLC ล้มละลายในเดือนเมษายน พ.ศ. 2551 ^{[ 13 ]}ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2554 ประธานของ Municipal Sewer Services ถูกตั้งข้อหาฉ้อโกงทางไปรษณีย์ 3 กระทง ที่เกี่ยวข้องกับการทำสัญญากับชนกลุ่มน้อย และต่อมาได้สารภาพผิดและถูกตัดสินจำคุก 17 เดือน^{[ 21 ] [ 15 ]}เจสซี บรันต์และบริษัทของเขา Brunt Brothers Transfer Inc. ก็ถูกฟ้องร้องในข้อหาฉ้อโกงทางไปรษณีย์ 3 กระทงเช่นกัน แพทริค เดลีย์และวาเนคโกไม่ได้ถูกตั้งข้อหาใดๆ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

ในปี 2548 Concourse Communications ซึ่งเป็นกิจการร่วมทุนอีกแห่งของ Cardinal Growth ได้ลงนามในสัญญาที่มีศักยภาพในการทำกำไรสูงกับเมืองสำหรับ การให้บริการ Wi-Fi ในสนามบิน ที่สนามบินโอแฮร์และสนามบินมิดเวย์ซึ่งเป็นของเมืองConcourse ได้เปิดเผยข้อมูลนักลงทุนต่อเมืองตามที่กำหนด และชื่อของ Daley ไม่ได้อยู่ในรายชื่อ ในวันที่ 27 มิถุนายน 2549 เก้าเดือนหลังจากลงนามในสัญญา Concourse ถูกขายให้กับBoingo Wireless Inc. ในราคา 45 ล้านดอลลาร์ โดยมีกำไร 33% ในช่วง 17 เดือนถัดมา Daley ได้รับเงินจาก Concourse จำนวน 5 ครั้ง รวมเป็นเงิน 544,210 ดอลลาร์ รวมเป็นเงินทั้งสิ้น 708,999 ดอลลาร์^{[ 25 ] [ 26 ]} "...ความขัดแย้งทางผลประโยชน์นั้นชัดเจน...กฎหมายทั้งหมดในโลกไม่สามารถยับยั้งนักวางแผนที่มีใจมุ่งมั่นเพียงคนเดียวได้" บทบรรณาธิการ ของ Chicago Sun-Times กล่าว ^{[ 27 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 2553 Daley อาศัยอยู่ในมอสโกในช่วงระหว่างการประจำการ^{[ 28 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2554 อัยการสหรัฐฯแพทริค ฟิตซ์เจอรัลด์ได้ยื่นฟ้องในนามของสำนักงานบริหารธุรกิจขนาดเล็ก เพื่อเรียกคืน เงินกู้ธุรกิจขนาดเล็กจำนวน 21.4 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากเงินกู้จำนวน 51 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ที่บริษัทคาร์ดินัล โกรฟท์ ได้กู้ยืมมาแต่ไม่สามารถชำระคืนได้ และบริษัทคาร์ดินัล โกรฟท์ ก็ตกลงที่จะถูกชำระบัญชี^{[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}