เมื่อวันที่ 29 มกราคม 2016 มีรายงานว่าเซลติกตกลงยืมตัวโรเบิร์ตส์จากแมนเชสเตอร์ซิตี้เป็นเวลา 18 เดือน ขณะที่นักเตะอยู่ในกลาสโกว์เพื่อตรวจร่างกาย^{[ 19 ]}การย้ายทีมได้รับการยืนยันเมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์^{[ 20 ]}เขาลงเล่นให้กับทีม U20 ในอีกไม่กี่วันต่อมาในเกมที่ชนะมาเธอร์เวลล์ 4-0 โดยทำประตูที่สี่ของเซลติกในนาทีสุดท้ายและแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูอีกสามประตู^{[ 21 ]}โรเบิร์ตส์ประเดิมสนามให้กับทีมชุดใหญ่ของเซลติกเมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2016 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกมที่เซลติกชนะอินเวอร์เนสส์ คาเลโดเนียน ธิสเติล 3-0 ที่เซลติกพาร์ค^{[ 22 ] [ 23 ]}เขาได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกเมื่อวันที่ 2 มีนาคม ในเกมลีกที่บ้านกับดันดีเซลติกทำได้เพียงเสมอ 0-0 แต่โรเบิร์ตส์ได้รับการกล่าวถึงว่าดู "เฉียบคม" และแสดง "แววตาแห่งพรสวรรค์" ของเขา^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 2 เมษายน 2559 โรเบิร์ตส์ทำประตูแรกในการแข่งขันระดับสโมสร โดยยิงสองประตูให้เซลติกในเกมที่พลิกกลับมาเอาชนะฮาร์ทส์ 3-1 ^{[ 24 ]}หลังจากฟอร์มการเล่นที่น่าประทับใจซึ่งเขายิงได้สามประตู โรเบิร์ตส์ได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนเมษายนของสกอตแลนด์^{[ 25 ]}เขายิงอีกสองประตูในวันที่ 8 พฤษภาคม ในเกมที่ชนะอเบอร์ดีน 3-2 ซึ่งช่วยให้เซลติกคว้าแชมป์สกอตติชพรีเมียร์ลีกได้ สำเร็จ ^{[ 26 ]}โรเบิร์ตส์ยิงอีกหนึ่งประตูในวันสุดท้ายของฤดูกาลในเกมที่ถล่มมาเธอร์เวลล์ 7-0 ทำให้เขาจบฤดูกาลด้วย 7 ประตูจากการลงเล่น 12 นัดให้กับเซลติก^{[ 27 ]}

โรเบิร์ตส์ลงเล่น แชมเปี้ยนส์ลีกเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม 2016 โดยลงเป็นตัวจริงและทำประตูได้ในเกมที่ชนะลินคอล์น เรด อิมป์ส 3-0 ก่อนหน้านี้เขาปฏิเสธโอกาสที่จะเป็นตัวแทนทีมชาติอังกฤษในการแข่งขันชิงแชมป์ยุโรป U19เพื่อช่วยให้เซลติกผ่านเข้ารอบแชมเปี้ยนส์ลีก^{[ 28 ]}เมื่อวันที่ 6 ธันวาคม 2016 โรเบิร์ตส์ทำประตูสุดสวยด้วยการเลี้ยงเดี่ยวและได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ในเกมแชมเปี้ยนส์ลีกกับสโมสรต้นสังกัดของเขาอย่างแมนเชสเตอร์ซิตี้^{[ 29 ]}เขาจบฤดูกาล 2016–17 ด้วยการลงเล่น 43 นัดและทำได้ 15 ประตู ช่วยให้เซลติกคว้าแชมป์ลีกเป็นสมัยที่ 6 ติดต่อกันโดยไม่แพ้ใครในฤดูกาลนั้น

เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2560 มีการประกาศว่าโรเบิร์ตส์ได้กลับมาร่วมทีมเซลติกอีกครั้งด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 30 ]}ในเดือนพฤศจิกายน ระหว่างการแข่งขันกับมาเธอร์เวลล์ โรเบิร์ตส์ได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายและต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหลายเดือน เขากลับมาลงสนามอีกครั้งในการแข่งขันกับทีมเดิมเมื่อวันที่ 18 มีนาคม 2561 โดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนเจมส์ ฟอร์เรสต์ในเกมที่เสมอกัน 0-0 ^{[ 31 ]}

โรเบิร์ตส์ย้ายไปร่วมทีม กิโรน่าสโมสรพันธมิตรของแมนเชสเตอร์ซิตี้ในสเปนในฤดูกาล 2018–19 โดยแมนเชสเตอร์ซิตี้กล่าวว่าขั้นตอนต่อไปที่เหมาะสมที่สุดในการพัฒนาของโรเบิร์ตส์คือการทดสอบตัวเองในลาลีกาซึ่งเป็นหนึ่งในลีกที่มีเทคนิคสูงที่สุดในโลก^{[ 32 ]}ในขณะที่เซ็นสัญญา เขาเป็นผู้เล่นชาวอังกฤษเพียงคนเดียวที่เล่นในลีกสูงสุดของสเปน และเขาได้ลงเล่นนัดแรกในวันถัดมาในฐานะตัวสำรองในเกมกับเรอัล บายาโดลิด [ ^{33 ] อย่างไรก็ตาม}เขาประสบกับฤดูกาลที่ยากลำบาก และไม่สามารถทำประตูได้เลยในการลงเล่นลีก 19 นัด ขณะที่สโมสรตกชั้นไปสู่เซกุนดา ดิวิซิออน^{[ 34 ]}

โรเบิร์ตส์เป็นผู้เล่นใหม่คนแรกที่เข้าร่วมทีมนอริช ซิตี้แชมป์แชมเปี้ยนชิพที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้น สู่ พรีเมียร์ลีกโดยเซ็นสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 35 ]}

เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2020 โรเบิร์ตส์ย้ายไปร่วมทีมมิดเดิลสโบรห์ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2019–20 ^{[ 36 ]} เขาทำประตูแรกให้กับมิดเดิลสโบรห์ในเกมที่ชนะ เรดดิ้ง 2–1 เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2020 ^{[ 37 ]}เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม 2020 มีการประกาศว่าเขาจะถูกยืมตัวกลับมายังสโมสรอีกครั้งตลอดฤดูกาล2020–21 ^{[ 38 ]}

เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2021 โรเบิร์ตส์ย้ายไปร่วมทีมดาร์บี้เคาน์ตี้ด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล 2020–21 ^{[ 39 ]}สองวันต่อมา เขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับทีมแรมส์ในฐานะตัวสำรองแทนคามิล โยซวิอัคในเกมลีกที่แพ้โรเธอร์แฮมยูไนเต็ด 0–3 นอกบ้าน^{[ 40 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2021 เขาย้ายไปเล่นแบบยืมตัวที่สโมสรทรัวส์ใน ฝรั่งเศส ^{[ 41 ]}