Sieloff ได้รับการคัดเลือกโดยSault Ste. Marie Greyhoundsในรอบที่หกของการดราฟท์ OHL ปี 2010 ^{[ 2 ]}เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2011 ขณะที่กำลังเล่นให้กับโครงการพัฒนาทีมชาติสหรัฐอเมริกาสิทธิ์ของ Sieloff ใน OHL ถูกแลกเปลี่ยนไปยังWindsor Spitfiresพร้อมกับ Mackenzie Braid และสิทธิ์ในการดราฟท์อีกหกครั้ง เพื่อแลกกับผู้รักษาประตูJack Campbell [ ^{3 ] แม้}จะได้รับทุนการศึกษาฮอกกี้เพื่อเล่นให้กับMiami RedHawksที่มหาวิทยาลัยไมอามี แต่ Sieloff เลือกที่จะเล่นให้กับWindsor SpitfiresในOntario Hockey Leagueเมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม 2012 ^{[ 4 ]}

Sieloff ได้รับเลือกในรอบที่สอง ลำดับที่ 42 โดยCalgary Flamesในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2012 [ ^{4 ] เมื่อ}วันที่ 19 กรกฎาคม 2013 Flames ได้เซ็นสัญญากับ Sieloff เป็นเวลาสามปีแบบสองทาง^{[ 5 ]}เมื่อวันที่ 9 เมษายน 2016 Sieloff ทำประตูแรกใน NHL ในเกม NHL เกมแรกของเขา ซึ่งกลายเป็นประตูชัยด้วย โดยยิงใส่Darcy KuemperของMinnesota Wildทำให้ชนะไป 2-1 ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 27 มิถุนายน 2016 Sieloff ถูกเทรดจาก Flames ไปยัง Ottawa Senators แลกกับAlex Chiasson [ ^{7 ] เมื่อ}วันที่ 25 กันยายน 2016 Sieloff ได้เข้าปะทะกับClarke MacArthur เพื่อนร่วมทีม Senators อย่างรุนแรงระหว่างการฝึกซ้อมในงานFan Fest ประจำปีของทีม ซึ่งเหตุการณ์ดังกล่าวทำให้ MacArthur ได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะ^{[ 8 ]} Bobby Ryanถอดถุงมือและเข้าไปหา Sieloff ทันที และในการลงเล่นครั้งต่อไปChris Neilก็พยายามแก้แค้นเช่นกัน Sieloff ถูกนำตัวออกจากเกมเพื่อเป็นการป้องกันไว้ก่อน^{[ 8 ]}จากนั้นเขาถูกส่งลงไปเล่นใน AHL และไม่ได้รับการเรียกตัวขึ้นมาเล่นในฤดูกาลนั้น MacArthur ซึ่งมีประวัติการบาดเจ็บที่ศีรษะมาก่อนเหตุการณ์นี้ จะลงเล่นใน NHL เพียง 23 เกมเท่านั้นหลังจากเหตุการณ์ดังกล่าว แม้จะมีเหตุการณ์นี้เกิดขึ้น เขาก็เซ็นสัญญาสองปีแบบสองทางกับ Senators ในช่วงฤดูร้อนก่อนที่ฤดูกาล 2017–18จะเริ่มต้นขึ้น^{[ 9 ]}เขาได้รับการเรียกตัวขึ้นทีมครั้งแรกเมื่อวันที่ 20 มีนาคม 2018 เพื่อลงเล่นในเกมกับฟลอริดา แพนเธอร์ส [ ^{10 ] ใน}การลงเล่นนัดแรก เขาทำประตูได้ในเกมที่แพ้ 7–2 ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับสองทีมที่แตกต่างกัน^{[ 11 ]}เขาถูกส่งตัวกลับไปเล่นใน AHL เมื่อวันที่ 21 มีนาคม 2018 ^{[ 12 ]}หลังจากได้รับการเสนอชื่อให้เป็นกองหลังยอดเยี่ยมแห่งปีของเบลวิลล์ ซีลอฟฟ์ได้เซ็นสัญญาสองปีแบบสองทางกับเซเนเตอร์ส^{[ 13 ]}

ก่อน ฤดูกาล 2018–19ซีลอฟได้รับการแต่งตั้งให้เป็นรองกัปตันทีมเบลวิลล์ เซเนเตอร์ส ร่วมกับพอล แครีย์และเบน เซ็กซ์ตัน^{[ 14 ]}เขาอยู่อันดับที่สามในการลงเล่นในตำแหน่งกองหลังของเบลวิลล์ โดยทำได้ 9 คะแนนจาก 45 เกม ก่อนที่เขาจะถูกเทรดจากเซเนเตอร์สไปยังอนาไฮม์ ดั๊กส์แลกกับไบรอัน กิบบอนส์เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2019 ^{[ 15 ]} ซีลอฟ ได้รับมอบหมายให้รายงานตัวโดยตรงที่ซานดิเอโก กัลส์แห่ง AHL และจบฤดูกาลปกติด้วย 1 แอสซิสต์จากการลงเล่น 14 เกม เขาประเดิมการแข่งขันเพลย์ออฟ AHL กับกัลส์ โดยไม่ทำคะแนนเลยใน 3 เกม

ในปีสุดท้ายภายใต้สัญญากับ Ducks ซีลอฟฟ์ยังคงเล่นให้กับ Gulls ใน ฤดูกาล 2019–20เขาทำประตูได้เพียง 1 ประตูจาก 19 เกมกับซานดิเอโก ก่อนที่ Ducks จะเทรดเขาให้กับ Tampa Bay Lightning เพื่อแลกกับคริส มุลเลอร์ในวันที่ 31 ธันวาคม 2019 ^{[ 16 ]}

ในฐานะผู้เล่นอิสระก่อนเริ่ม ฤดูกาล 2020–21 ที่ถูกเลื่อนออกไปเนื่องจากการระบาดใหญ่ ซีลอฟฟ์ถูกเพิ่มชื่อเข้าสู่ รายชื่อผู้เล่นของ ฮาร์ตฟอร์ด วูล์ฟ แพ็คในลีก AHL เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2021 เขาอยู่กับทีมจนจบฤดูกาลที่สั้นลง โดยลงเล่น 22 นัด ทำได้ 1 ประตู และ 3 คะแนนจากตำแหน่งกองหลัง

หลังจากใช้เวลา 8 ฤดูกาลแรกในอาชีพการงานใน AHL และอเมริกาเหนือ Sieloff ในฐานะผู้เล่นอิสระได้เซ็นสัญญาฉบับแรกในต่างประเทศ โดยตกลงเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรKölner Haieของ เยอรมนีใน DELเมื่อวันที่ 7 กันยายน 2021 ^{[ 17 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2565 เขาได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับทีมซานโฮเซ บาร์ราคูดาแห่ง AHL ^{[ 18 ]}

ในเดือนมกราคมปี 2024 ซีลอฟฟ์กลับมาร่วมทีมโคเนอร์ ไฮเออีกครั้งด้วยสัญญาหนึ่งปี