Pearl Diver ไม่ค่อยได้ลงแข่งมากนักตอนอายุสองขวบ โดยลงแข่งเพียงสองครั้ง แต่ก็แสดงให้เห็นถึงศักยภาพที่ดีด้วยการคว้าแชมป์ Prix Saint Patrick ในระยะ 1400 เมตร

ในการแข่งขันครั้งแรกเมื่ออายุ 3 ขวบ Pearl Diver แพ้ให้กับม้าตัวเมียชื่อ Imprudence ในการแข่งขันที่ Le Tremblay เมื่อมองย้อนกลับไป ผลการแข่งขันดูดีขึ้นเพราะ Imprudence ชนะการแข่งขัน1000 Guineas , Poule d'Essai des PoulichesและThe Oaksจากนั้น Pearl Diver จบอันดับสามรองจาก L'Imperial ในการแข่งขัน Prix Jean Pratระยะ 2000 เมตรที่ Longchamp ในเดือนพฤษภาคม เขาคว้าชัยชนะครั้งสำคัญครั้งแรกเมื่อได้รับรางวัลPrix Matchemจากการตัดสิทธิ์ของ Timor ฟอร์มของเขาบ่งชี้ว่าเขาเป็นม้าวิ่งระยะไกลที่ดี (การแข่งขัน Prix Matchem จัดขึ้นระยะ 2700 เมตร^{[ 5 ]} ) แต่ยังไม่ถึงระดับสูงสุด เพื่อปรับตัวให้ม้าหนุ่มเข้ากับสภาพแวดล้อมของอังกฤษ Pearl Diver จึงถูกย้ายไปที่ Newmarket สามสัปดาห์ก่อนการแข่งขัน Derby Claude Halsey รับหน้าที่ดูแลการเตรียมตัวขั้นสุดท้ายของม้าหนุ่มที่คอกม้า Somerville Lodge ของเขา และได้เป็นผู้ฝึกสอนอย่างเป็นทางการของเขาในช่วงสั้นๆ แม้จะมีข้อจำกัดทางเทคนิคนี้ แต่แหล่งข้อมูลส่วนใหญ่มักระบุว่าคาร์เตอร์เป็นผู้ฝึกสอนของเพิร์ล ไดเวอร์ในการแข่งขันดาร์บี้^{[ 3 ]}

Pearl Diver เริ่มต้นด้วยอัตราต่อรอง40/1ที่ Epsom ในวันที่อากาศหนาวเย็นและเปียกชื้นต่อหน้าผู้ชมประมาณ 400,000 คน รวมถึงพระมหากษัตริย์และพระราชินี^{[ 6 ]}การเตรียมตัวก่อนการแข่งขันถูกครอบงำโดยTudor Minstrelม้าเต็ง 4/7 ที่เข้าสู่การแข่งขันโดยไม่แพ้ใคร โดยล่าสุดชนะการแข่งขัน2000 Guineasด้วยระยะห่าง 8 ช่วงตัว^{[ 7 ]} Pearl Diver ซึ่งมีGeorges Bridglandเป็นผู้ขี่ วิ่งนำและติดตามกลุ่มผู้นำในระยะแรก ขณะที่Gordon Richardsพยายามอย่างหนักที่จะควบคุม Tudor Minstrel ก่อนที่จะถูกบังคับให้ปล่อยให้ม้าเต็งนำ เมื่อ Tudor Minstrel อ่อนแรงลงเมื่อเข้าสู่ทางตรง Pearl Diver ก็ขยับขึ้นมาแซงและแย่งตำแหน่งผู้นำกับSayajiraoในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้าย Pearl Diver ก็วิ่งนำและทิ้งห่างจากกลุ่มอย่างต่อเนื่องจนชนะด้วยระยะห่าง 4 ช่วงตัวจากMigoliโดยมี Sayajirao เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสาม ฝูงชนจำนวนมากเริ่มเฉลิมฉลองชัยชนะของ Tudor Minstrel โดยมีรายงานว่าเข้าใจผิดคิดว่าสีขาวที่นักขี่ม้าของ Pearl Diver สวมใส่นั้นคล้ายกัน แต่การพ่ายแพ้ของตัวเต็งช่วยให้เจ้ามือรับแทงชาวอังกฤษรอดพ้นจากการจ่ายเงินประมาณ 5,000,000 ปอนด์^{[ 8 ]} Bridgland กล่าวว่าเมื่อเขาขึ้นนำแล้ว เขา "รู้ว่า Derby เป็นของฉัน...ฉันไม่เคยถูกท้าทายอย่างจริงจัง" ในขณะที่ Baron de Waldner เน้นย้ำถึงความสำคัญของพื้นสนามที่อ่อนนุ่ม โดยกล่าวว่าเขา "สนุกกับทุกนาทีของสายฝน" ^{[ 9 ]}

ชัยชนะของลูกม้าฝรั่งเศสถูกบรรยายไว้ในสื่ออังกฤษในหลายแง่มุม เช่น "ความพ่ายแพ้อย่างยับเยิน" "ความอัปยศอดสู" และ "โศกนาฏกรรมของชาติ" คำอธิบายเกี่ยวกับความล้มเหลวของอังกฤษ ได้แก่ การ "เอาใจ" ม้ามากเกินไปในระหว่างการฝึก การขาดความอดทนในสายพันธุ์ และการใช้ข้าวโอ๊ตคุณภาพต่ำ^เป็นอาหารในช่วงสงคราม [ ^{10 ]}

ที่ลองชองป์ในช่วงปลายเดือน เพิร์ล ไดเวอร์ พยายามที่จะเป็นผู้ชนะดาร์บี้คนแรกนับตั้งแต่สเปียร์มินต์ในปี 1906 ที่จะชนะ แก รนด์ปรีซ์ เดอ ปารีสแต่จบอันดับที่แปดตามหลังผู้ชนะ 34/1 อย่างอเวนเจอร์^{[ 11 ]}จากนั้นเพิร์ล ไดเวอร์ก็ไม่ได้ลงแข่งเป็นเวลาสองเดือนครึ่งก่อนที่จะถูกส่งกลับไปอังกฤษเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันเซนต์เลเจอร์เขาไม่เหมาะกับพื้นสนามที่แข็ง^{[ 3 ]} และจบอันดับที่สี่จากผู้เข้าแข่งขันสิบเอ็ดคนตามหลังซายาจิราว

Pearl Diver ยังคงฝึกซ้อมต่อไปเมื่ออายุสี่ขวบและแสดงผลงานที่ดีบ้างโดยไม่สามารถกลับไปสู่ ฟอร์มที่ดีที่สุดเมื่อตอนอายุสามขวบได้ เขาเริ่มต้นปีด้วยชัยชนะ โดยคว้าแชมป์ Prix d'Harcourt ระยะ 2150 เมตรที่ Longchamp ในเดือนเมษายน ในเดือนมิถุนายน เขากลับไปที่ Epsom เพื่อเข้าร่วมการ แข่งขัน Coronation Cupแต่ทำผลงานได้น่าผิดหวังและจบการแข่งขันโดยไม่ติดอันดับตามหลัง Goyama เขาอยู่ในอังกฤษสำหรับการแข่งขันครั้งต่อไปและแสดงฟอร์มที่ดีขึ้นโดยจบอันดับสามรองจาก Sayajirao ในการแข่งขันHardwicke Stakesที่Royal Ascot [ ^{12 ] ใน} เดือนกันยายน Pearl Diver จบอันดับสามรองจาก Yong Lo ในการแข่งขัน Prix du Prince d'Orangeที่ Longchamp ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของเขา เขาไม่ติดอันดับตามหลัง Migoli ในการแข่งขัน Prix de l'Arc de Triomphe