เปเดอริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (2 S )- N -[( S )-{(2 S ,4 R ,6 R )-6-[(2 S )-2,3-ไดเมทอกซีโพรพิล]-4-ไฮดรอกซี-5,5-ไดเมทิลออกซาน-2-อิล}(เมทอกซี)เมทิล]-2-ไฮดรอกซี-2-[(2 S ,5 R ,6 R )-2-เมทอกซี-5,6-ไดเมทิล-4-เมทิลิดีนออกซาน-2-อิล]อะเซตาไมด์
ชื่ออื่นๆ พีเดอรีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	27973-72-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:78591 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4529295 เอ็น
PubChem CID	5381287
มหาวิทยาลัย	B8F7J348GJ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90182248
อินชิ นิ้ว=1S/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18) 10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1 เอ็น คีย์: ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUSA-N เอ็น นิ้วChI=1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)1 0-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1 คีย์: ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
รอยยิ้ม C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 25 H 45 NO 9
มวลโมลาร์	503.6261
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

พีเดอรินเป็นอะไมด์พิษที่ทำให้เกิดแผลพุพอง มีวงแหวนเตตระไฮโดรไพแรน สองวง พบใน ฮีโมลิมฟ์ของด้วงสกุลPaederusรวมถึงแมลงวันไนโรบีซึ่งอยู่ในวงศ์Staphylinidae มีการระบุลักษณะเฉพาะครั้งแรกโดยการประมวลผล P. fuscipesที่เก็บจากภาคสนามจำนวน 25 ล้านตัว^{[ 1 ]} คิดเป็นประมาณ 0.025% ของน้ำหนักตัวแมลง (สำหรับP. fuscipes ) ^{[ 1 ]}

มีการพิสูจน์แล้วว่าการผลิตเพเดอรินขึ้นอยู่กับกิจกรรมของเอน โดซิ มไบออนต์ ( Pseudomonas ssp. ) ภายในPaederus ^{[ 2 ]}

การผลิตเพเดอรินส่วนใหญ่จำกัดอยู่เฉพาะในด้วงตัวเมียที่โตเต็มวัยเท่านั้น ตัวอ่อนและตัวผู้จะเก็บสะสมเพเดอรินที่ได้รับจากแม่ (เช่น ผ่านทางไข่) หรือจากการกินเข้าไปเท่านั้น^{[ 1 ]}

การสัมผัสผิวหนังกับเพเดอรินจากของเหลวในช่องลำตัวที่ขับออกมาจากด้วง Paederus ตัวเมียทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจาก Paederusซึ่งเป็นผื่นที่มีอาการตั้งแต่แดงเล็กน้อยไปจนถึงตุ่มพองรุนแรง ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและระยะเวลาในการสัมผัส^{[ 3 ]}การรักษาเกี่ยวข้องกับการล้างบริเวณที่ระคายเคืองด้วยน้ำสบู่เย็น การใช้สเตียรอยด์เฉพาะที่ก็แนะนำสำหรับกรณีที่สัมผัสรุนแรงมากขึ้น^{[ 4 ]}มาตรการเหล่านี้สามารถลดผลกระทบทางกายภาพของสารพิษต่อบริเวณที่ได้รับผลกระทบได้อย่างมีนัยสำคัญ

เป็นที่ทราบกันดีว่าการสังเคราะห์เพเดอรินทั้งหมดที่มีประสิทธิภาพนั้นเริ่มต้นจากกรด (+)-เบนโซอิลซีลีโนเพเดอริก จากนั้นจึงใช้การลด Zn(BH ₄ ) ₂ซึ่งทำให้เกิดการลดแบบเลือกสเตอริโอของคีโตนอะไซคลิก ทำการ เติมไมเคิลของไนโตรมีเทน หลังจากผ่านขั้นตอน การออกซิเดชันของมอฟแฟต การเติมฟีนิลซีลีเนียม การไฮโดรไลซิส และการลด หลายขั้นตอนก็จะได้กรดเพเดอริก^{[ 5 ]}

ขั้นตอนสุดท้ายของการสังเคราะห์เพเดอรินแสดงไว้ทางด้านขวา ในที่นี้ กรดเพเดอริกจะถูกเติมลงในสารประกอบที่ได้รับการป้องกันใน LiHMDS และ THF ทำให้ได้ผลผลิต 75% จากนั้นกลุ่มป้องกันจะถูกกำจัดออกโดยใช้ TBAF และการดับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ขั้นตอนนี้ให้ผลผลิต 88% ^{[ 6 ]}

Pederin ยับยั้งการแบ่งเซลล์ที่ระดับต่ำเพียง 1 ng/ml โดยยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนและ DNA โดยไม่ส่งผลกระทบต่อการสังเคราะห์ RNA ^{[ 7 ]}ป้องกันการแบ่งเซลล์ และแสดงให้เห็นว่าสามารถยืดอายุของหนูที่มีเนื้องอกหลายชนิดได้ ด้วยเหตุผลเหล่านี้ Pederin จึงได้รับความสนใจในฐานะยา ต้าน มะเร็ง ที่มีศักยภาพ

พีเดอรินและอนุพันธ์ของมันกำลังถูกวิจัยในฐานะยาต้านมะเร็ง สารประกอบในกลุ่มนี้สามารถยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนและดีเอ็นเอ^{[ 8 ]}ทำให้มีประโยชน์ในการชะลอการแบ่งตัวของเซลล์มะเร็ง อนุพันธ์หนึ่งของพีเดอริน คือ ไซม์เบอริน พบว่ามีความเฉพาะเจาะจงสูงในการกำหนดเป้าหมายเซลล์เนื้องอกแข็ง^{[ 9 ]}

• ไซม์เบอริน
• โรคผิวหนังอักเสบจากเชื้อ Paederus
• ไซโคลเฮกซิไมด์
• ดวงตาแห่งคริสต์มาส