เพนัม

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (5R)-4-ไทอา-1-อะซาไบไซโคล[3.2.0]เฮปแทน-7-โอน
ชื่ออื่นๆ 1-เอซา-7-ออกโซ-4-ไทอาบิไซโคล[3.2.0]เฮปเทน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	53908-04-6 [ ChemSpider ] เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	4374479
ชอีบี	เชบี:35991 วาย
เคมสไปเดอร์	7827765
PubChem CID	9548842
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H7NOS/c7-4-3-5-6(4)1-2-8-5/h5H,1-3H2/t5-/m1/s1 คีย์: WSHJJCPTKWSMRR-RXMQYKEDSA-N นิ้ว = 1S/C5H7NOS/c7-4-3-5-6(4)1-2-8-5/h5H,1-3H2/t5-/m1/s1 คีย์: WSHJJCPTKWSMRR-RXMQYKEDSA-N
รอยยิ้ม C1CSC2N1C(=O)C2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 7 N O S
มวลโมลาร์	129.18  กรัม·โมล−1
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	คลาวัม
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เพนัมเป็นโครงสร้างโครงร่างหลักที่กำหนดกลุ่มย่อยเพนิซิลลิน ของ ตระกูลยาปฏิชีวนะเบต้า-แลคแทมและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง พวกมันเป็นระบบวงแหวนไบไซคลิก ที่มี ส่วนประกอบเบต้า-แลคแทมที่ หลอมรวมกับ วงแหวนไทอะโซลิดีนห้าสมาชิก^{[ 1 ]}เนื่องจากความเครียดของวงแหวนและข้อจำกัดของ เรโซ แนนซ์อะไม ด์ โครงสร้างจึงไม่เสถียรและไวต่อการแตกตัวเร่งปฏิกิริยาที่พันธะอะไมด์ อย่างมาก ^{[ 2 ]} เบนซิ ลเพนิซิลลิน (เพนิซิลลิน จี) เป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เป็นต้นกำเนิดของโครงสร้างเพนัม

เพนัมมีโครงสร้างที่ไม่ยืดหยุ่น โครงสร้างถูกล็อกอยู่ในรูปทรงที่บิดเบี้ยว (เช่น โค้งงอ) เนื่องมาจากรูปทรงพีระมิดของไนโตรเจนที่หัวสะพาน การเกิดรูปทรงพีระมิด (χ = 54°) และการบิดของพันธะ CN (τ = 18°) เกิดจากความเครียดจากการที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวถูกกีดกันออกจากระนาบกับวงแหวนไซคลิกและผลกระทบจากการผลักกันทางไฟฟ้าสถิต ส่งผลให้พันธะ CN ที่บิดเบี้ยวทำให้เกิดการเรียงตัวที่ไม่ตรงกันของออร์บิทัลของคาร์บอนิลคาร์บอนและอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไนโตรเจนที่ทำให้เกิดการซ้อนทับแบบเรโซแนนซ์ ความยาวพันธะ CN ของอะไมด์คือ 1.406  Å และแสดงลักษณะพันธะเดี่ยวที่มากกว่าในอะไมด์ตติยภูมิที่ไม่เป็นวงแหวน ความยาวพันธะ CO คือ 1.205  Å ซึ่งสั้นกว่าพันธะ CO ในอะไมด์ตติยภูมิที่ไม่เป็นวงแหวน^{[ 3 ]}

เพนัมเกิดความเครียดเนื่องจากความเครียดเชิงมุมบนวงแหวนเบตา-แลคแทมสี่สมาชิก ซึ่งมุมพันธะภายในคือ 90º ^{[ 4 ] [ 3 ]}ดังนั้น เพนัมจึงไวต่อการไฮโดรไลซิสที่ เร่งปฏิกิริยาโดยกรดและเบส ^{[ 1 ] [ 4 ]}