ไรลีย์ได้รับการคัดเลือกโดยวอชิงตัน เรดสกินส์ในรอบที่สี่ (ลำดับที่ 103 โดยรวม) ของการดราฟต์ NFL ปี 2010 ^{[ 4 ]}เขาเซ็นสัญญาเมื่อวันที่ 18 มิถุนายน 2010 ^{[ 5 ]}เขาไม่ได้ลงเล่นเกือบตลอดฤดูกาล 2010 เขาเล่นได้ดีมากในช่วงเวลาที่เขาลงสนาม แต่ก็ทำฟาวล์ที่ทำให้เสียเปรียบอย่างมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเขาทำฟาวล์บล็อกด้านหลัง 15 หลาในการแข่งขันกับมินนิโซตา ไวกิงส์ทำให้ ทัชดาวน์จากการรับลูกเตะของ แบรนดอน แบงค์สซึ่งน่าจะทำให้ทีมชนะเกมนั้นเป็นโมฆะ^{[ 6 ]}

ในฤดูกาล 2011 ไรลีย์จะได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในสัปดาห์ที่ 10 ในเกมกับไมอามี่ ดอลฟินส์ [ ^{7 ] เขา}จะยังคงลงเล่นเป็นตัวจริงในตำแหน่งไลน์แบ็คเกอร์ตัวในด้านขวาแทนร็อคกี้ แมคอินทอชในสัปดาห์ที่ 16 ในเกมกับมินนิโซตา ไวกิงส์ ไรลีย์ทำแซ็คได้เป็นครั้งแรกในอาชีพการเล่นของเขา ไรลีย์จบฤดูกาลด้วยการลงเล่นครบทั้ง 16 เกม เป็นตัวจริง 8 เกม และทำแท็คเกิลรวม 68 ครั้ง แซ็ค 1 ครั้ง และป้องกันการส่งบอลได้ 4 ครั้ง^{[ 8 ]}

ไรลีย์ยังคงรักษาตำแหน่งตัวจริงในตำแหน่งไลน์แบ็คเกอร์ตัวในด้านขวาไว้ได้ตั้งแต่ต้นฤดูกาล 2012ในสัปดาห์ที่ 2 ในการแข่งขันกับเซนต์หลุยส์แรมส์ เขาทำฟัมเบิลบังคับครั้งแรกในอาชีพของเขาจาก แดนนี่ อเมนโดลาผู้รับบอลกว้าง ซึ่ง จอช วิลสันเก็บได้และวิ่งกลับไป 30 หลาเพื่อทำทัชดาวน์^{[ 9 ] [ 10 ]}

ไรลีย์ยังคงเริ่มต้นในตำแหน่งไลน์แบ็คเกอร์ตัวใน "เท็ด" ในช่วงต้นฤดูกาล 2013เขาสกัดบอลได้เป็นครั้งแรกในอาชีพการงานจากควอเตอร์แบ็คสำรอง ของ แคนซัสซิตี้ ชีฟ ส์ เชส แดเนียลในเกมที่แพ้ในสัปดาห์ที่ 14 ^{[ 11 ]}ลอนดอน เฟลตเชอร์กัปตันทีมฝ่ายรับที่ดำรง ตำแหน่ง มานานสนับสนุนให้เรดสกินส์เซ็นสัญญากับไรลีย์อีกครั้งหลังจบฤดูกาลเมื่อไรลีย์กลายเป็นฟรีเอเจนต์^{[ 12 ]}ในระหว่างการประกาศการเกษียณของเฟลตเชอร์ เขาประกาศความมั่นใจในความสามารถของไรลีย์และกล่าวว่า "แต่เมื่อฤดูกาลนี้ดำเนินไป ผมอยากช่วยให้เพอร์รี ไรลีย์พัฒนามากขึ้นอีกหน่อย ผมคิดว่าเขาอยู่ในจุดที่เพอร์รีไม่ต้องการผมอีกต่อไปแล้ว เขาเป็นผู้เล่นอย่างที่ผมรู้ว่าเขาสามารถเป็นได้" ^{[ 13 ]}

ไรลีย์มีกำหนดจะเป็นผู้เล่นอิสระในปี 2014 และมีการประกาศในวันก่อนที่การเป็นผู้เล่นอิสระจะเริ่มต้นว่าไรลีย์ได้เซ็นสัญญากับเรดสกินส์อีกครั้งเป็นเวลาสามปี มูลค่า 13 ล้านดอลลาร์^{[ 14 ] [ 15 ]}

เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมเรดสกินส์เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2559 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 4 ตุลาคม พ.ศ. 2559 ไรลีย์ได้เซ็นสัญญากับโอ๊คแลนด์ เรเดอร์ส [ ^{17 ] ไร} ลีย์ลงเล่นเป็นตัวจริงครบทั้ง 11 เกมให้กับเรเดอร์ส โดยทำแท็คเกิลได้ 38 ครั้งและแอสซิสต์ 10 ครั้ง^{[ 18 ]}