หนึ่งในบทบาทแรกๆ ของเบนสลีย์คือบทบาทเดนนิส เบรธเวทในซีรีส์ดราม่าClass of '75ทาง ช่องเซเว่นเน็ตเวิร์ค ^{[ 2 ]}เขายังปรากฏตัวในรายการเด็กWaterloo Street ทางช่อง ABC Television อีกด้วย ในปี 1976 เขาปรากฏตัวในตอนหนึ่งของRushตามด้วยการปรากฏตัวเป็นแขกรับเชิญในChopper SquadและTickled Pinkในปี 1978 ^{[ 2 ] [ 3 ]}

เบนสลีย์ปรากฏตัวในละครโทรทัศน์หลายเรื่องของ Grundy Television เริ่มต้นด้วยเรื่องThe Restless Years ในปี 1979 จาก นั้น เขาก็รับบทที่โด่งดังที่สุดบทหนึ่งของเขาในฐานะ ดร. ไมค์ นิวแมน ในเรื่อง The Young Doctors ตั้งแต่ปี 1980 ^{[ 2 ]}หลังจากที่The Young Doctorsถูกยกเลิกในปี 1983 เบนสลีย์รับบทเป็น สแตนลีย์ ดันสตัน ในภาพยนตร์ตลกเรื่อง Stanley ในปี 1984 [ 4 ^{]เขาต้อง}ตัดผมสั้นเพื่อรับบทนี้และแสดงฉากผาดโผนด้วยตัวเอง^{[ 4 ]}ต่อมาเขาก็ได้ร่วมแสดงในPrisonerในปี 1984 ในบท แมตต์ เดลานีย์ หนึ่งในนักโทษชายสามคน^{[ 2 ]}

ในปี 1986 เบนสลีย์รับบทเป็นโทนี่ แชปแมนในNeighbours [ ^{5 ] เขา}ร่วมแสดงในHome and Awayในปี 1988 ในบทครูแอนดรูว์ โฟลีย์^{[ 6 ]}ในปี 1992 เขาปรากฏตัวในบทดร. จอห์น ออสตินในมินิซีรีส์ของออสเตรเลียเรื่องThe New Adventures of Black Beauty ^{[ 7 ]}สองปีต่อมา เขาเป็นนักแสดงรับเชิญในตอน "Ties of the Blood" ของ GP ^{[ 8 ]}ในปีต่อมา เขารับบทเป็นแอนดรูว์ ไทแกน พ่อของโจ ไทแกน ในภาพยนตร์ร่วมทุนสร้างระหว่างออสเตรเลียและนิวซีแลนด์เรื่องMirror, Mirror

เบนสลีย์รับบทเป็นสารวัตรเจฟฟ์ ฮอว์เกอร์ในซีรีส์ดราม่าสืบสวนสอบสวนเรื่องWater Ratsตลอดระยะเวลาออกอากาศตั้งแต่ปี 1996 จนถึงปี 2001 ^{[ 9 ]}ในปี 2009 เขากลับมารับ บทเป็น ดีน นอตัน ในซีรี ส์Neighboursในฐานะนักแสดงรับเชิญสองตอน^{[ 5 ]}เบนสลีย์ปรากฏตัวในภาพยนตร์โรแมนติกคอมเมดี้เรื่อง Romance on the Menu ใน ปี 2020

ในช่วงทศวรรษ 1980 เบนสลีย์ปรากฏตัวเป็นนางแบบเปลือยใน นิตยสาร Cleoโดยสวมเพียงอุปกรณ์ดำน้ำที่จัดวางอย่างมีกลยุทธ์^{[ 10 ]}เขายังปรากฏตัวในโฆษณาPalmolive Goldซึ่งเขาปรากฏตัวบนเตียงกับจูดี้ แมคเบอร์นีย์นักแสดง ร่วมจาก The Young Doctorsและเปลือยกายบางส่วนในห้องอาบน้ำ