ในปี 2548 Comedy Central ได้เชิญ Gwinn มาออดิชั่นตำแหน่งนักเขียนในรายการ The Colbert Reportเนื้อหาการออดิชั่นของเขารวมถึงข้อเสนอเชิงเสียดสีที่ว่านักปั่นจักรยานLance Armstrongควรเกษียณ “เพื่อไปเป็นพ่อพันธุ์” เหมือนม้าแข่ง Gwinn ได้รับการว่าจ้างเป็นนักเขียนก่อนที่รายการจะออกอากาศครั้งแรกในเดือนตุลาคม 2548 ^{[ 6 ]}

Gwinn และLaura Krafft นักเขียนร่วม เคยทำงานในโรงละครด้นสดในชิคาโกมาก่อน พวกเขาเป็นหนึ่งในสมาชิกหลายคนของทีมงานเขียนบทดั้งเดิมของโปรแกรมที่เคยศึกษาหรือแสดงในสถาบันด้นสดในชิคาโก รวมถึงThe Second CityและiO Theater ^{[ 7 ]}

ต่อมา Gwinn ได้เขียนบทให้กับAlpha Houseซึ่งเป็นซีรีส์ตลกการเมืองของ Amazon ที่สร้างโดยGarry Trudeauเกี่ยวกับวุฒิสมาชิกพรรครีพับลิกันของสหรัฐอเมริกา 4 คนที่อาศัยอยู่ในบ้านหลังเดียวกันในวอชิงตัน ดี.ซี. ^{[ 8 ] [ 9 ]}เขายังได้รับเครดิตในฐานะโปรดิวเซอร์ที่ปรึกษาใน 8 ตอนของซีรีส์นี้ด้วย^{[ 10 ]}

ต่อมา Gwinn ได้เขียนบทความให้กับรายการตอบคำถามข่าวตลก Wait Wait Don't Tell MeของNPR ^{[ 11 ]}

ในการแสดงด้นสดที่ชิคาโก เขาได้ร่วมก่อตั้งกลุ่มละครเพลงด้นสด Baby Wants Candy ^{[ 12 ]}ซึ่งเป็นคณะที่สร้างละครเพลงด้นสดทั้งหมดจากชื่อเรื่องที่ผู้ชมป้อนเข้ามา คณะนี้กลายเป็นโปรดักชั่นที่ออกทัวร์ในระดับนานาชาติ มีการแสดง Edinburgh Fringe ที่ขายบัตรหมดเกลี้ยงหลายครั้ง และได้รับการยอมรับจาก นักวิจารณ์ของ New York Timesเขายังช่วยก่อตั้ง Home Comedy Theater อีกด้วย^{[ 13 ]}

กวินน์ร่วมเขียนบทละครตลกเรื่องTwist Your Dickensซึ่งเป็นการดัดแปลงเรื่องA Christmas Carol ในรูปแบบตลก ขบขันกับบ็อบบี้ มอร์ท^{[ 14 ] [ 15 ]}การแสดงจัดขึ้นที่โรงละครกูดแมนในชิคาโก^{[ 16 ]}

นอกจากนี้เขายังเขียนละครเพลงสำหรับเทศกาลวันหยุดเรื่องMoulin Scroogeซึ่งเป็นการผสมผสานระหว่างA Christmas CarolและMoulin Rougeและยังปรากฏตัวในการแสดงอีกด้วย^{[ 17 ] [ 18 ]}

Gwinn เป็นสมาชิกของ The Second City Touring Company ตั้งแต่ปี 1997 ถึง 2000 เขายังแสดงและสอนที่iO Theaterในชิคาโก และต่อมาได้แสดงและสอนที่Upright Citizens Brigade Theatreในนิวยอร์กและลอสแอนเจลิส^{[ 19 ] [ 20 ]}

ในปี พ.ศ. 2546 Gwinn ได้ตีพิมพ์หนังสือ Group Improvisation: The Manual of Ensemble Improv Gamesผ่านทางสำนักพิมพ์ Meriwether Publishing หนังสือเล่มนี้นำเสนอเกมและแบบฝึกหัดมากกว่า 40 รายการ ซึ่งมีจุดประสงค์เพื่อพัฒนาการสื่อสารและความร่วมมือภายในกลุ่มการแสดงด้นสด เนื้อหาครอบคลุมทักษะต่างๆ เช่น การสร้างความผูกพัน การมีสมาธิ การรับรู้ การสร้างสรรค์ พลังงาน และพลวัตของกลุ่ม^{[ 21 ] [ 22 ]}

สำนักพิมพ์ Meriwether Publishing ได้ตีพิมพ์ฉบับที่สองในปี พ.ศ. 2550 ^{[ 23 ]}