ไซมอนค่อนข้างไม่เป็นที่รู้จักในวงการบาสเกตบอลระดับวิทยาลัยของฟิลิปปินส์ แต่สำหรับแฟนบาสเกตบอล โดยเฉพาะ แฟนๆ ใน มินดาเนาไซมอนเป็นหนึ่งในฮีโร่บาสเกตบอลระดับวิทยาลัยที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในดาเวา เขาเกิดที่มากิลาลา โคตาบาโตและสร้างชื่อเสียงในฐานะนักรบบาสเกตบอลที่ดุดันและน่าตื่นเต้นที่สุดคนหนึ่งทางตอนใต้ โดยเข้าร่วมการแข่งขันต่างๆ และสร้างผลงานที่โดดเด่น เขาได้รับรางวัล MVP ถึง 3 ครั้งในลีกระดับวิทยาลัยในเมืองดาเวา^{[ 1 ]}และครองตำแหน่งสุลต่านแห่งสแลมถึง 5 ครั้ง^{[ 2 ]}

หลังจากสร้างชื่อเสียงในลีกระดับวิทยาลัยและลีกเชิงพาณิชย์ต่างๆ ในมินดาเนา ไซมอนก็ได้รับการคัดเลือกให้เป็นส่วนหนึ่งของทีมดาเวา อีเกิลส์ ในสมาคมบาสเกตบอลเมโทรโพลิแทนได้ อย่างง่ายดาย ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}แม้ว่าอาชีพของเขากับอีเกิลส์จะเริ่มต้นได้ไม่ดีนัก แต่เขาก็ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมเมื่อการแข่งขัน MBA First Phase ปี 2001 ดำเนินไป เขาเป็นกำลังสำคัญในการบุกของอีเกิลส์ในหลายเกม ครั้งหนึ่งเขาเป็นผู้จุดประกายการพลิกเกมในควอเตอร์ที่สี่เพื่อเอาชนะเนโกรส สแลชเชอร์ส ทีมจ่าฝูงของลีก[ 7 ^{] [ 8 ] [ 9 ]เขาปะทะ}กับ บิบอย ไซมอน จาก ลากูน่า เลเกอร์สในการดวลชู้ตที่ดุเดือด และในขณะเดียวกันก็ทำคะแนนสูงสุดในอาชีพของเขาได้ 25 คะแนน^{[ 10 ] [ 11 ]}ในฐานะตัวสำรอง เขาทำคะแนนสูงสุดในอาชีพใหม่ได้ 28 คะแนน ในเกมที่พวกเขาเอาชนะนูเวยา เอซีฮา แพทริออตส์ซึ่งเขาทำแต้ม Blitz Three ได้ถึง 5 ครั้งในเกมนั้น^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}ในการแข่งขันที่ดีที่สุดของเขาในฐานะผู้เล่นอีเกิลส์ ไซมอนทำคะแนนสูงสุดในอาชีพอีกครั้งถึง 41 คะแนน โดยที่เขาหยุดไม่อยู่เลย^{[ 16 ] [ 17 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ความพยายามอย่างหนักและความกล้าหาญของไซมอนในสนามก็ได้รับผลตอบแทน เมื่อเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของดิสคัฟเวอรี^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

นอกจากนี้ ขณะเล่นใน MBA เขายังได้เป็นสมาชิกของทีมบาสเกตบอลทีมชาติฟิลิปปินส์ อีกด้วย ในช่วงแรกที่เล่นให้กับทีมชาติ PJ Simon ทำคะแนนได้ 14 แต้มให้กับReynel Hugnatan ผู้เล่นสำรอง ในขณะที่ทีม MBA All-Stars เปิดฉาก การแข่งขัน William Jones Cup ครั้งที่ 25 ด้วยผลงานที่ยอดเยี่ยม โดยเอาชนะทีม Lokomotive Novosibirsk จากรัสเซียที่มีผู้เล่นสูงกว่ามากไปได้ 78–68 ที่โรงยิมวิทยาลัยพลศึกษาไทเป^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

หลังจากการยุบ MBA ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2545 ไซมอนได้รับการทาบทามจากDazz Dishwashing Liquid ซึ่งเป็นแฟรนไชส์ ​​Philippine Basketball Leagueของบริษัท Lamoiyan Corporation ในเวลาไม่นาน เขาก็สร้างชื่อเสียงอย่างมากใน PBL Challenge Cup ฤดูกาล 2545–2546 ที่เต็มไปด้วยดารามากมาย จากผลงานของเขา พีเจ ไซมอน ได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมอันดับสองในงานประกาศรางวัลความสำเร็จของผู้เล่นรายบุคคล^{[ 25 ]}เขายังช่วยให้ทีมผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ ในการปรากฏตัวในรอบชิงชนะเลิศ PBL ครั้งแรกของเขา พีเจ ไซมอน นำทีม Dazz ไปสู่ความพ่ายแพ้โดยทำคะแนนได้ 18 แต้ม ขณะที่พวกเขาพ่ายแพ้ให้กับWelcoat Paintmastersในช่วงต่อเวลาพิเศษในเกมที่ 1 ที่ศูนย์การประชุมเกซอนในเมืองลูเซนา^{[ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]}

แม้ว่า Dazz จะไม่ได้แชมป์ แต่การเปลี่ยนชื่อทีมกลับเป็นลางดีสำหรับความสำเร็จของแฟรนไชส์ ​​Lamoiyan Hapee Toothpaste เริ่มต้นเส้นทางสู่แชมป์ในรายการ Sunkist PBL Unity Cup ปี 2003 ด้วยการเอาชนะViva Mineral Waterด้วยฝีมืออันยอดเยี่ยมของ PJ Simon และ Ryan Dy ^{[ 29 ] [ 30 ]}จากนั้นในเกมตัดสินนัดที่ 5 ของรอบชิงชนะเลิศ Unity Cup Hapee ก็อาศัยความกล้าหาญของ PJ Simon อีกครั้งเพื่อคว้าแชมป์^{[ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]}ด้วยเหตุนี้ เขาและเพื่อนร่วมทีมRich Alvarezจึงได้รับรางวัล MVP ร่วมกันในรอบชิงชนะเลิศจาก PBL Press Corps ^{[ 36 ] [ 37 ]}

ในรอบชิงชนะเลิศการแข่งขัน PBL–CBF ปี 2003 เขาและAllan Salangsangทำคะแนนรวมกันได้ 35 คะแนนจากม้านั่งสำรอง ช่วยให้ Fash Liquid เอาชนะ Grachiya Energy Boosters ไปได้ 86–76 ที่Cebu Coliseum ^{[ 38 ] [ 39 ]}

ในการประชุมครั้งถัดไป PJ Simon ได้รับรางวัล MVP ของ PBL Platinum Cup ประจำปี 2003–04 ^{[ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ]}ผู้ที่เข้าร่วมทีมในตำนานกับ PJ Simon ได้แก่Jojo Tangkay , Rich Alvarez เพื่อนร่วมทีม Fash และ James YapกับErvin Sottoเพื่อนร่วมทีม Purefoods ในอนาคตเขายังนำทีมคว้าแชมป์อีกรายการ โดยเอาชนะ Welcoat Paintmasters ในซีรีส์ 5 เกมที่สูสีกัน^{[ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]}

ขณะที่ยังเล่นให้กับทีม Fash ในลีก PBL อยู่นั้น Purefoods ได้เสนอสัญญา 2 ปีให้เขาในฐานะผู้เล่นหน้าใหม่ที่ไม่มีสังกัด ที่จริงแล้วเขาถูกดราฟต์โดยทีมSta. Lucia Realtorsในลำดับที่ 43 ในการดราฟต์ PBA ปี 2001เขาใช้เวลาฝึกฝนในลีก MBA และ PBL อยู่ระยะหนึ่ง ซึ่งทำให้เขาพัฒนาฝีมือขึ้นไปอีกขั้น

แต่เช่นเดียวกับช่วงเวลาที่เขาเล่นใน MBA และ PBL อาชีพ ใน PBA ​​ของเขา ไม่ได้เริ่มต้นอย่างร้อนแรงนัก เนื่องจากเขาต้องเล่นอยู่เบื้องหลังเจมส์ ยัป ดาวรุ่งอีกคน อย่างไรก็ตาม ในเกมที่เจ็ดของ Purefoods ในการแข่งขัน Philippines Cup ฤดูกาล 2004–05 PJ ก็เริ่มโชว์ฟอร์ม โดยนำ Purefoods พลิกกลับมาเอาชนะAlaskaด้วยการทำคะแนน 4 จาก 18 คะแนนสูงสุดของทีมในช่วง 11 วินาทีสุดท้ายของเกม^{[ 50 ] [ 51 ]}

ในสามฤดูกาลแรกของเขาใน PBA ​​พีเจ ไซมอน แสดงให้เห็นถึงความสามารถอันโดดเด่นของเขาเป็นครั้งคราว ในการแข่งขัน PBA ​​Fiesta Cup ปี 2007เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ Accel PBA ในช่วงวันที่ 6 ถึง 13 พฤษภาคม^{[ 52 ] [ 53 ] [ 54 ]}เขาทำคะแนนสูงสุดของทีมที่ 22 คะแนนในเกมกับโค้กเมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม^{[ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]} จากนั้นในวันที่ 13 พฤษภาคม เขาระเบิดฟอร์มทำคะแนนสูงสุดในอาชีพ PBA ที่ 31 คะแนนและยังคว้า 10 รีบาวด์เพื่อนำ Purefoods เอาชนะGinebra ไปได้ 117–105 ^{[ 59 ] [ 60 ]}

ฤดูกาล2007–08ถือเป็นฤดูกาลที่ไซมอนได้แจ้งเกิด แม้ว่าเขาจะยังอยู่ภายใต้เงาของเพื่อนร่วมทีมที่มีชื่อเสียงมากกว่า แต่เขาก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองด้วยการเป็น "ซูเปอร์ซับ" ให้กับทีม ในขณะที่เพียวฟู้ดส์สร้างสถิติของแฟรนไชส์ด้วยการเริ่มต้นฤดูกาลด้วยสถิติ 7–0 เขาก็เป็นฮีโร่ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในสองเกมที่ชนะ เขาทำคะแนน 15 จาก 27 คะแนนสูงสุดในเกมของเขาในควอเตอร์แรกเพื่อนำเพียวฟู้ดส์ไปสู่ชัยชนะติดต่อกันเป็นครั้งที่ 5 โดยเอาชนะจิเนบราอย่างขาดลอย 103–76 ในวันที่ 4 พฤศจิกายน 2007 ^{[ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]}

จากนั้นสิบวันต่อมา เขาทำคะแนนสูงสุดให้กับ Purefoods อีกครั้งด้วยการทำ 22 คะแนนในการเอาชนะAir21 ด้วยคะแนน 100–81 ซึ่งเป็นคะแนนสูงสุดของแฟรนไชส์ในการเริ่มต้นการแข่งขัน All-Filipino Cup ^{[ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ]}

ในรอบชิงชนะเลิศ ไซมอนทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมถึงสี่เกม แต่ทีมเพียวฟู้ดส์ก็พ่ายแพ้ให้กับสตา. ลูเซียไปในเจ็ดเกม อย่างไรก็ตาม พีเจ ไซมอนทำคะแนนเฉลี่ย 13.3 แต้ม ทำให้เขากลายเป็นตัวเลือกหลักในการทำคะแนนจากม้านั่งสำรองของทีมเพียวฟู้ดส์อย่างมั่นคง

เนื่องจากผลงานอันน่าประทับใจของเขาในการแข่งขัน PBA ​​Philippine Cup ฤดูกาล 2007–08เขาจึงได้รับเลือกให้เป็นตัวสำรองในการแข่งขัน All-Star Game ปี 2008ที่จัดขึ้นในเมืองบาโคลอดไซมอนไม่ทำให้แฟนๆ ผิดหวัง แม้ว่าเขาจะลงเล่นเพียง 20 นาที แต่เขาก็ทำคะแนนได้ถึง 29 คะแนน จากการยิงลง 11 จาก 14 ครั้ง และยิงลูกโทษลง 4 จาก 4 ครั้ง ช่วยให้ทีมใต้คว้าชัยชนะอย่างสุดระทึกในช่วงต่อเวลาพิเศษเหนือทีมเหนือด้วยคะแนน 163–158 ด้วยเหตุนี้ เขาจึงได้รับรางวัลผู้เล่นทรงคุณค่า (Most Valuable Player) ซึ่งเป็นรางวัลใหญ่ครั้งแรกของเขาใน PBA ^{​​[ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]}

ในรอบชิงชนะเลิศ Philippine Cup ปี 2009–10 Purefoods เอาชนะ Alaska ไปได้ 4–0 คว้าชัยเป็นแชมป์PBA Philippine Cup ปี 2009–2010 ^{[ 74 ]}

ทีม Llamados เข้าสู่การแข่งขัน PBA ​​Philippine Cup ฤดูกาล 2010–11ในฐานะแชมป์เก่า^{[ 75 ]}ในรอบแรกของการแข่งขัน Simon ทำคะแนนเฉลี่ย 17.4 แต้มต่อเกม ขณะที่ทีมจบการแข่งขันรอบคัดเลือกด้วยสถิติ 7–7 ในวันที่ 10 พฤศจิกายน 2010 Simon ทำคะแนนสูงสุดในอาชีพ 42 แต้มในการแข่งขันกับAir21 Express เขาและ James Yap ผู้ได้รับรางวัล MVP สองสมัยนำทีมเข้าสู่รอบก่อนรองชนะเลิศ^{[ 76 ]}ซึ่ง Llamados คว้าชัยชนะติดต่อกันสองนัดกับMeralco Bolts [ ^{77 ] ในซีรีส์นี้ Simon ทำคะแนนเฉลี่ย 29.0 แต้ม}และผลงานของเขาช่วยให้ Llamados เอาชนะ Meralco ได้ในสองเกม อย่างไรก็ตาม พวกเขาไม่สามารถรักษาโมเมนตัมไว้ได้ในรอบรองชนะเลิศหลังจากแพ้ให้กับTalk 'N Text Tropang Textersในหกเกม

ในฤดูกาล 2011–12ไซมอนและทีมของเขา บี-เม็ก เป็นตัวเต็งที่จะคว้า แชมป์ แกรนด์สแลมโดยมีโค้ชคนใหม่คือโค้ชระดับตำนานอย่างทิม โคน ไซมอนช่วยให้ลามาโดสมีสถิติชนะ-แพ้ 10–4 ในการแข่งขันฟิลิปปินส์คัพ 2011–12แต่โชคร้ายที่ลามาโดสตกรอบก่อนรองชนะเลิศหลังจากพ่ายแพ้ให้กับพาวเวอร์เรด ไทเกอร์สที่นำโดยแกรี่ เดวิด^{[ 78 ]}หลังจากพ่ายแพ้ในฟิลิปปินส์คัพ บี-เม็กตัดสินใจคงรายชื่อผู้เล่นจากฟิลิปปินส์คัพไว้เหมือนเดิม ผู้เล่นใหม่ที่เพิ่มเข้ามามีเพียงเดนเซล โบว์ลส์ ผู้เล่น ต่างชาติ ซึ่งในที่สุดก็ได้รับรางวัลผู้เล่นต่างชาติยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลโบว์ลส์ช่วยให้ทีมจบอันดับ 3 ในรอบคัดเลือก บี-เม็กสามารถเอาชนะเมรัลโกในรอบก่อนรองชนะเลิศและเอาชนะคู่ปรับอย่างบา รัง ไกย์ จิเนบรา ในรอบรองชนะ เลิศ ไซมอนและทีมเผชิญหน้ากับทีมทอล์ก แอนด์ เท็กซ์ โทรแพง เท็กซ์เตอร์สในรอบชิงชนะเลิศ ซึ่งพวกเขาคว้าชัยชนะไปได้ใน 7 เกม ก่อนเข้าสู่การแข่งขันกอฟเวอร์เนอร์ส คัพ บี-เม็กได้รับความมั่นใจจากการคว้าแชมป์คอมมิชชันเนอร์ส คัพ แต่พวกเขาก็พ่ายแพ้ให้กับเรน ออร์ ชายน์ใน 7 เกมเช่นกัน ไซมอนทำคะแนนเฉลี่ย 12.0 แต้มต่อเกม ด้วยเปอร์เซ็นต์การยิงประตู 47%

ไซมอนลงเล่นทั้งหมด 64 เกมในฤดูกาล 2012–13ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพของเขาในขณะนั้น แม้ว่าไซมอนและเพื่อนร่วมทีมจะไม่สามารถเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศได้ในสองรายการแรก โดยตกรอบรองชนะเลิศในรายการฟิลิปปินส์คัพและคอมมิชชันเนอร์สคัพ แต่ ในรายการกอฟเวอร์เนอร์ สคั พ พวกเขาสามารถเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศและคว้าแชมป์ได้ในที่สุด โดยเอาชนะทีมพี่น้อง อย่าง เปตรอน เบลซ บูสเตอร์ ส ในซีรีส์ที่สูสีกันถึงเจ็ดเกม ไซมอนทำคะแนนเฉลี่ย 12.8 แต้มในเวลาลงเล่น 28.0 นาทีต่อเกม จากทั้งหมด 64 เกม

ฤดูกาลPBA 2013–14น่าจะเป็นฤดูกาลที่ดีที่สุดของไซมอน นอกเหนือจากการที่เขาและทีมมิกเซอร์คว้าแชมป์แกรนด์สแลม ได้ ในฤดูกาล 2013–14 แล้ว เขายังเป็นส่วนหนึ่งของทีมยอดเยี่ยมอันดับสองของ PBAร่วมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างมาร์ค ปิงกริส , พอล ลี , ซอนนี่ ทอสและเกร็กสลอ เตอร์ ผู้ได้รับรางวัลผู้ เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี ไซมอนยังได้รับรางวัล Mr. Quality Minutes ของ PBA ประจำฤดูกาล 2013–14 จากสื่อมวลชน PBA ​​และยังทำคะแนนจากลูกยิง 2 แต้มและคะแนนรวมสูงสุดในบรรดาผู้เล่นคนอื่นๆ ในฤดูกาล 2013–14 ต้องขอบคุณผลงานอันยอดเยี่ยมของเขาในฐานะตัวสำรอง ที่ลงเล่นมากถึง 66 เกม ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพการงานของเขา โดยเฉลี่ยเล่น 28.4 นาทีต่อเกม และทำคะแนนได้ 13.5 แต้มต่อเกม ทำให้เขาเป็นส่วนสำคัญอย่างยิ่งในฤดูกาลแกรนด์สแลมของซานมิก ถึงแม้ว่าพวกเขาจะจบการแข่งขันรอบคัดเลือกของทั้งสามรายการด้วยสถิติชนะ-แพ้รวมกัน 18-18 และ สถิติในรายการ คอมมิชชันเนอร์ส คัพอยู่ที่ 4-5 ซึ่งถือเป็นสถิติที่แพ้มากกว่าชนะ แต่พวกเขาก็ยังเอาชนะคู่แข่งได้อย่างง่ายดาย โดยไซมอนเป็นส่วนสำคัญในเกมรุก ทำหน้าที่ยิงไกลจากม้านั่งสำรอง