ฟีนิลลิเทียม

ชื่อ
ชื่อตามระบบ IUPAC ฟีนิลลิเทียม[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ ลิไทโอเบนซีน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	591-51-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ฟลี่ลี่ฟ
การอ้างอิงของ Beilstein	506502
ชอีบี	เชบี:51470 วาย
เคมสไปเดอร์	10254416 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.008.838
หมายเลข EC	209-720-1
อ้างอิง Gmelin	2849
เมช	ฟีนิลลิเทียม
PubChem CID	637932
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70938503 DTXSID20883453, DTXSID70938503
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H5.Li/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H; เอ็น คีย์: NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N เอ็น
รอยยิ้ม [Li]c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 5 Li
มวลโมลาร์	84.05  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกไร้สี
ความหนาแน่น	0.828 กรัม/ซม³
จุดเดือด	140 ถึง 143 องศาเซลเซียส (284 ถึง 289 องศาฟาเรนไฮต์; 413 ถึง 416 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ปฏิกิริยา
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	48.3 ถึง 52.5 กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H250 , H261 , H302 , H312 , H314 , H332
คำเตือน	P210 , P222 , P231+P232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P334 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P403+P235 , P405 , P422 , P501
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟีนิลโซเดียม ฟีนิลคอปเปอร์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟีนิลลิเทียมเป็น สารประกอบ ออร์กาโนเมทัลลิกที่มีสูตรเชิงประจักษ์C ₆ H ₅ Liโดยทั่วไปมักใช้เป็นสารเติมโลหะในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเป็นสารทดแทนรีเอเจนต์ Grignardสำหรับการนำกลุ่มฟีนิลเข้าสู่การสังเคราะห์สารอินทรีย์^{[ 3 ]}ฟีนิลลิเทียมในรูปผลึกไม่มีสี อย่างไรก็ตาม สารละลายของฟีนิลลิเทียมจะมีสีน้ำตาลหรือแดงเฉดต่างๆ ขึ้นอยู่กับตัวทำละลายที่ใช้และสิ่งเจือปนที่มีอยู่ในตัวถูกละลาย^{[ 4 ​​]}

ฟีนิลลิเทียมถูกผลิตขึ้นครั้งแรกโดยปฏิกิริยาของโลหะลิเทียมกับไดฟีนิลเมอร์คิวรี : ^{[ 5 ]}

(ค₆ Η ₅ ) ₂ Ηg + 2 Li → 2 C ₆ Η ₅ Li + Ηg

ปฏิกิริยาระหว่างฟีนิลเฮไลด์กับโลหะลิเธียมจะให้ผลผลิตเป็นฟีนิลลิเธียม:

Ph−X + 2 Li → Ph−Li + LiX

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์ฟีนิลลิเทียมได้ด้วยปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนโลหะ-ฮาโลเจน:

n -BuLi + Ph−X → n -BuX + Ph−Li

วิธีการผลิตฟีนิลลิเทียมที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในปัจจุบันคือวิธีการสังเคราะห์สองวิธีหลังนี้

การใช้งานหลักของ PhLi คือการอำนวยความสะดวกในการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนโดยปฏิกิริยาการเติมและการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก:

PhLi + R ₂ C=O → PhR ₂ CO ^- Li ⁺

2-ฟีนิลไพริดีนเตรียมได้จากปฏิกิริยาของฟีนิลลิเธียมกับไพริดีน ซึ่งเป็นกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับเส้นทางการเพิ่ม-การกำจัด: ^{[ 6 ]}

C ₆ H ₅ Li + C ₅ H ₅ N → C ₆ H ₅ −C ₅ H ₄ N + LiH

ฟีนิลลิเทียมเป็น สารประกอบ ออร์กาโนลิเทียมที่เกิดเป็นผลึกโมโนคลินิก ฟีนิลลิเทียมที่เป็นของแข็งสามารถอธิบายได้ว่าประกอบด้วยหน่วยย่อยไดเมอร์Li ₂ Ph ₂อะตอม Li และ คาร์บอน ipsoของวงแหวนฟีนิลก่อตัวเป็นวงแหวนสี่เหลี่ยมระนาบ ระนาบของกลุ่มฟีนิลตั้งฉากกับระนาบของ วงแหวน Li ₂ C ₂ นี้ พันธะระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงเพิ่มเติมเกิดขึ้นระหว่างไดเมอร์ฟีนิลลิเทียมเหล่านี้และอิเล็กตรอน π ของกลุ่มฟีนิลในไดเมอร์ที่อยู่ติดกัน ส่งผลให้เกิดโครงสร้างบันไดพอลิเมอร์ที่ไม่มีที่สิ้นสุด^{[ 7 ]}

ในสารละลาย ลิเธียมไอออนจะมีโครงสร้างหลากหลายรูปแบบขึ้นอยู่กับตัวทำละลายอินทรีย์ ในเตตระไฮโดรฟิวแรนลิเธียมไอออนจะอยู่ในสภาวะสมดุลระหว่างโมโนเมอร์และไดเมอร์ ส่วนในอีเทอร์ ซึ่งเป็นตัวทำละลายที่นิยมจำหน่ายกันทั่วไป ฟีนิลลิเธียมไอออนจะอยู่ในรูปของเตตระเมอร์ โดยอะตอมลิเธียม 4 อะตอมและคาร์บอนอิปโซ 4 อะตอมจะเรียงตัวสลับกันอยู่ที่จุดยอดของลูกบาศก์ที่บิดเบี้ยว หมู่ฟีนิลจะอยู่ที่หน้าของทรงสี่หน้าและจับกับอะตอมลิเธียมที่อยู่ใกล้ที่สุด 3 อะตอม

ความยาวพันธะ C–Li โดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.33 Å โมเลกุลอีเทอร์จะจับกับตำแหน่ง Li แต่ละตำแหน่งผ่านอะตอมออกซิเจน ในกรณีที่มี LiBr ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการทำปฏิกิริยาโดยตรงระหว่างลิเธียมกับฟีนิลเฮไลด์ คอมเพล็กซ์[(PhLi·Et ₂ O) ₄ ]จะกลายเป็น[(PhLi·Et ₂ O) ₃ ·LiBr] แทน อะตอม Li ของ LiBr จะครอบครองตำแหน่งลิเธียมตำแหน่งหนึ่งในคลัสเตอร์แบบคิวเบนและอะตอม Br จะอยู่ในตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ติดกัน^{[ 8 ]}