เขาเป็นอาจารย์สอนภาษาอังกฤษที่ OSU ตั้งแต่ปี 1932 ถึง 1934 ในฐานะอาจารย์พิเศษของมหาวิทยาลัย^{[ 1 ]}ตำแหน่งแรกของเขาคืออาจารย์สอนภาษาอังกฤษที่Carroll Collegeในเมือง Helena รัฐ Montanaในปี 1934 เป็นเวลาหนึ่งปี ในปี 1936 เขาถูกไล่ออกจากตำแหน่งอาจารย์สอนครั้งที่สองที่State College of Washington (ปัจจุบันคือ Washington State University) ที่ Pullman อย่างกะทันหัน อันเป็นผลมาจากการที่เขาวาดภาพหญิงขายบริการอย่างเห็นอกเห็นใจในนวนิยายตลกเรื่องAngels on the Boughซึ่งได้รับการวิจารณ์ในแง่ดี ต่อมาเขาย้ายไปชิคาโกและสอนที่มหาวิทยาลัย Loyolaจนถึงปี 1946 หลังจากออกจาก Loyola เพื่อช่วยเขียนสารานุกรมWorld Book Encyclopediaใหม่ ต่อมาเขาก็สอนที่มหาวิทยาลัย DePaul ^{[ 2 ]}

สจ๊วต เกิดใน ครอบครัว เมธอดิสต์ แต่ เปลี่ยนไปนับถือศาสนาคาทอลิกในช่วงเรียนมหาวิทยาลัย และละทิ้งศาสนาคาทอลิกไปนานแล้วก่อนที่จะรับตำแหน่งอาจารย์ที่โลโยลา ตั้งแต่กลางทศวรรษ 1930 จนถึงปี 1949 เขาติดสุราอย่างหนัก แต่ก็สามารถเอาชนะการเสพติดนี้ได้ด้วยความช่วยเหลือจากกลุ่มผู้เลิกดื่มแอลกอฮอล์ (Alcoholics Anonymous )

ในปี 1932 สจ๊วร์ดได้รับการแนะนำให้รู้จักกับเกอร์ทรูด สไตน์ โดยอาจารย์ที่ปรึกษาทางวิชาการของเขา คลาเรนซ์ แอนดรูว์ส และทั้งสองได้เริ่มการติดต่อทางจดหมายอันยาวนานซึ่งนำไปสู่มิตรภาพอันอบอุ่น เขาได้ไปเยี่ยมบ้านพักตากอากาศที่เธอเช่าในฝรั่งเศสในช่วงฤดูร้อนของปี 1937 และ 1939 ในระหว่างการเดินทางในปี 1937 เขายังได้พบกับบุคคลสำคัญทางวรรณกรรมอีกหลายคน รวมถึงธอ ร์นตัน ไวลเดอร์ ลอร์ดอัลเฟรด ดักลาส (คนรักของออสการ์ ไวลด์ ) โทมัส มันน์และอังเดร จีดเขาได้บรรยายรายละเอียดเกี่ยวกับการพบปะเหล่านี้ ซึ่งบางส่วนเกี่ยวข้องกับเรื่องเพศ ในบันทึกความทรงจำสั้นๆ ของเขาเรื่องChapters from an Autobiographyนอกจากนี้เขายังบรรยายถึงมิตรภาพของเขากับสไตน์และอลิซ บี. โทคลาสในหนังสือDear Sammy: Letters from Gertrude Stein and Alice B. Toklas อีกด้วย^{[ 3 ]}

สจ๊วตได้พบกับอัลเฟรด คินซีย์ นักวิจัยด้านเพศศึกษา ในช่วงปลายปี 1949 และต่อมาได้กลายเป็นผู้ร่วมงานอย่างไม่เป็นทางการกับสถาบันวิจัยเพศศึกษา ของคินซีย์ ในช่วงหลายปีที่ทำงานกับสถาบัน สจ๊วตได้รวบรวมและบริจาควัสดุที่มีธีมเกี่ยวกับเพศให้กับหอจดหมายเหตุของคินซีย์ อนุญาตให้คินซีย์เข้าถึงบันทึกทางเพศตลอดชีวิตของเขา แนะนำเขาให้รู้จักกับผู้ชายที่มีกิจกรรมทางเพศจำนวนมากในเขตชิคาโก และมอบ ภาพถ่ายทางเพศ แบบโพลารอยด์ ยุคแรกจำนวนมาก ที่เขาถ่ายไว้ในระหว่างงานปาร์ตี้ทางเพศที่มีแต่ผู้ชายซึ่งเขาจัดขึ้นบ่อยครั้งในอพาร์ตเมนต์ของเขาในชิคาโก เขายังอนุญาตให้คินซีย์ถ่ายภาพรายละเอียดของอพาร์ตเมนต์ที่มีธีมเกี่ยวกับเพศนั้นด้วย ในที่สุดเขาก็บริจาคภาพวาด ภาพเขียน และของตกแต่งจำนวนมากที่เขาสร้างขึ้นเองให้กับสถาบัน

ในฤดูใบไม้ผลิปี 1950 ตามคำเชิญของคินซีย์ เขาถูกถ่ายทำขณะมี เพศสัมพันธ์ แบบ BDSMกับไมค์ มิกเชศิลปินอีโรติกจากนิวยอร์ก ซึ่งรู้จักกันในชื่อสตีฟ มาสเตอร์ส หลังจากเกอร์ทรูด สไตน์ คินซีย์เป็นที่ปรึกษาที่สำคัญที่สุดของสจ๊วต ต่อมาเขาได้บรรยายถึงคินซีย์ว่า "เข้าถึงง่ายเหมือนม้านั่งในสวนสาธารณะ" และเป็นผู้ให้ความรู้แจ้งแก่มนุษยชาติราวกับเทพเจ้า จึงทำให้เขาได้รับฉายาว่า "ด็อกเตอร์โพรมีธีอุส" ^{[ 4 ]}

ในช่วงเปลี่ยนผ่านจากศาสตราจารย์ไปเป็นช่างสักในช่วงทศวรรษ 1950 สจ๊วตได้ผูกมิตรกับศิลปินและนักเขียนเกย์หลายคน รวมถึงพอล แคดมัส , จอร์จ แพลตต์ ไลน์ส , จูเลียน กรีน , ฟริตซ์ ปีเตอร์สและเกลนเวย์ เวสคอตต์ตามคำขอเฉพาะของคินซีย์ เขาได้จดบันทึกประจำวันและไดอารี่เกี่ยวกับกิจกรรมทางเพศของเขาอย่างละเอียด และบันทึกไว้ในแคตตาล็อกการ์ดลับที่เขาเรียกว่า "แฟ้มคู่ขา" ตั้งแต่ปี 1957 เขาเริ่มเขียนเรื่องสั้นที่อิงจากประสบการณ์ทางเพศมากมายของเขาลงในนิตยสารสำหรับกลุ่มรักร่วมเพศชื่อDer Kreis ("วงกลม") ใน ซูริคซึ่งเขายังเขียนบทความ บทวิจารณ์ และงานเขียนเชิงข่าวเกี่ยวกับกลุ่มรักร่วมเพศอีกด้วย

ในช่วงปีสุดท้ายที่เขาอยู่ในชิคาโก สจ๊วร์ดได้เป็นเพื่อนกับชัค เรนสโลว์เจ้าของร่วมของ Kris Studio และดอม โอเรฮูดอส หุ้นส่วนของเรนสโลว์ ซึ่งเป็นนักวาดภาพประกอบแนวอีโรติกที่รู้จักกันในชื่อ "สตีเฟน" และ "เอเตียน" ต่อมาเรนสโลว์และโอเรฮูดอสได้เปิด Gold Coast บาร์สำหรับคนรักเครื่องหนังแห่งแรกของชิคาโก และก่อตั้งInternational Mr. Leatherซึ่งเป็นการรวมตัวประจำปีของคนรักเครื่องหนังจากทั่วโลก

ในช่วงทศวรรษ 1960 สจ๊วตเริ่มเขียนและตีพิมพ์งานเขียนอีโรติกของเขาภายใต้ชื่อนามแฝง ฟิล แอนดรอส โดยเริ่มแรกกับนิตยสารEos/Amigo ของเดนมาร์ก งานเขียนในช่วงแรกๆ ของเขาบางชิ้นบรรยายถึงความหลงใหลในเรื่องการค้าประเวณีและ เพศสัมพันธ์แบบ ซาดิสม์และมาโซคิสม์ ในขณะที่บางชิ้นเน้นไปที่พลวัตอำนาจของการมีเพศสัมพันธ์ระหว่างชายต่างเชื้อชาติ ในปี 1966 ด้วยการเปลี่ยนแปลงกฎหมายการตีพิมพ์ของอเมริกา เขาจึงสามารถตีพิมพ์รวมเรื่องสั้นของเขาชื่อ$TUDกับสำนักพิมพ์ Guild Press ในสหรัฐอเมริกา ภายใต้นามแฝง ฟิล แอนดรอส ในช่วงปลายทศวรรษ 1960 สจ๊วตเริ่มเขียนนวนิยายแนวอีโรติกแบบพัลป์หลายเล่ม โดยมีฟิล แอนดรอส นักค้าประเวณีเป็นผู้เล่าเรื่อง

สจ๊วต "เริ่มสนใจรอยสักในตอนแรกเพราะความชื่นชอบในความเป็นชายแบบที่เขาเห็นในอาชญากร นักต้มตุ๋น นักบิด กะลาสีเรือ และผู้ชายชนชั้นแรงงานอื่นๆ" ^{[ 5 ]}ในฐานะศิลปินสักชั้นนำในช่วงทศวรรษ 1950 และ 1960 สจ๊วตได้รับการฝึกฝนจากอาจารย์สักชื่อดังอามุนด์ ไดเอทเซล จาก เมืองมิลวอกีสจ๊วตเองก็ฝึกฝนคลิฟฟ์ อิงแกรม หรือ ที่รู้จักกันในชื่อ ค ลิฟฟ์ เรเวนและดอน "เอ็ด" ฮาร์ดีซึ่งต่อมาเป็นที่รู้จักกันในชื่อ เอ็ด ฮาร์ดี^{[ 5 ]}โดยสนับสนุนให้ทั้งสองฝึกฝนการสักสไตล์ญี่ปุ่นที่เขาชื่นชมมากที่สุดชัค อาร์เน็ตต์เป็นหนึ่งในลูกค้าสักของสจ๊วต^{[ 6 ]}หลังจากเกษียณจากการสักในปี 1970 สจ๊วตได้เขียนประวัติศาสตร์สังคมของการสักในอเมริกาในช่วงทศวรรษ 1950 และ 1960 ซึ่งในที่สุดก็ได้รับการตีพิมพ์ในชื่อBad Boys and Tough Tattoos