ฟิล เดรก เป็นลูกม้าที่โตช้าและไม่ได้ลงแข่งตอนอายุ 2 ขวบ เขาลงแข่งครั้งแรกในฤดูใบไม้ผลิปี 1955 โดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองในรายการPrix Juignéจบการแข่งขันอย่างแข็งแกร่งและพลาดโอกาสที่จะแซง Datour เพื่อนร่วมคอกเดียวกันไปอย่างฉิวเฉียด ลูกม้าตัวนี้มีปัญหาเกี่ยวกับระบบทางเดินหายใจหลังจากการแข่งขัน และทีมงานของเขาพิจารณาที่จะ "ถอนตัว" (ถอนชื่อออกจากการแข่งขัน) จากรายการ Derby [ ^{1 ] อย่างไรก็ตาม} ในเดือนพฤษภาคม เขาชนะการแข่งขัน Prix La Rochetteรุ่นอายุ 3 ปีที่Longchamp ด้วยสไตล์ที่น่าประทับใจ ทำให้เขากลายเป็นผู้ท้าชิงในรายการ Derby ก่อนที่ข่าวชัยชนะของเขาจะไปถึงอังกฤษ นักพนันที่ "ฉลาด" บางคนได้วางเดิมพัน ^ให้เขาชนะ Derby ด้วยอัตราต่อรองสูงถึง50/1 [ ^{2 ]}

ในการแข่งขันดาร์บี้ เขาออกสตาร์ทด้วยอัตราต่อรอง 100/8 ในสนามที่มีผู้เข้าแข่งขัน 23 ตัว โดยมีเฟรดดี้ พาล์มเมอร์ เป็นผู้ขี่ ต่อหน้าผู้ชมประมาณ 200,000 คน รวมทั้งสมเด็จพระราชินีนาถฟิล เดรกถูกพาล์มเมอร์ขัดขวางในช่วงต้น และไม่ได้อยู่ใน 15 อันดับแรกเมื่อถึงครึ่งทาง ในช่วงทางตรง เขาเร่งฝีเท้าอย่างต่อเนื่องเพื่อแซงขึ้นมา แต่ก็ยังอยู่ในอันดับที่ 6 เมื่อเข้าสู่ช่วงสุดท้ายของการแข่งขัน ขณะที่พานาสลิปเปอร์ ม้าหนุ่มจากไอร์แลนด์ที่มีอัตราต่อรอง 100/1 แซงขึ้นไป ในช่วงท้าย ฟิล เดรกถูกเปลี่ยนเส้นทางไปด้านในและเร่งฝีเท้าอย่างน่าทึ่ง^{[ 3 ]}เพื่อแซงพานาสลิปเปอร์และคว้าชัยชนะไปอย่างขาดลอยด้วยระยะห่าง 1.5 ช่วงตัว โดยมีอะโครโพลิส ม้าเต็งที่มีอัตราต่อรอง 11/4 ตามหลังมาอีก 3 ช่วงตัวในอันดับที่ 3 ^{[ 2 ]}

ต่อมาในเดือนมิถุนายน เขาชนะการแข่งขัน Grand Prix de Paris ที่ Longchamp โดยเอาชนะRapace ผู้ชนะPrix du Jockey Club ^{[ 4 ]}และกลายเป็นม้าตัวที่ห้าและตัวสุดท้ายที่ชนะ Derby-Grand Prix พร้อมกัน ต่อจาก Gladiateur , Cremorne , SpearmintและMy Love [ ^{2 ] ใน} การแข่งขันครั้งสุดท้ายของเขา Phil Drake ลงแข่งในรายการที่มีมูลค่ามากที่สุดของสหราชอาณาจักร คือKing George VI and Queen Elizabeth Stakesที่Ascotซึ่งเขาเป็นตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 8/11 หลังจากพยายามอย่างเต็มที่ในช่วงทางตรง เขาก็อ่อนแรงลงและเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่หกจากผู้เข้าแข่งขันสิบคน ตามหลัง Vimy ^{[ 5 ]}