กลูโฟซิเนต

กลูโฟซิเนต
ชื่อ
	ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรด 2-อะมิโน-4-[ไฮดรอกซี(เมทิลฟอสโฟนอยล์)]บิวทาโนอิก
	ชื่ออื่นๆ ฟอสฟิโนทริซิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	51276-47-2 Y ; 77182-82-2 (เกลือโมโนแอมโมเนียม) N ;
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
ชอีบี	CHEBI:52136 Y ;
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล450298 วาย ;
เคมสไปเดอร์	4630 ย. ;
บัตรข้อมูล ECHA	100.051.893
หมายเลข EC	257-102-5;
เคกก์	C05042 Y ;
PubChem CID	4794;
มหาวิทยาลัย	C8W4FP6BTY Y ;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0043973;
	อินชิ InChI=1S/C5H12NO4P/c1-11(9,10)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) Y คีย์: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Y ;
	รอยยิ้ม O=P(O)(CCC(C(=O)O)N)C;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O P
มวลโมลาร์	181.128 กรัม·โมล−1
อันตราย
	ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	2040 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน); 1400 มก./กก. (หนู, ทางผิวหนัง) ;
	เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กลูโฟซิเนต (หรือที่รู้จักกันในชื่อฟอสฟิโนทริซินและมักขายในรูปเกลือแอมโมเนียม ) เป็น สารกำจัดวัชพืชแบบออกฤทธิ์กว้างที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งผลิตโดย แบคทีเรียในดิน สกุล Streptomyces หลายชนิด กลูโฟซิเนตเป็นสารกำจัดวัชพืชแบบสัมผัสที่ไม่เลือกชนิด และมีฤทธิ์ดูดซึมได้บ้าง^{[ 2 ]}พืชอาจเผาผลาญไบอาลาฟอสและฟอสซาลาซีนซึ่งเป็นสารกำจัดวัชพืชที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติอื่นๆ โดยตรงให้กลายเป็นกลูโฟซิเนต^{[ 3 ]}สารประกอบนี้ยับยั้งกลูตามีนซินเทส อย่างถาวร ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่จำเป็นสำหรับการผลิตกลูตามีนและการกำจัดแอมโมเนีย ทำให้มีคุณสมบัติในการต้านเชื้อแบคทีเรียเชื้อราและวัชพืช การใช้กลูโฟซิเนตกับพืชจะทำให้ ระดับ กลูตามีน ลดลง และ ระดับ แอมโมเนีย สูงขึ้น ในเนื้อเยื่อ ทำให้การสังเคราะห์แสงหยุดชะงักและส่งผลให้พืชตาย^{[ 4 ]}

การค้นพบ

ในช่วงทศวรรษ 1960 และต้นทศวรรษ 1970 นักวิทยาศาสตร์จากมหาวิทยาลัยทูบิงเงนและบริษัทเมจิ เซกะ ไคฉะได้ค้นพบโดยอิสระว่าแบคทีเรียสายพันธุ์Streptomycesผลิตไตรเปปไทด์ที่พวกเขาเรียกว่าไบอาลาฟอสซึ่งยับยั้งแบคทีเรีย ประกอบด้วยอะลานีนสองโมเลกุลและกรดอะมิโน ชนิดพิเศษ ที่เป็นอะนาล็อกของกลูตาเมตซึ่งพวกเขาตั้งชื่อว่า "ฟอสฟิโนทริซิน" ^{[ 5 ]}^{: 90} พวกเขาพบว่าฟอสฟิโนทริซินยับยั้งกลูตามีนซินเทสอย่าง ถาวร ^{[ 5 ]}^{: 90} ฟอสฟิโนทริซินถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยนักวิทยาศาสตร์ที่Hoechstในช่วงทศวรรษ 1970 ในรูปของ สารผสม ราเซมิกที่เรียกว่ากลูโฟซิเนต ซึ่งเป็นสารเคมีเวอร์ชันที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์^{[ 5 ]}^{: 91–92}

ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 นักวิทยาศาสตร์ค้นพบเอนไซม์ใน สายพันธุ์ Streptomyces เหล่านี้ ที่สามารถยับยั้งฟอสฟิโนทริซินอิสระได้อย่างเลือกสรร ยีนที่เข้ารหัสเอนไซม์ที่แยกได้จากStreptomyces hygroscopicusเรียกว่า "ยีนต้านทานไบอะลาฟอส" หรือ ยีน barและยีนที่เข้ารหัสเอนไซม์ในStreptomyces viridochromogenesเรียกว่า " ฟอสฟิโนท ริซินอะเซทิลทรานสเฟอเรส " หรือpat ^{[ 5 ]}^{: 98} ยีนทั้งสองและโปรตีนของพวกมันมีความเหมือนกัน 80% ในระดับ DNA และความเหมือนกัน 86% ในระดับกรดอะมิโน และแต่ละตัวมีความยาว 158 กรดอะมิโน^{[ 5 ]}^{: 98}

ใช้

กลูโฟซิเนตเป็นสารกำจัดวัชพืชแบบออกฤทธิ์กว้างที่ใช้ควบคุมวัชพืชสำคัญ เช่นผักบุ้ง , เซสบาเนียบิสปิโนซา ( Sesbania bispinosa ), โพลีโกนัมเพนซิลวานิคัม ( Polygonum pensylvanicum ) และหญ้าแห้วหมู ( Cyperus esculentus ) คล้ายกับไกลโฟเสตใช้กับต้นอ่อนในช่วงเริ่มต้นการเจริญเติบโตเพื่อให้ได้ผลเต็มที่^{[ 4 ]} มีจำหน่ายในรูปแบบต่างๆ ภายใต้แบรนด์ Basta, Rely, Finale, Challenge และ Liberty ^{[ 4 ]} โดยทั่วไป กลูโฟซิเนตจะใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชดังนี้:

การฉีดพ่นสารกำจัดวัชพืชแบบเฉพาะจุด รวมถึงในพืชดัดแปลงพันธุกรรม
การทำให้พืชแห้งเพื่ออำนวยความสะดวกในการเก็บเกี่ยว^{[ 6 ]}

นอกจากนี้ กลูโฟซิเนตยังแสดงให้เห็นว่าสามารถป้องกันโรคพืชต่างๆ ได้ เนื่องจากมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อราและแบคทีเรียเมื่อสัมผัส^{[ 7 ]}

พืชดัดแปลงพันธุกรรม

พืชดัดแปลงพันธุกรรมที่ต้านทานต่อกลูโฟซิเนตถูกสร้างขึ้นโดยการดัดแปลงพันธุกรรมยีน bar หรือ patจากStreptomyces ลงในเมล็ดพืชที่เกี่ยวข้อง^[⁵^]^:⁹⁸^[⁸^]ในปี 1995 พืชที่ต้านทานต่อกลูโฟซิเนตชนิดแรกคือคาโนลาถูกนำออกสู่ตลาด ตามมาด้วยข้าวโพดในปี 1997 ฝ้ายในปี 2004 และถั่วเหลืองในปี 2011 ^[⁸^]

กลไกการออกฤทธิ์

ฟอสฟิโนทริซินเป็นสารยับยั้ง กลูตามีนซินเทส ที่จับกับ ตำแหน่ง กลูตาเมต พืชที่ได้รับการบำบัดด้วยกลูโฟซิเนตจะตายเนื่องจากการสะสมของแอมโมเนียใน^ลู เมนของ ไทลาคอยด์ ทำให้เกิดการแยกตัวของโฟโตฟอสโฟรีเลชัน [ ⁷^] ซึ่งทำให้เกิดการผลิตอนุมูลอิสระออกซิเจนการเกิดออกซิเดชันของไขมันและการทำลายเยื่อหุ้มเซลล์^[⁹^]

สามารถตรวจพบระดับแอมโมเนียที่สูงขึ้นได้ภายในหนึ่งชั่วโมงหลังจากการใช้ฟอสฟิโนทริซิน^{[ 4 ]}

ความเป็นพิษ

การสัมผัสกับมนุษย์ในอาหาร

เนื่องจากกลูโฟซิเนตมักใช้เป็นสารดูดความชื้นก่อนการเก็บเกี่ยว จึงสามารถพบได้ในอาหารที่มนุษย์บริโภค อาหารดังกล่าวได้แก่ มันฝรั่ง ถั่วลันเตา ถั่วต่างๆ ข้าวโพด ข้าวสาลี และข้าวบาร์เลย์ นอกจากนี้ สารเคมียังสามารถส่งผ่านไปยังมนุษย์ได้ผ่านทางสัตว์ที่กินฟางที่ปนเปื้อนพบว่าแป้งที่แปรรูปจากเมล็ดข้าวสาลีที่มีกลูโฟซิเนตในปริมาณเล็กน้อยยังคงมีสารเคมีตกค้างอยู่ 10-100% ^[¹⁰^]

สารกำจัดวัชพืชชนิดนี้ยังคงตกค้างอยู่ โดยพบว่ามีอยู่ในผักโขม หัวไชเท้า ข้าวสาลี และแครอทที่ปลูกหลังจากฉีดพ่นสารกำจัดวัชพืชไปแล้ว 120 วัน^{[ 4 ]}ลักษณะการตกค้างนี้สามารถสังเกตได้จากครึ่งชีวิตซึ่งแตกต่างกันไปตั้งแต่ 3 ถึง 70 วัน ขึ้นอยู่กับชนิดของดินและปริมาณอินทรียวัตถุ^{[ 4 ]}สารตกค้างสามารถคงอยู่ในอาหารแช่แข็งได้นานถึงสองปี และสารเคมีนี้ไม่ถูกทำลายได้ง่ายด้วยการปรุงอาหารในน้ำเดือด^{[ 10 ]} EPA จัดประเภทสารเคมีนี้ว่าเป็นสารตกค้างและเคลื่อนที่ได้ เนื่องจากไม่สามารถย่อยสลายได้และขนส่งผ่านดินได้ง่าย การศึกษาหนึ่งเปิดเผยว่ามี PAGMF หมุนเวียนอยู่ในผู้หญิงทั้งที่มีและไม่มีการตั้งครรภ์ ซึ่งเป็นการเปิดทางสู่สาขาใหม่ในด้านพิษวิทยาการสืบพันธุ์ รวมถึงโภชนาการและพิษต่อมดลูกและรก^{[ 11 ]}

ขีดจำกัดการสัมผัส

ไม่มีการกำหนดขีดจำกัดการสัมผัสโดยสำนักงานความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงานหรือการประชุม American Conference of Governmental Industrial Hygienists [ ^{12 ] ปริมาณ}การบริโภคต่อวันที่ยอมรับได้ (ADI) ที่แนะนำโดย WHO/FAO สำหรับกลูโฟซิเนตคือ 0.02 มก./กก. ^{[ 10 ]}หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรปได้กำหนด ADI ไว้ที่ 0.021 มก./กก. ปริมาณอ้างอิงเฉียบพลันสำหรับสตรีมีครรภ์คือ 0.021 มก./กก. ^{[ 10 ]}

ระเบียบข้อบังคับ

กลูโฟซิเนตเป็น สารเคมีที่จดทะเบียนกับ US EPAนอกจากนี้ยังเป็นสารเคมีที่จดทะเบียนในแคลิฟอร์เนียด้วย ไม่ได้ถูกห้ามใช้ในประเทศและไม่ใช่สารกำจัดศัตรูพืช PIC ^{[ 13 ]} OSHA ยังไม่ได้กำหนดขีดจำกัดการสัมผัส^{[ 12 ]}

กลูโฟซิเนตไม่ได้รับการอนุมัติให้ใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชในยุโรป การตรวจสอบครั้งล่าสุดเกิดขึ้นในปี 2550 และการขึ้นทะเบียนหมดอายุในปี 2561 ^{[ 14 ]}มีการถอนออกจากตลาดฝรั่งเศสตั้งแต่วันที่ 24 ตุลาคม 2560 โดยAgence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travailเนื่องจากถูกจัดประเภทเป็นสารเคมีที่อาจเป็น พิษต่อระบบ สืบพันธุ์ (R1b) ^{[ 15 ]}

Glufosinate จดทะเบียนในออสเตรเลีย^{[ 16 ]}และอินเดีย^{[ 17 ]}

ลิงก์ภายนอก

พื้นที่เพาะปลูก LibertyLink ของ BASF
"คู่มือทางเทคนิคของ Basta" (PDF)เก็บถาวรจากไฟล์ต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2559
กลูโฟซิเนตในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)
กลูโฟซิเนต-แอมโมเนียมในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)
สารกลูโฟซิเนต-พีในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[

[

[

[ 11 ]

12 ] ปริมาณ

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

ชื่อ


ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรด 2-อะมิโน-4-[ไฮดรอกซี(เมทิลฟอสโฟนอยล์)]บิวทาโนอิก
ชื่ออื่นๆ ฟอสฟิโนทริซิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	51276-47-2 ^Y 77182-82-2 (เกลือโมโนแอมโมเนียม)^N
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:52136 ^Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล450298 ^วาย
เคมสไปเดอร์	4630 ^ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.051.893
หมายเลข EC	257-102-5
เคกก์	C05042 ^Y
PubChem CID	4794
มหาวิทยาลัย	C8W4FP6BTY ^Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0043973
อินชิ InChI=1S/C5H12NO4P/c1-11(9,10)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) ^Y คีย์: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N ^Y
รอยยิ้ม O=P(O)(CCC(C(=O)O)N)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O P
มวลโมลาร์	181.128 กรัม·โมล⁻¹
อันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	2040 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 1400 มก./กก. (หนู, ทางผิวหนัง) ^{[ 1 ]}
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) Y ตรวจสอบ ( ^Y^Nคืออะไร ?) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล