กลีเซอโรฟอสโฟลิปิด
กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดหรือฟอสโฟ กลีเซอไรด์ เป็นฟอสโฟลิปิดที่ มีกลีเซอรอล เป็นองค์ประกอบหลัก เป็นส่วนประกอบหลักของเยื่อหุ้มเซลล์ใน เซลล์ ยูคาริโอต เป็นลิปิดชนิดหนึ่งซึ่งองค์ประกอบของมันมีผลต่อโครงสร้างและคุณสมบัติของเยื่อหุ้มเซลล์[ 1 ]มีการแบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลัก ได้แก่ กลุ่มสำหรับแบคทีเรียและยูคาริโอตและกลุ่มแยกต่างหากสำหรับอาร์เคีย[ 2 ]
โครงสร้าง
กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดได้มาจากกลีเซอรอล-3-ฟอสเฟตในวิถี de novo [ 3 ]คำว่ากลีเซอโรฟอสโฟลิปิดหมายถึงอนุพันธ์ใดๆ ของกรดกลีเซอโรฟอสฟอริกที่มีอย่างน้อยหนึ่งO-อะซิลหรือO- อั ลคิลหรือO-อัลค-1'-เอนิลตกค้างติดอยู่ กับ ส่วนของ กลีเซอรอ ล[ 4 ] หมู่ฟอสเฟตสร้างพันธะเอสเทอร์กับกลีเซอรอล ไฮโดรคาร์บอนสายยาวมักจะติดอยู่ผ่านพันธะเอสเทอร์ในแบคทีเรีย/ยูคาริโอต และโดยพันธะอีเทอร์ในอาร์เคีย ในแบคทีเรียและโปรคาริโอต ลิปิดประกอบด้วยไดเอสเทอร์โดยทั่วไปของกรดไขมัน C16 หรือ C18 กรดเหล่านี้เป็นสายตรง และโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับสมาชิก C18 อาจไม่อิ่มตัว สำหรับอาร์เคีย สายไฮโดรคาร์บอนมีความยาวสาย C10, C15, C20 เป็นต้น เนื่องจากได้มาจากหน่วยไอโซพรีน โซ่เหล่านี้แตกแขนงออก โดยมีหมู่เมทิลหนึ่งหมู่ต่อหน่วยย่อย C5 หนึ่งหน่วย โซ่เหล่านี้เชื่อมต่อกับกลีเซอรอลฟอสเฟตด้วยพันธะอีเทอร์[ 2 ] โซ่ไฮโดรคาร์บอนสองโซ่ที่ติดอยู่กับกลีเซอรอลนั้นไม่ชอบน้ำ ในขณะที่ส่วนหัวที่เป็นขั้ว ซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยหมู่ฟอสเฟตที่ติดอยู่กับคาร์บอนตัวที่สามของโครงสร้างหลักของกลีเซอรอลนั้นชอบน้ำ[ 5 ]คุณลักษณะสองด้านนี้ทำให้กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดมีลักษณะแอมฟิพาติก
โดยทั่วไปแล้ว พวกมันจะถูกจัดเรียงเป็นชั้นคู่ในเยื่อหุ้มเซลล์ โดยมีส่วนหัวที่ชอบน้ำและมีขั้วยื่นออกไปด้านนอกสู่สภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำ และส่วนหางที่ไม่ชอบน้ำและไม่มีขั้วชี้เข้าไปด้านใน[ 6 ]กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดประกอบด้วยชนิดที่หลากหลายซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะมีโครงสร้างแตกต่างกันเล็กน้อย โครงสร้างพื้นฐานที่สุดคือฟอสฟาติเดต ชนิดนี้เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ฟอสโฟกลีเซอไรด์หลายชนิด การมีกลุ่มเพิ่มเติมที่ติดอยู่กับฟอสเฟตทำให้เกิดฟอสโฟกลีเซอไรด์ที่แตกต่างกันได้หลายชนิด
ตามธรรมเนียม โครงสร้างของสารประกอบเหล่านี้จะแสดงอะตอมคาร์บอนของกลีเซอรอล 3 อะตอมในแนวตั้ง โดยมีฟอสเฟตติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนหมายเลขสาม (ด้านล่าง) พลาสมาโลเจนและฟอสฟาติเดตเป็นตัวอย่าง[ 7 ]
การตั้งชื่อและสเตอริโอเคมี
โดยทั่วไป กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดใช้สัญลักษณ์ "sn" ซึ่งย่อมาจากstereospecific numbering [ 8 ]เมื่อตัวอักษร"sn"ปรากฏในระบบการตั้งชื่อ ตามธรรมเนียมแล้วหมู่ไฮดรอกซิลของคาร์บอนตัวที่สองของกลีเซอรอล (2- sn ) จะอยู่ทางซ้ายในการฉายภาพของฟิชเชอร์การกำหนดหมายเลขเป็นไปตามการฉายภาพของฟิชเชอร์ โดย 1- sn คือ คาร์บอนที่อยู่ด้านบน และ 3- snคือคาร์บอนที่อยู่ด้านล่าง[ 9 ]
ข้อดีของสัญลักษณ์เฉพาะนี้คือ การจัดเรียงตัวเชิงพื้นที่ ( DหรือL ) ของโมเลกุลกลีเซอโรจะถูกกำหนดโดยสัญชาตญาณจากสารตกค้างในตำแหน่งsn -1 และsn -3
ตัวอย่างเช่น กรด sn- glycero-3- phosphoricและ กรด sn -glycero-1-phosphoric เป็นเอนันติโอเมอร์
น้ำมันพืชส่วนใหญ่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่ ตำแหน่ง sn -2 โดยมีกรดไขมันอิ่มตัวที่ตำแหน่ง 1- snและ/หรือ 3- sn [ 8 ]ไขมันสัตว์มักมีกรดไขมันอิ่มตัวที่ตำแหน่ง 2- snโดยมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่ตำแหน่ง 1- snและ/หรือ 3- sn [ 8 ]
ตัวอย่าง
- พลาสมาโลเจน
พลาสมาโลเจนเป็นสารประกอบประเภทฟอสโฟกลีเซอไรด์ คาร์บอนอะตอมแรกของกลีเซอรอลมีโซ่ไฮโดรคาร์บอนเชื่อมต่ออยู่ด้วยพันธะอีเทอร์ ไม่ใช่พันธะเอสเทอร์ พันธะอีเทอร์มีความทนทานต่อการโจมตีทางเคมีมากกว่าพันธะเอสเทอร์ คาร์บอนอะตอมที่สอง (ตรงกลาง) มีกรดไขมันเชื่อมต่ออยู่ด้วยพันธะเอสเทอร์ และคาร์บอนอะตอมที่สามเชื่อมต่อกับเอทานอลอะมีนหรือโคลีนด้วยฟอสเฟตเอสเทอร์ สารประกอบเหล่านี้เป็นส่วนประกอบสำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์กล้ามเนื้อและเส้นประสาท
- ฟอสฟาติเดต
ฟอสฟาติเดตเป็นลิปิดชนิดหนึ่งที่คาร์บอนอะตอมสองอะตอมแรกของกลีเซอรอลเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมัน และอะตอมที่สามเป็นเอสเทอร์ของฟอสเฟต ฟอสเฟตทำหน้าที่เป็นตัวเชื่อมกับแอลกอฮอล์ชนิดอื่น ซึ่งโดยทั่วไปคือเอทานอลอะมีน โคลีน เซรีน หรือคาร์โบไฮเดรต ชนิดของแอลกอฮอล์จะเป็นตัวกำหนดประเภทย่อยของฟอสฟาติเดต ฟอสเฟตมีประจุลบ และในกรณีของโคลีนหรือเซรีนจะมีไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีที่มีประจุบวก (เซรีนยังมีหมู่คาร์บอกซิเลตที่มีประจุลบด้วย) การมีประจุทำให้ส่วน "หัว" มีประจุโดยรวม ส่วนเอสเทอร์ของฟอสเฟต ("หัว") มีคุณสมบัติชอบน้ำ ในขณะที่ส่วนที่เหลือของโมเลกุล คือ "หาง" ของกรดไขมัน มีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ ส่วนประกอบเหล่านี้มีความสำคัญต่อการสร้างชั้นไขมันสองชั้น
ฟอสฟาติดิลเอทานอลามีน ฟอสฟาติดิลโคลีน และฟอสโฟลิปิดชนิดอื่นๆ เป็นตัวอย่างของฟอสฟาติเดต
คำนำหน้าphosphatidyl-อ้างอิงถึง phosphatidate ในความหมายที่เข้มงวดกว่า โดยที่ฟอสเฟตเป็นหมู่ฟังก์ชันอย่างง่าย เช่นเดียวกับกรดฟอสฟาติดิก ตัวอย่างเช่น ฟอสฟาติ ดิลโคลีน ได้มาจากโครงสร้างพื้นฐานของ PA (-yl-) โดยมีการเติมโคลีนเข้าไป
- ฟอสฟาติดิลโคลีน
ฟอสฟาติดิลโค ลีน คือเลซิติ น โคลีนเป็นแอลกอฮอล์ที่มีควอเทอร์นารีแอมโมเนียมประจุบวกจับกับฟอสเฟตซึ่งมีประจุลบ เลซิตินมีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ไข่แดงมีเลซิตินเข้มข้นสูง ซึ่งมีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ในฐานะสารทำให้เกิดอิมัลชันในผลิตภัณฑ์ต่างๆ เช่น มายonnaise เลซิตินยังพบในเนื้อเยื่อสมองและเส้นประสาทด้วย
- ฟอสฟาติดิลอิโนซิทอล
ฟอสฟาติดิลอิโนซิทอลเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของไซโทซอลในเยื่อหุ้มเซลล์ยูคาริโอต และทำให้โมเลกุลมีประจุลบ ความสำคัญของมันอยู่ที่บทบาทในการกระตุ้นตัวรับความรู้สึกที่สัมพันธ์กับการรับรส
- ฟอสฟาติดิลเซอรีน
ฟอสฟาติดิลเซอรีนมีความสำคัญในการส่งสัญญาณของเซลล์โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน กระบวนการอะพอพ โทซิส เซลล์จะใช้ฟอสฟาติดิลเซอรีนนี้ในการเข้าสู่เซลล์ผ่านการเลียนแบบอะพอพโทซิส โครงสร้างของลิปิดนี้แตกต่างกันในพืชและสัตว์ในแง่ขององค์ประกอบกรดไขมัน นอกจากนี้ ฟอสฟาติดิลเซอรีนยังมีบทบาทสำคัญในเนื้อหาของสมองมนุษย์ เนื่องจากเป็นส่วนประกอบ 13–15% ของฟอสโฟลิปิดในเปลือกสมองของมนุษย์ ลิปิดนี้พบได้ในหลายแหล่ง ตัวอย่างเช่น ในอาหารของมนุษย์ ประมาณ 130 มิลลิกรัมได้มาจากฟอสฟาติดิลเซอรีน ซึ่งกล่าวกันว่ามีผลดีต่อสมอง เนื่องจากช่วยลดความเครียดและปรับปรุงความจำ[ 10 ]
- สฟิงโกไมอีลิน
สฟิงโกไมอีลิน เป็น สฟิงโกลิปิดชนิดหนึ่งซึ่งมีโครงสร้างหลักเป็นเบสสฟิงกอยด์ สามารถพบได้ในปลอกไมอีลินของแอกซอนของเซลล์ประสาทในเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์ สฟิงโกไมอีลินสามารถพบได้ในไข่หรือสมองของวัว สฟิงโกลิปิดนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นที่เอนโดพลาสมิกเรติคูลัมและมีความเข้มข้นสูงขึ้นที่เยื่อหุ้มพลาสมาโดยมีความเข้มข้นมากขึ้นที่ด้านนอก[ 11 ]
- ฟอสโฟลิปิดชนิดอื่นๆ
ฟอสโฟลิปิดยังมีอีกหลายชนิด ซึ่งบางชนิดเป็นไกลโคลิปิด ไกลโคลิปิดนั้นรวมถึงฟอสฟาติดิลซูการ์ ซึ่งหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์เป็นส่วนหนึ่งของคาร์โบไฮเดรต ฟอสฟาติดิลซูการ์พบได้ในพืชและจุลินทรีย์บางชนิด คาร์โบไฮเดรตมีคุณสมบัติชอบน้ำมากเนื่องจากมีหมู่ไฮดรอกซิลจำนวนมาก
การใช้งาน
หน้าที่และการใช้งานในเยื่อหุ้มเซลล์
กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดเป็นส่วนประกอบโครงสร้างหลักของเยื่อหุ้มเซลล์ คุณสมบัติแอมฟิพาติกของมันเป็นแรงขับเคลื่อนสำคัญในการสร้างโครงสร้างเยื่อหุ้มเซลล์แบบสองชั้น เยื่อหุ้มเซลล์ที่มองเห็นภายใต้กล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอนประกอบด้วยสองชั้นที่สามารถระบุได้ หรือ "แผ่นบาง" แต่ละแผ่นประกอบด้วยโมเลกุลกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดเรียงตัวอย่างเป็นระเบียบ องค์ประกอบของแต่ละชั้นอาจแตกต่างกันอย่างมาก ขึ้นอยู่กับชนิดของเซลล์
- ตัวอย่างเช่น ในเซลล์เม็ดเลือดแดง ของมนุษย์ ด้านไซโตโซล (ด้านที่หันเข้าหาไซโตโซล ) ของเยื่อหุ้มเซลล์ประกอบด้วยฟอสฟาติดิลเอทานอลามีนฟอสฟาติดิลเซอรีน และฟอสฟาติดิลอิโนซิทอล เป็นหลัก
- ในทางตรงกันข้าม ด้าน เอ็กโซพลาสมิก (ด้านนอกของเซลล์) ประกอบด้วยฟอสฟาติดิลโคลีนและสฟิงโกไมอีลิน เป็นหลัก ซึ่ง เป็น สฟิงโกลิปิดชนิดหนึ่ง
โมเลกุลของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดแต่ละโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มหัวขั้วขนาดเล็กและโซ่ไฮโดรโฟบิก ยาวสอง โซ่ ในเยื่อหุ้มเซลล์ ฟอสโฟลิปิดสองชั้นจะเรียงตัวกันดังนี้:
- ส่วน หาง ที่ไม่ชอบน้ำจะชี้เข้าหากันและก่อตัวเป็นศูนย์กลางที่เป็นไขมันและไม่ชอบน้ำ
- หมู่ หัว ไอออนิกจะอยู่บริเวณพื้นผิวด้านในและด้านนอกของเยื่อหุ้มเซลล์
นอกเหนือจากหน้าที่ในเยื่อหุ้มเซลล์แล้ว พวกมันยังมีหน้าที่ในกระบวนการเซลล์อื่นๆ เช่น การเหนี่ยวนำสัญญาณและการขนส่ง ในส่วนของการส่งสัญญาณ พวกมันเป็นสารตั้งต้นของโปรสตาแกลนดินและลิวโคไตรอีนอื่น ๆ [ 12 ]การกระจายตัวและการสลายตัวที่เฉพาะเจาะจงของพวกมันทำให้พวกมันสามารถดำเนินกระบวนการตอบสนองทางชีวภาพที่กล่าวมาข้างต้นได้[ 13 ]บทบาทของพวกมันในฐานะศูนย์จัดเก็บสารสื่อประสาทรองในเยื่อหุ้มเซลล์ยังเป็นปัจจัยหนึ่งที่ทำให้พวกมันสามารถทำหน้าที่เป็นตัวขนส่งได้[ 13 ]พวกมันยังมีอิทธิพลต่อการทำงานของโปรตีน ตัวอย่างเช่น พวกมันเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของไลโปโปรตีน (โปรตีนที่ละลายน้ำได้ซึ่งขนส่งไขมันในเลือด) ดังนั้นจึงส่งผลต่อการเผาผลาญและการทำงานของไลโปโปรตีน[ 6 ]
ใช้ในการทำให้เกิดอิมัลชัน
กลีเซอโรฟอสโฟลิปิดยังสามารถทำหน้าที่เป็นสารทำให้เกิดอิมัลชันเพื่อส่งเสริมการกระจายตัวของสารหนึ่งเข้าไปในอีกสารหนึ่ง ซึ่งบางครั้งใช้ใน การทำ ลูกอมและไอศกรีม
การปรากฏตัวในสมอง
เยื่อหุ้มประสาทประกอบด้วยกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดหลายประเภท ซึ่งมีการหมุนเวียนในอัตราที่แตกต่างกันไปตามโครงสร้างและตำแหน่งในเซลล์และเยื่อหุ้มต่างๆ มีสามประเภทหลัก ได้แก่ 1-อัลคิล-2-อะซิลกลีเซอโรฟอสโฟลิปิด, 1,2-ไดอะซิลกลีเซอโรฟอสโฟลิปิด และพลาสมาโลเจน หน้าที่หลักของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดเหล่านี้ในเยื่อหุ้มประสาทคือการให้ความเสถียร การซึมผ่าน และความลื่นไหลผ่านการเปลี่ยนแปลงเฉพาะในองค์ประกอบของพวกมัน[ 13 ]องค์ประกอบของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดในเยื่อหุ้มประสาทเปลี่ยนแปลงประสิทธิภาพการทำงานอย่างมาก ความยาวของโซ่แอซิลของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดและระดับความอิ่มตัวเป็นตัวกำหนดที่สำคัญของลักษณะเยื่อหุ้มหลายประการ รวมถึงการก่อตัวของโดเมนด้านข้างที่อุดมไปด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวหลายตำแหน่ง การย่อยสลายของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดโดยฟอสโฟลิเปส A(l), A(2), C และ D ที่เกิดจากการทำงานของตัวรับ ส่งผลให้เกิดสารสื่อประสาทรอง เช่นโปรสตาแกล นดิน อีโคซานอยด์ปัจจัยกระตุ้นเกล็ดเลือด และไดอะซิลกลีเซอรอล ดังนั้น ฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์ประสาทจึงเป็นแหล่งสะสมของสารสื่อประสาทรอง นอกจากนี้ยังเกี่ยวข้องกับอะพอพโทซิสการปรับเปลี่ยนกิจกรรมของตัวขนส่ง และเอนไซม์ที่ยึดติดกับเยื่อหุ้มเซลล์ มีรายงานว่าการเปลี่ยนแปลงอย่างเห็นได้ชัดในองค์ประกอบของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์ประสาทเกิดขึ้นในความผิดปกติทางระบบประสาท การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ส่งผลให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในความลื่นไหลและการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์ กระบวนการเหล่านี้ร่วมกับการสะสมของลิพิดเปอร์ออกไซด์และการเผาผลาญพลังงานที่บกพร่อง อาจเป็นสาเหตุของการเสื่อมของระบบประสาทที่พบในความผิดปกติทางระบบประสาท[ 14 ]
การเผาผลาญ
การเผาผลาญกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดนั้นแตกต่างกันในยูคาริโอต เซลล์มะเร็ง[ 15 ]และโปรคาริโอต การสังเคราะห์ในโปรคาริโอตเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์กรดฟอสฟาติดิกและกลุ่มหัวขั้วของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิด การสังเคราะห์กรดฟอสฟาติดิกในยูคาริโอตนั้นแตกต่างกัน โดยมีสองเส้นทาง เส้นทางหนึ่งไปยังอีกเส้นทางหนึ่งไปยังฟอสฟาติดิลโคลีนและฟอสฟาติดิลเอทานอลามีน โดยทั่วไปแล้วกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดจะถูกเผาผลาญในหลายขั้นตอนโดยมีสารตัวกลางที่แตกต่างกัน ขั้นตอนแรกสุดในการเผาผลาญนี้เกี่ยวข้องกับการเพิ่มหรือถ่ายโอนโซ่กรดไขมันไปยังโครงสร้างกลีเซอรอลเพื่อสร้างสารตัวกลางแรกคือกรดไลโซฟอสฟาติดิก (LPA) จากนั้น LPA จะถูกอะซิเลตเพื่อสร้างสารตัวกลางถัดไปคือกรดฟอสฟาติดิก (PA) PA สามารถถูกดีฟอสฟอริเลตทำให้เกิดไดอะซิลกลีเซอรอลซึ่งจำเป็นในการสังเคราะห์ฟอสฟาติดิลโคลีน (PC) [ 6 ] PC เป็นหนึ่งในสปีชีส์ของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิดหลายชนิด ในเส้นทางที่เรียกว่าเส้นทางเคนเนดี ส่วนหัวขั้วจะถูกเพิ่มเข้าไปเพื่อให้โครงสร้างทั้งหมดสมบูรณ์ ซึ่งประกอบด้วยบริเวณส่วนหัวขั้ว โซ่กรดไขมันสองโซ่ และกลุ่มฟอสเฟตที่ติดอยู่กับโครงสร้างกลีเซอรอล ในเส้นทางเคนเนดีนี้ โคลีนจะถูกแปลงเป็น CDP-โคลีน ซึ่งเป็นตัวขับเคลื่อนการถ่ายโอนกลุ่มส่วนหัวขั้วเพื่อให้การสร้าง PC สมบูรณ์ จากนั้น PC สามารถแปลงต่อไปเป็นสปีชีส์อื่น ๆ ของกลีเซอโรฟอสโฟลิปิด เช่น ฟอสฟาติดิลเซอรีน (PS) และฟอสฟาติดิลเอทานอลามีน (PE) [ 6 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- กลีเซอโรฟอสโฟลิปิด ในฐานข้อมูล Medical Subject Headings (MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา
- ดูแผนภาพได้ที่ uca.edu
