การเชื่อมต่อฟอสโฟเนียม
ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อฟอสโฟเนียมเป็นปฏิกิริยาครอสคัปปลิงสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์เป็นวิธีการที่อ่อนโยน มีประสิทธิภาพ เลือกเฉพาะทางเคมี และอเนกประสงค์สำหรับการสร้างพันธะ C–C, C–N, C–O และ C–S ของเฮเทอโร ไซเคิลที่สามารถเกิด ทอโทเม อไรเซชันได้โดยไม่ถูกกระตุ้นและไม่ถูกป้องกัน วิธีนี้ได้รับการรายงานครั้งแรกในปี 2547 [ 1 ]พันธะ C–OH ของเฮเทอโรไซเคิลที่สามารถเกิดทอโทเมอไรเซชันได้จะถูกกระตุ้นด้วยเกลือฟอสโฟเนียม ( PyBroP , PyBOP , BroP หรือBOP ) และตามด้วยฟังก์ชันไนเซชันด้วยนิ ว คลีโอไฟล์ผ่าน การแทนที่ SNArหรือออร์กาโนเมทัลลิกผ่านปฏิกิริยาครอสคัปปลิง ที่เร่งปฏิกิริยาโดย โลหะ ทรานซิชัน การกระตุ้นพันธะ C-OH ในแหล่งกำเนิดในปฏิกิริยาการเชื่อมต่อฟอสโฟเนียมได้ถูกนำไปใช้กับปฏิกิริยาครอสคัปปลิงของเฮเทอโรไซเคิลที่สามารถเกิดทอโทเมอไรเซชันได้และอะเรนอลโดยใช้รีเอเจนต์กระตุ้นประเภทอื่น[ 2 ] [ 3 ]
การเชื่อมต่อฟอสโฟเนียมจะสร้างเฮไลด์อะ ริล เทียม หรือเฮเท อโรอะริล ( ชนิดฟอสโฟเนียม ตัวกลาง ) ขึ้นในแหล่งกำเนิดซึ่งจะทำปฏิกิริยากับคู่พันธะ ในภายหลัง [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]