พิโคลีน หมายถึง ไอโซเมอร์ทั้งสาม ชนิด ของเมทิล ไพ _ริดีน (CH₃C₅H₄N _{) ทั้งหมดเป็นของเหลว ไม่มี}สี มีกลิ่นเฉพาะตัวคล้ายกับไพริดีน สามารถละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ ส่วนใหญ่

ชื่อ(ต่างๆ)	CAS#	จุดหลอมเหลว (°C)	จุดเดือด (°C)	ค่า pKaของไอออนไพริ ดิเนียม	โครงสร้าง
2-เมทิลไพริดีน , α-พิโคลีน, 2-พิโคลีน	[109-06-8]	−66.7	129.4	5.96
3-เมทิลไพริดีน , β-พิโคลีน, 3-พิโคลีน	[108-99-6]	−18	141	5.63
4-เมทิลไพริดีน , γ-พิโคลีน, 4-พิโคลีน	[108-89-4]	3.6	145.4	5.98

หมายเลขCASของไอโซเมอร์พิโคลีนที่ไม่ระบุคือ [1333-41-1] หมู่เมทิลใน 2- และ 4-พิโคลีนมีปฏิกิริยา เช่น 2-พิโคลีนควบแน่นกับอะเซทั ลดีไฮด์ในที่ที่มี โซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำอุ่นเพื่อสร้าง 2-โพรพีนิลไพริดีน

พิโคลีนได้มาในรูปแบบที่ไม่บริสุทธิ์ในปี ค.ศ. 1826 โดยนักเคมีชาวเยอรมันออตโต อุนเวอร์ดอร์เบน (ค.ศ. 1806 – 1873) ซึ่งได้มาจากการไพโรไลซิส (การคั่ว) กระดูก^{[ 1 ]}เขาเรียกมันว่าโอโดรินเนื่องจากมีกลิ่นไม่พึงประสงค์^{[ 2 ]} ในปี ค.ศ. 1849 นักเคมีชาวสก็อต โทมัส แอนเดอร์สัน (ค.ศ. 1819 – 1874) ได้เตรียมพิโคลีนในรูปแบบบริสุทธิ์จากน้ำมันดินถ่านหินและผ่านการไพโรไลซิสของกระดูก^{[ 3 ]} แอนเดอร์สันยังตั้งชื่อพิโคลีนโดยการรวมคำภาษาละตินpix (น้ำมันดิน) และoleum (น้ำมัน) เนื่องจากน้ำมันดินถ่านหินเป็นแหล่งที่มาของพิโคลีน^{[ 4 ] [ 5 ]} ในปี พ.ศ. 2313 นักเคมีชาวเยอรมันAdolf von Baeyerได้สังเคราะห์พิโคลีนได้สองวิธี: โดยการกลั่นแห้งของอะโครลีนแอมโมเนีย (CH ₂ =CH-CH=N-CHOH-CH=CH ₂ ) ^{[ 6 ]}และโดยการให้ความร้อนไตรโบรมอลลิล ( 1,2,3-ไตรโบรโมโพรเพน ) กับแอมโมเนียในเอทานอล^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2414 เจมส์ ดิวาร์นักเคมีและนักฟิสิกส์ชาวอังกฤษได้ตั้งข้อสันนิษฐานว่าพิโคลีนคือเมทิลไพริดีน^{[ 8 ]} หากโครงสร้างของไพริดีนที่นักเคมีชาวเยอรมัน- อิตาลี วิลเฮล์ม เคอร์เนอร์ เสนอไว้ในปี พ.ศ. 2402 นั้นถูกต้อง นั่นคือ หากไพริดีนมีลักษณะคล้ายกับเบนซีน (วงแหวนหกเหลี่ยมที่มีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกัน) ^{[ 9 ]}ก็ควรจะมีไอโซเมอร์ของเมทิลไพริดีนอยู่ 3 ชนิด ในปี พ.ศ. 2422 นักเคมีชาวออสเตรียฮูโก ไวเดลประสบความสำเร็จในการแยกและระบุลักษณะของไอโซเมอร์ของพิโคลีน 3 ชนิด ซึ่งเขาเรียกว่า α–, β– และ γ–พิโคลีน: ^{[ 10 ]} α–พิโคลีนเป็นส่วนประกอบหลักของพิโคลีนที่ไม่บริสุทธิ์ โดยมี β–พิโคลีนในปริมาณเล็กน้อยปะปนอยู่ด้วย และ γ–picoline ผลิตขึ้นโดยการกลั่นแห้งของacroleïnammoniak โดย Baeyer จากนั้น Weidel นำไอโซเมอร์แต่ละชนิดของ picoline ไปทำการออกซิเดชันด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนแต่ละชนิดให้เป็นกรดคาร์ บอกซิ ลิก เขาเรียกกรดจาก α–picoline ว่า Picolinsäure (กรด picolinic) ^{[ 11 ]} เขาจำแนกกรดจาก β–picoline ว่าเป็นNicotinsäure ( กรดนิโคตินิกหรือ "ไนอาซิน" ) ^{[ 12 ]}ซึ่ง Weidel ค้นพบในปี 1873 ^{[ 13 ]} เมื่อ Weidel ทำการดีคาร์บอกซิเลชันกรดคาร์บอกซิลิกของแต่ละไอโซเมอร์ – โดยการกลั่นแห้งเกลือแคลเซียมกับแคลเซียมออกไซด์ – ปฏิกิริยาจะให้ผลผลิตเป็นไพริดีน ซึ่งแสดงให้เห็นว่า picoline เป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์สามชนิดของเมทิลไพริดีน ตามที่คาดไว้^{[ 14 ]} อย่างไรก็ตาม Weidel ไม่ได้กำหนดตำแหน่งของหมู่เมทิลที่สัมพันธ์กับอะตอมไนโตรเจนของนิวเคลียสไพริดีน สำหรับไอโซเมอร์ทั้งสาม ^{[ 15 ]} โครงสร้างของไนอาซิน และด้วยเหตุนี้ β-พิโคลีน จึงถูกกำหนดขึ้นในปี 1883 เมื่อนักเคมีชาวเช็ก-ออสเตรียZdenko Hans Skraupและ Albert Cobenzl ออกซิไดซ์ β-แนฟโทควิโนลีนซ้ำๆ และพบไนอาซินอยู่ในผลิตภัณฑ์ จึงพิสูจน์ได้ว่า β-พิโคลีนคือ 3-เมทิลไพริดีน^{[ 16 ]}

พิโคลีนมีความระเหยได้มากกว่าและสลายตัวได้ช้ากว่ากรดคาร์บอกซิลิก การระเหยในดินมีน้อยกว่าในน้ำมาก เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้ถูกดูดซับโดยดินเหนียวและอินทรียวัตถุในดิน^{[ 17 ]} การสลายตัวของพิโคลีนดูเหมือนจะเกิดขึ้นโดยแบคทีเรียเป็นหลัก โดยส่วนใหญ่จัดอยู่ในกลุ่ม Actinobacteria 3-เมทิลไพริดีนสลายตัวได้ช้ากว่าไอโซเมอร์อีกสองชนิด ซึ่งน่าจะเป็นผลมาจากผลกระทบของเรโซแนนซ์ในวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก เช่นเดียวกับอนุพันธ์ไพริดีนอย่างง่ายส่วนใหญ่ พิโคลีนมีไนโตรเจนมากกว่าที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ และไนโตรเจนส่วนเกินมักจะถูกขับออกสู่สิ่งแวดล้อมในรูปของแอมโมเนียมในระหว่างกระบวนการสลายตัว^{[ 18 ]}

• Picolines ที่ หัวข้อเรื่องทางการ แพทย์ (MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา