Pink Lloyd เริ่มต้นการแข่งขันเมื่ออายุ 5 ปีในรายการJacques Cartier Stakes ระยะ 6 เฟอร์ลอง ในวันที่ 15 เมษายน 2017 ซึ่งเป็นวันเปิดฤดูกาลที่ Woodbine ^{[ 8 ]}เขาถูกเบียดเล็กน้อยในช่วงเริ่มต้น แต่ไม่นานก็เข้าที่เข้าทางเป็นอันดับสองตามหลัง Conquest Tsunami ที่วิ่งเร็วในช่วงต้น เขาเร่งฝีเท้าเมื่อเข้าสู่ทางตรง และแซงขึ้นนำในช่วงกลางทางตรง จากนั้นก็กันการวิ่งไล่ตามของ Commute จนเข้าเส้นชัยด้วยระยะห่างสามในสี่ของความยาวตัวม้า^{[ 9 ]}

การแข่งขันครั้งต่อไปของเขาคือวันที่ 6 พฤษภาคม ในรายการNew Providence Stakesซึ่งเป็นการแข่งขันระยะ 6 เฟอร์ลองที่จำกัดเฉพาะม้าที่เกิดจากพ่อพันธุ์ม้าในออนแทรีโอเท่านั้น Pink Lloyd ออกสตาร์ทในฐานะตัวเต็งด้วยอัตราต่อรองต่ำ วิ่งอยู่ในกลุ่มกลางในช่วงครึ่งไมล์แรก จากนั้นก็วิ่งอ้อมออกไปด้านนอกเพื่อคว้าชัยชนะอย่างง่ายดาย^{[ 10 ]}เขาตามมาด้วยชัยชนะแบบนำม้วนเดียวจบในรายการAchievement Stakesในวันที่ 10 มิถุนายน^{[ 11 ]}

Pink Lloyd คว้า ชัยชนะ ระดับเกรดสเตคส์ ครั้งแรก ในรายการVigil Stakesเมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม ซึ่งเป็นการแข่งขันระยะทาง 7 เฟอร์ลอง เขาออกนำตั้งแต่ต้น จากนั้นก็ต้านทานการท้าทายหลายครั้งในช่วงทางตรงก่อนที่จะเข้าเส้นชัยด้วย ระยะห่าง 2 + 1 ⁄ 4ช่วงตัว^{[ 12 ]} "เขาเป็นของขวัญจากพระเจ้า นั่นคือสิ่งที่ฉันคิด" ทิลเลอร์กล่าว "ที่คอกม้า เขาค่อนข้างดื้อ เขาเป็นม้าตัวใหญ่และชอบทำให้คุณกังวล" ^{[ 13 ]}

Pink Lloyd คว้าชัยชนะในรายการShepperton Stakesเมื่อวันที่ 12 สิงหาคม และ Kenora Stakes เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม ในการแข่งขันที่มีข้อจำกัด ระหว่างการแข่งขันครั้งหลัง เขาได้รับบาดเจ็บที่กีบหลังขวาจนฉีกขาด ทำให้เกิดแผลฉีกขาดที่กีบ [ ^{3 ] เขา}ได้รับอนุญาตให้พักฟื้นเป็นเวลาหลายสัปดาห์ จากนั้นจึงกลับมาลงแข่งในรายการOverskate Stakes ระยะ 7 เฟอร์ลอง เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม เขาออกสตาร์ทช้ากว่าม้าตัวอื่นครึ่งก้าว จากนั้นก็ตั้งหลักตามหลัง Singandcryindubai ที่วิ่งนำเร็วอยู่ประมาณ 7 ช่วงตัว เมื่อเข้าสู่ช่วงทางตรง เขาทำ "การเคลื่อนไหวที่น่าจับตามอง" เพื่อขึ้นนำ จากนั้นก็วิ่งเข้าเส้นชัยด้วยระยะห่าง 4 ช่วงตัว^{[ 14 ]}

การแข่งขันครั้งสุดท้ายของ Pink Lloyd ในฤดูกาลนี้เกิดขึ้นในรายการ Kennedy Road Stakes เมื่อวันที่ 25 พฤศจิกายน เขาออกนำตั้งแต่ต้น ถูกท้าทายจากทั้งสองด้านตลอดทางตรงและเข้าสู่โค้งสุดท้าย เขาหนีห่างจากคู่แข่งในช่วงต้นของทางตรง และเอาชนะการท้าทายครั้งสุดท้ายด้วย ระยะห่าง 2 + 1 ⁄ 4ช่วงตัว “ฉันคิดว่าฉันจะตามหลังจังหวะมากกว่านี้ แต่เขาพาฉันมาถึงจุดนี้” จ็อกกี้Eurico Rosa Da Silva กล่าว “เขาขี่ง่ายมาก ๆ แต่ก็มีม้าตัวอื่นอยู่รอบตัวเขาเสมอ เขาเป็นม้าที่ดุดัน” ^{[ 15 ]}

Pink Lloyd จบฤดูกาลด้วยชัยชนะในการแข่งขันระดับสเตคส์ 8 ครั้งจาก 8 ครั้งที่ลงแข่ง ซึ่งเชื่อกันว่าเป็นสถิติการชนะการแข่งขันระดับสเตคส์ที่ยาวนานที่สุดเท่าที่เคยมีมาที่สนามแข่งม้า Woodbine ^{[ 15 ]}ในงานประกาศรางวัล Sovereign Awardsเขาได้รับรางวัลม้าแห่งปีของแคนาดาแชมป์นักวิ่งระยะสั้น และแชมป์ม้าตัวผู้ที่มีอายุมาก^{[ 16 ]}

Pink Lloyd ได้รับอนุญาตให้พักผ่อนในช่วงฤดูหนาวที่ฟาร์มแห่งหนึ่งในออนแทรีโอ จากนั้นจึงกลับมาฝึกซ้อมอีกครั้งในเดือนมกราคม 2018 ^{[ 17 ]}เขาลงแข่งครั้งแรกของปีในรายการ Jacques Cartier Stakes เมื่อวันที่ 21 เมษายน Tiller ค่อนข้างกังวลเนื่องจากม้าตัวผู้ตัวนี้พลาดการฝึกซ้อมเนื่องจากปัญหาเรื่องสภาพอากาศ และจ็อกกี้ Da Silva ก็ถูกพักการแข่งขัน^{[ 18 ]}ภายใต้การควบคุมของจ็อกกี้Rafael Manuel Hernandez , Pink Lloyd อยู่ด้านหลังผู้นำในช่วงต้นอย่าง Conquest Enforcer ซึ่งวิ่งครบหนึ่งในสี่ไมล์แรกในเวลา 21.96 วินาที จากนั้น Pink Lloyd ก็เร่งฝีเท้าอย่างทรงพลังเมื่อเข้าโค้งสุดท้ายเพื่อควบคุมการแข่งขัน และวิ่งหนีไปจนชนะด้วยระยะห่างสามในสี่ของความยาวตัวม้า พร้อมทั้งสร้างสถิติสนามใหม่ที่ 1:08.05 สำหรับระยะหกเฟอร์ลอง “ผมเคยแข่งกับเขา และทุกครั้งเขาก็ชนะผม” Hernandez กล่าว “เขาชนะผมแปดครั้ง ในที่สุดผมก็ได้ขี่เขา และผมก็ชนะการแข่งขัน” ^{[ 17 ]}

Pink Lloyd ขยายสถิติชนะติดต่อกันเป็น 10 ครั้งด้วยชัยชนะครั้งที่สองในรายการ New Providence Stakes เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม กลับมาร่วมทีมกับ Da Silva อีกครั้ง เขาออกตัวได้อย่างรวดเร็ว แต่ไม่นานก็ถูก Marten River แซง ซึ่งทำเวลาในระยะ 1/4 ไมล์แรกได้ 22.70 วินาที จากนั้น Pink Lloyd ก็กลับมานำอีกครั้ง ต้านทานการท้าทายจาก Lokinforpursemonee ในช่วงโค้งสุดท้าย และเข้าเส้นชัยด้วย ระยะห่าง 6 + 1 ⁄ 4ช่วงตัว “ผมกำลังต่อสู้กับเขาเพื่อให้อยู่ในอันดับสอง” Da Silva กล่าว “แล้วม้าอีกตัวก็เริ่มวิ่งออกมา ผมเลยไปอยู่ข้างๆ เขา แล้วเขาก็วิ่งออกไปจากตรงนั้น เขาบอกว่า 'รู้ไหม ปล่อยให้ผมทำหน้าที่ของผมเถอะ' แล้วเขาก็เริ่มวิ่ง เขาเป็นม้าที่พิเศษมาก” ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน Pink Lloyd ออกสตาร์ทในฐานะตัวเต็ง 1-10 ในการแข่งขัน Achievement Stakes โดยมีคู่แข่งเพียง 3 ตัว เขาออกตัวได้ไม่ดีนัก แต่จากนั้นก็เร่งขึ้นมาท้าทาย Lokinforpursemonee เพื่อแย่งตำแหน่งผู้นำ ทั้งสองทำเวลาได้เร็วในขณะที่ต่อสู้กันในช่วงโค้ง จากนั้น Pink Lloyd ก็เร่งฝีเท้าหนีห่างออกไปในช่วงทางตรงและชนะไปด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัว ชัยชนะครั้งนี้ทำให้รายได้จากการแข่งขันตลอดอาชีพของเขาเกิน 1 ล้าน ดอลลาร์แคนาดานับเป็นชัยชนะติดต่อกันครั้งที่ 11 ของเขา^{[ 20 ]}

สถิติการชนะติดต่อกันของ Pink Lloyd สิ้นสุดลงในรายการ Shepperton Stakes เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม เขาสะบัดหัวที่ประตูสตาร์ทและออกตัวได้ไม่ดี ชนเข้ากับ Jack's Escarpment อย่างแรง จากนั้นเขาก็พุ่งไปข้างหน้าเพื่อเข้าสู่การดวลความเร็วกับ Boreal Spirit โดยทำเวลาในระยะ 1/4 ไมล์แรกได้ 22.43 วินาที และครึ่งไมล์แรกได้ 44.86 วินาที เขาเริ่มที่จะทิ้งห่างในทางตรง แต่ก็ไม่สามารถต้านทานการเร่งเข้าเส้นชัยของ Kingsport และ Jack's Escarpment ได้ จึงเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสาม^{[ 21 ]} "โชคร้ายที่ม้าของฉันออกตัวเร็วเกินไป" Da Silva กล่าว "เมื่อฉันพยายามจะดึงเขากลับ เขาก็ต่อต้านฉัน และฉันปล่อยให้เขาวิ่ง ฉันตัดสินใจแบบนั้นและฉันก็ต้องยอมรับมัน" ^{[ 22 ]}

สองวันหลังจากการแข่งขันที่เชปเปอร์ตัน พิงค์ ลอยด์มีไข้สูง แต่ก็กลับมาฝึกซ้อมได้ในไม่ช้า ในวันที่ 29 กรกฎาคม เขาลงแข่งในรายการวิจิล สเตคส์ โดยมีม้า 6 ตัวเป็นตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 2-5 เขาเข้าเส้นชัยกลางกลุ่มในช่วงครึ่งไมล์แรก จากนั้นก็ขยับออกไปด้านนอกเมื่อเข้าโค้งสุดท้าย ในช่วงทางตรง พิงค์ ลอยด์เร่งความเร็วและวิ่งนำไปอย่างชัดเจน คว้าชัยชนะเหนือยอร์กทาวน์ 2 ช่วงตัว โดยมีแจ็คส์ เอสคาร์ปเมนท์ตามมาเป็นอันดับสามด้วย ระยะห่าง 2 + 1 ⁄ 4ช่วงตัว^{[ 23 ]}เขาคว้าชัยชนะในรายการเคโนรา สเตคส์ ในวันที่ 29 สิงหาคม โดยเอาชนะการออกสตาร์ทที่ไม่ดีเพื่อไล่ตามเซอร์เคิล ออฟ เฟรนด์สในช่วงสุดท้าย^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 15 กันยายน Pink Lloyd ออกสตาร์ทในฐานะตัวเต็งที่มีอัตราต่อรอง 1 ต่อ 1 ในการแข่งขัน Bold Venture Stakes หลังจากถูกนำขึ้นรถไม่นาน เขาก็ฝ่าประตูสตาร์ทและดิ้นรนต่อต้านความพยายามของ Da Silva ที่จะดึงเขาไว้ ส่งผลให้ Da Silva ตกจากหลังม้า Pink Lloyd ถูกจับโดยคนดูแลม้า จากนั้น Da Silva ก็ขึ้นขี่อีกครั้งและนำขึ้นรถอีกครั้ง เมื่อการแข่งขันเริ่มต้นขึ้นในที่สุด Pink Lloyd ก็อยู่ในกลุ่มกลางๆ และไม่สามารถตอบสนองได้เมื่อเลี้ยวเข้าสู่เส้นชัย จบการแข่งขันในอันดับที่ 5 “ผมคิดว่าเขาใจร้อนเกินไป” Tiller กล่าว “เขารอดพ้นจากเรื่องนั้น (การฝ่าประตูสตาร์ท) เมื่อปีที่แล้ว แต่นั่นไม่ใช่เรื่องดี” ^{[ 25 ]}

Pink Lloyd ออกสตาร์ทครั้งสุดท้ายของปีในรายการ Overskate Stakes เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม เขาออกตัวได้ไม่ดีอีกครั้ง จากนั้นก็เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสี่ ในช่วงโค้งสุดท้าย เขาขยับขึ้นนำ แต่แล้วก็หมดแรงและเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสี่ หลังจากการแข่งขัน มีรายงานว่าเขาเลือดออก ซึ่งบ่งชี้ว่าเขามีปัญหาเรื่องการหายใจ^{[ 26 ]} Tiller ประกาศว่าม้าตัวผู้ตัวนี้จะได้รับเวลา "รักษาอาการบาดเจ็บเล็กน้อย" ก่อนที่จะกลับมาฝึกซ้อม^{[ 27 ]}

Pink Lloyd จบปีด้วยชัยชนะ 5 ครั้งจาก 8 ครั้งที่ลงแข่ง และได้รับการตั้งชื่อให้เป็นแชมป์สปรินเตอร์ของแคนาดาประจำปี 2018 ^{[ 28 ]}

Pink Lloyd เริ่มต้นการแข่งขันเมื่ออายุ 7 ปีในวันที่ 4 พฤษภาคม 2019 ด้วยชัยชนะครั้งที่ 3 ในการแข่งขัน Jacques Cartier Stakes โดยแบกน้ำหนักสูงสุด124 ปอนด์ (56 กิโลกรัม)ในกลุ่มผู้เข้าแข่งขัน 12 คน Pink Lloyd ออกตัวได้ดีและรักษาตำแหน่งตามหลังม้าที่วิ่งเร็วในช่วงแรก ในช่วงทางตรง เขาค่อยๆ ไล่ตามและแซงขึ้นมาในช่วงสุดท้ายเพื่อคว้าชัยชนะด้วยระยะห่าง 1 ช่วงตัว^{[ 28 ]} 

Pink Lloyd มีกำหนดลงแข่งเป็นครั้งที่สองของปีในวันที่ 25 พฤษภาคม ในรายการ Greenwood Stakes มูลค่า 125,000 ดอลลาร์ อย่างไรก็ตาม เกิดพายุฝนฟ้าคะนองขึ้นขณะที่ม้ากำลังเข้าใกล้ประตูสตาร์ท ทำให้การแข่งขันต้องเลื่อนออกไป^{[ 29 ]}การแข่งขันถูกกำหนดใหม่ในวันที่ 1 มิถุนายน โดย Pink Lloyd เป็นตัวเต็งอันดับ 3-10 ในสนามที่มีม้าเข้าแข่งขัน 7 ตัว เขาอยู่ในกลุ่มกลางๆ จากนั้นก็เริ่มเร่งฝีเท้าเมื่อเข้าโค้งสุดท้าย เขาขึ้นนำ 3 ช่วงตัวในช่วงกลางทางตรง จากนั้นก็กันไม่ให้ Marten Lake ไล่ตามมาทันและคว้าชัยชนะด้วยระยะห่าง1 + 3 ⁄ 4ช่วงตัว^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม พิงค์ ลอยด์ คว้าชัยชนะครั้งที่ 3 ในการแข่งขันวิจิล สเตคส์ โดยเอาชนะน้ำหนักสูงสุดในอาชีพที่ 127 ปอนด์ (ซึ่งน้อยกว่าผู้เข้าแข่งขันคนอื่นๆ 5 ถึง 9 ปอนด์) เขาตามหลังกลุ่มนำในช่วงแรก จากนั้นก็ "แซง" ^{[ 31 ]}กลุ่มนำในช่วงทางตรงเพื่อคว้าชัยชนะด้วยระยะห่าง4 + 1 ⁄ 2ช่วงตัว ทิลเลอร์เรียกเขาว่า "นักวิ่งระยะสั้นที่ยิ่งใหญ่ที่สุดเท่าที่เคยมีมาในแคนาดา" ^{[ 32 ]}

Pink Lloyd ขยายสถิติการชนะติดต่อกันเป็นครั้งที่ห้าด้วยชัยชนะในรายการ Shepperton Stakes เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม และรายการ Kenora Stakes เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม สถิติดังกล่าวถูกทำลายลงในรายการ Bold Venture Stakes เมื่อวันที่ 14 กันยายน หลังจากที่เขาฝ่าประตูสตาร์ทและถูกตัดสินว่าไม่ได้ลงแข่ง^{[ 33 ]}

Pink Lloyd ออกสตาร์ทครั้งสุดท้ายของปีในฐานะตัวเต็ง 3-5 ในการแข่งขัน Kennedy Road Stakes เมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน เขาตามหลังม้าตัวอื่นๆ อีก 8 ตัวในช่วงทางตรงด้านหลัง จากนั้นก็เบี่ยงออกไปด้านนอกในโค้งเพื่อเข้าที่ เขาขึ้นนำที่หลักที่ 8 และชนะด้วย ระยะห่าง 1 + 1 ⁄ 4ช่วงตัว Da Silva รู้สึกสะเทือนใจหลังการแข่งขัน เนื่องจากเขาจะเกษียณเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลและรู้ว่านี่จะเป็นการแข่งขันครั้งสุดท้ายของเขากับ Pink Lloyd “มีปัญหามากมายอยู่ข้างหน้าผม และผมก็ดึงเขากลับมาแล้วบอกว่า 'โอ้ เราต้องออกไปด้านนอก' ” เขากล่าว “มีม้าเพียงตัวเดียวเท่านั้นที่ทำได้ ชื่อของมันคือ Pink Lloyd” ^{[ 34 ]}

Pink Lloyd แพ้Starship Jubilee ไปอย่างฉิวเฉียด ในการลงคะแนนรางวัล Sovereign Award ประจำปี 2019 สำหรับม้าแห่งปีของแคนาดา โดยแพ้ไปด้วยคะแนน 105 ต่อ 108 เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นแชมป์วิ่งระยะสั้นของแคนาดาเป็นปีที่สามติดต่อกัน และเป็นแชมป์ม้าตัวผู้ที่มีอายุมากเป็นครั้งที่สอง^{[ 35 ]}

การเปิดตัวของ Pink Lloyd ในวัย 8 ปีล่าช้าเนื่องจากการปิดสนาม Woodbine อันเนื่องมาจากการระบาดของ COVID-19 ^{[ 36 ]} เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2020 เขาชนะการแข่งขัน Jacques Cartier เป็นครั้งที่ 4 ซึ่งเป็นสถิติสูงสุด โดยวิ่งแซงคู่แข่งในช่วงท้ายของการแข่งขันและชนะด้วยระยะห่าง 2 ช่วงตัว “เขาเป็นม้าแก่และทำทุกอย่างได้ด้วยตัวเอง” ราฟาเอล มานูเอล เอร์นันเดซ นักขี่ม้าคนใหม่กล่าว “เขาแค่ต้องการใครสักคนขี่เขาเพื่อให้การแข่งขันเป็นทางการ” ^{[ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]}

เมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม เขาได้รับชัยชนะครั้งที่สามในรายการ Shepperton Stakes ^{[ 2 ]}เขาลงแข่งครั้งต่อไปในวันที่ 15 สิงหาคมในรายการ Bold Venture Stakes ซึ่งเขาจบอันดับที่ห้าในปี 2018 และไม่ได้ลงแข่งในปี 2019 โดยแบกน้ำหนัก 128 ปอนด์ เขาอยู่ในตำแหน่งที่สาม จากนั้นก็แทรกตัวอยู่ระหว่างผู้นำในช่วงต้นเพื่อขึ้นนำในช่วงกลางทางตรง เขาชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียวเหนือ Olympic Runner ที่วิ่งไล่มาอย่างรวดเร็ว “Pink Lloyd เขาเอาชนะอุปสรรคจากเส้นทางที่ไม่ดีในวันนี้ได้” ทิลเลอร์กล่าว “เขาชอบวิ่งเข้าหาม้าตัวอื่น ไม่ชอบถูกบีบอยู่ระหว่างม้าตัวอื่น และฉันคิดว่าเขาคงคิดว่ามันจบแล้ว” ^{[ 40 ]}

"พูดตามตรง เขาไม่ชอบอากาศร้อน และวันนี้เขาก็ดูไม่ค่อยกระฉับกระเฉงเท่าไหร่" ทิลเลอร์กล่าวเสริม "เขาไม่ได้เฉียบคมเท่าที่ควร เมื่อคุณไปชั่งน้ำหนักม้าตัวนี้ในคอก และแผ่นรองน้ำหนักตะกั่วขนาดใหญ่ถูกวางลงบนตัวเขา คุณจะรู้ว่านี่คือม้าประเภทไหน เขาเป็นสัญลักษณ์" ^{[ 40 ]}

Pink Lloyd ลงแข่งครั้งต่อไปในรายการ Vigil Stakes ในวันที่ 5 กันยายน โดยเป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งที่มีอัตราต่อรอง 1 ต่อ 1 ในสนามที่มีม้าเข้าแข่งขัน 9 ตัว และแบกน้ำหนัก 128 ปอนด์ เขาตามจังหวะการวิ่งในช่วงแรก จากนั้นจึงเบี่ยงออกไปทางโค้งเพื่อเริ่มการเร่งความเร็ว เขาขึ้นนำในช่วงกลางทางตรงและชนะด้วยระยะห่าง 1 ช่วงตัวเหนือ Olympic Runner ^{[ 41 ]}เขาเข้าเส้นชัยในระยะ 6 เฟอร์ลองด้วยเวลา 1:08.06 ซึ่งช้ากว่าสถิติสนามที่เขาทำไว้ในปี 2018 เพียง 0.1 วินาทีเท่านั้น นับเป็นชัยชนะครั้งที่ 4 ของเขาในรายการ Vigil ^{[ 42 ]}

Pink Lloyd ได้พักผ่อนหลังจากการแข่งขัน จากนั้นจึงลงแข่งครั้งสุดท้ายของปีในรายการ Kennedy Road Stakes ในวันที่ 21 พฤศจิกายน เขาออกสตาร์ทช้ากว่าปกติ แต่ขาดความเร็วในการเข้าเส้นชัยตามปกติ และจบอันดับสามรองจาก Ride a Comet ^{[ 43 ]}เขาจบปีด้วยชัยชนะสี่ครั้งจากห้าครั้ง และได้รับการเสนอชื่อให้เป็นแชมป์สปรินเตอร์ของแคนาดาอีกครั้ง เขาได้อันดับสองรองจากMighty Heartในการโหวตม้าแห่งปีของแคนาดา^{[ 44 ]}

ทิลเลอร์ประกาศว่าปี 2021 จะเป็นฤดูกาลสุดท้ายของพิงค์ ลอยด์ “คุณกำลังจัดการกับม้าอายุ 9 ปี” เขากล่าว “เขาเป็นสัตว์ที่ยอดเยี่ยม เขาทำเงินได้มากกว่า 2 ล้านดอลลาร์แคนาดา และเขารักการแข่ง เขามีความสุขและแข็งแรงดีในตอนนี้ นั่นเป็นเหตุผลที่เขายังลงแข่ง เราจะพิจารณาไปทีละการแข่งขันและตัดสินใจหลังจากการแข่งขันแต่ละครั้ง” ^{[ 45 ]}

Pink Lloyd เปิดตัวครั้งแรกในปี 2021 ในรายการ Jacques Cartier Stakes ซึ่งจัดขึ้นในวันที่ 20 มิถุนายน เนื่องจากการเปิดสนาม Woodbine อีกครั้งล่าช้าอันเนื่องมาจากการระบาดของ COVID-19 โดยเป็นตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 6-5 เขาถูกเบียดเสียดในกลุ่มม้าที่เบียดกันแน่น เขาเริ่มออกตัวในช่วงโค้งและขึ้นมาอยู่ในอันดับที่สอง แต่ถูก Souper Stonehenge แซงเข้าเส้นชัยด้วยระยะห่างสี่ช่วงตัว^{[ 46 ]}

Pink Lloyd ลงแข่งครั้งต่อไปในวันที่ 1 สิงหาคม ในรายการ Vigil Stakes Souper Stonehenge ออกนำไปก่อนในช่วงแรก โดยมี Green Light Go กดดัน Pink Lloyd วิ่งอยู่ท้ายกลุ่มและเริ่มเร่งฝีเท้าในช่วงโค้ง อย่างไรก็ตาม เขาต้องชะลอฝีเท้าลงเมื่อ Green Light Go ที่เริ่มอ่อนแรงขวางทาง Pink Lloyd จึงเบี่ยงออกไปด้านนอกและไล่ตามมาเรื่อยๆ ในช่วงทางตรง Souper Stonehenge เข้าเส้นชัยเป็นอันดับหนึ่งด้วยระยะห่างสามในสี่ของความยาวตัวม้า^{[ 47 ]}

เมื่อวันที่ 25 กันยายน พิงค์ ลอยด์ เข้าแข่งขันในรายการโบลด์ เวนเจอร์ สเตคส์ โดยเป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งที่มีอัตราต่อรอง 1 ต่อ 1 ในสนามที่มีม้าเข้าแข่งขัน 5 ตัว เนื่องจากไม่มีม้าตัวอื่นที่วิ่งเร็วในสนาม พิงค์ ลอยด์ จึงออกนำตั้งแต่ต้นและทำความเร็วปานกลางที่ 23.83 วินาที ในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์แรก ความเร็วเพิ่มขึ้นเมื่อเขาถูกท้าทายโดยลัคกี้เคอร์ลินขณะที่พวกเขาวิ่งครบครึ่งไมล์ด้วยเวลา 46.48 วินาที ลัคกี้ เคอร์ลิน ไล่ตามมาจนเหลือเพียงหัวม้าในช่วงกลางทางตรง แต่พิงค์ ลอยด์ ก็วิ่งหนีไปและชนะด้วยระยะห่างสามในสี่ของความยาวตัวม้า^{[ 48 ]}

"วันนี้ฉันมีความสุขมาก" ทิลเลอร์กล่าว "เพราะฉันคิดว่าเขาควรจะชนะการแข่งขันครั้งล่าสุด นี่ไม่ใช่การแข่งขันที่ดีที่สุดของเขาในฐานะผู้นำ นั่นไม่ใช่สิ่งที่เขาต้องการ เขาชอบวิ่งไล่ม้าตัวอื่น เขาเป็นม้าที่มีความสามารถในการแข่งขันสูงมาก แต่เราไม่มีทางเลือกอื่นในวันนี้" ^{[ 49 ]}

Pink Lloyd ลงแข่งครั้งต่อไปในวันที่ 7 พฤศจิกายน ในรายการ Ontario Jockey Club Stakesโดยเป็นตัวเต็งอันดับ 2-5 จากผู้เข้าแข่งขัน 6 ตัว เขาเบียด Souper Hot ในช่วงควอเตอร์แรกด้วยเวลา :23.37 และครึ่งไมล์ด้วยเวลา :46.02 ทั้งคู่ต่อสู้กันอย่างดุเดือดในช่วงทางตรงสุดท้าย โดย Pink Lloyd ชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียว ด้วยเวลา 1:09.52 สำหรับระยะ 6 เฟอร์ลอง “เขากำลังเล่นกับม้าตัวอื่น” เฮอร์นันเดซกล่าว “เขาชอบต่อสู้ตลอดเวลา” ^{[ 50 ]}

Pink Lloyd ลงแข่งครั้งสุดท้ายในรายการ Kennedy Road Stakes เมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน เขาต้องเผชิญหน้ากับคู่แข่งที่แข็งแกร่ง ซึ่งรวมถึง Souper Stonehenge ที่เป็นตัวเต็งอันดับ 1 ด้วยอัตราต่อรอง 2-1 ในกลุ่มผู้เข้าแข่งขัน 8 ตัว Clayton ออกนำไปก่อนในช่วงแรก โดยมี Richiesinthehouse ตามหลังมา 1 ช่วงตัว Pink Lloyd อยู่ในอันดับที่ 5 ในกลุ่มที่เบียดกันแน่น หลังจากวิ่งไปได้ครึ่งไมล์ในเวลา :44.72 Pink Lloyd ก็เบี่ยงออกไปด้านนอกเพื่อหาพื้นที่ในการวิ่ง ขณะที่ Richiesinthehouse ขยับขึ้นมาตามราง Pink Lloyd ไล่ตามมาอย่างมั่นคงและแซงขึ้นนำในช่วงสุดท้ายด้วยระยะห่างครึ่งช่วงตัวเหนือ Richiesinthehouse โดยมี Clayton ตามหลังมาเป็นอันดับ 3 Pink Lloyd กลับไปที่วงกลมผู้ชนะท่ามกลางเสียงปรบมือดังกึกก้องนี่เป็นชัยชนะในรายการ Stakes ครั้งที่ 26 ของเขา^{[ 51 ]}

“เราโชคดีที่ชนะการแข่งขันนี้ และมันเป็นวิธีที่ยอดเยี่ยมที่จะจบลง” ทิลเลอร์กล่าว “คุณรู้ไหม เขาเป็นม้าของวูดไบน์ เขาเป็นม้าของแคนาดา และครั้งต่อไปที่ม้าตัวใดชนะการแข่งขัน 26 รายการและ 29 รายการที่วูดไบน์ โปรดแจ้งให้ฉันทราบด้วย” ^{[ 51 ]}

Pink Lloyd ได้รับการประกาศให้เป็นแชมป์นักวิ่งระยะสั้นของแคนาดาเป็นปีที่ 5 ติดต่อกันในพิธีมอบรางวัล Sovereign Award ประจำปี 2021 ^{[ 52 ]}