ไพเพอรอกซาน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	เบโนเดน
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(2,3-ไดไฮโดร-1,4-เบนโซไดออกซิน-2-อิลเมทิล)พิเพอริดีน
หมายเลข CAS	59-39-2 135-87-5 (ไฮโดรคลอไรด์ )
PubChem CID	6040
เคมสไปเดอร์	5817
มหาวิทยาลัย	9ZCS27634Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล31836
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1046269
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 14 H 19 N O 2
มวลโมลาร์	233.311  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O1c3c(OC(C1)CN2CCCCC2)cccc3

ไพเพอรอกซานหรือที่รู้จักกันในชื่อเบโนเดน เป็น ยาแก้แพ้ชนิดแรกที่ถูกค้นพบ^{[ 1 ] [ 2 ]}สารประกอบนี้ซึ่งได้มาจากเบนโซได ออกซาน ถูกเตรียมขึ้นในช่วงต้นทศวรรษ 1930 โดยแดเนียล โบเวต์และเออร์เนสต์ ฟูร์โนที่สถาบันปาสเตอร์ในประเทศฝรั่งเศส^{[ 1 ] [ 2 ]}เดิมทีฟูร์โนได้ทำการวิจัยสารนี้ในฐานะ สาร ปิดกั้น ตัวรับแอลฟา - อะดรีเนอร์จิก และต่อมา ได้แสดงให้เห็นว่าสารนี้ยังช่วยต่อต้านอาการหลอดลมตีบที่เกิดจาก ฮิสตา มีนในหนูตะเภาและได้ตีพิมพ์ผลการค้นพบของพวกเขาในปี 1933 ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}โบเวต์ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ ในปี 1957 จากผลงานของเขา^{[ 4 ]}แอนน์-มารี สเตาบ์หนึ่งในนักศึกษาของโบเวต์และฟูร์โนได้ตีพิมพ์ งานวิจัย ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกิจกรรม (SAR) ของยาแก้แพ้เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2482 ^{[ 1 ]}ไพเพอรอกซานและอนุพันธ์เองนั้นไม่มีประโยชน์ทางคลินิกเนื่องจากทำให้เกิด ผล ข้างเคียงที่เป็นพิษในมนุษย์ และต่อมาได้มีการ พัฒนาฟี นเบนซามีน (แอนเทอร์แกน) ในช่วงต้นทศวรรษ พ.ศ. 2483 ซึ่งเป็นยาแก้แพ้ตัวแรกที่วางจำหน่ายเพื่อใช้ทางการแพทย์^{[ 5 ]}

การควบแน่นของคาเทคอล [120-80-9] ( 1 ) กับอีพิคลอโรไฮดรินในที่ที่มีเบสในน้ำสามารถมองเห็นได้ว่าดำเนินไปในขั้นต้นด้วยอีพอกไซด์ ( 2 ) การเปิดวงแหวนออกซิเรนโดยแอนไอออนฟีนอกไซด์จะนำไปสู่ ​​2-ไฮดรอกซีเมทิล-1,4-เบนโซไดออกเซน [3663-82-9] ( 3 ) การเติมฮาโลเจนด้วยไทโอนิลคลอไรด์จะให้ 2-คลอโรเมทิล-1,4-เบนโซไดออกเซน [2164-33-2] ( 4 ) การแทนที่หมู่ที่หลุดออกด้วยไพเพอริดีนทำให้การสังเคราะห์ไพเพอรอกซานเสร็จสมบูรณ์ ( 5 )