พรีนิลฟลาโวนอยด์

ฟลาโวนอยด์ที่มีหมู่พรีนิลหรือพรีนิลฟลาโวนอยด์เป็นกลุ่มย่อยของฟ ลาโวนอยด์ ฟลาโวนอยด์ เหล่านี้พบได้ทั่วไปในอาณาจักรพืช บางชนิดมี คุณสมบัติเป็น ไฟโตเอสโตรเจนหรือสารต้านอนุมูลอิสระ[ 1 ] ฟลาโวนอย ด์เหล่านี้อยู่ในรายชื่ออะแดปโตเจนในสมุนไพร ในทางเคมีฟลาโวนอย ด์เหล่านี้มีหมู่ พรีนิลติดอยู่กับโครงสร้างหลักของฟลาโวนอยด์ โดยทั่วไปเชื่อกันว่าการเพิ่ม หมู่พรีนิล ที่ไม่ชอบน้ำจะช่วยให้สามารถยึดเกาะกับเยื่อหุ้มเซลล์ได้การเติมหมู่พรีนิลอาจเพิ่มศักยภาพในการออกฤทธิ์ของฟลาโวนอยด์ดั้งเดิมได้[ 2 ]
โมโนพรีนิลไอโซฟลาโวนอีพอกซิเดสเป็นเอนไซม์สำคัญในกระบวนการเผาผลาญฟลาโวนอยด์พรีนิลของ เชื้อรา Botrytis cinerea [ 3 ]
พรีนิลฟลาโวนอยด์หลายชนิดดูเหมือนจะมีฤทธิ์ต้านมะเร็งในหลอดทดลอง[ 4 ]
พรีนิลชาลโคน พรีนิลฟลาโวน พรีนิลฟลาโวนอล และพรีนิลฟลาวาโนน เป็นกลุ่มของพรีนิลฟลาโวนอยด์
ตัวอย่าง
6-Prenylnaringenin , 6-geranylnaringenin , 8-prenylnaringeninและisoxanthohumolสามารถพบได้ในฮอปส์และเบียร์[ 5 ] [ 6 ] ในบรรดาพรีนิลฟลาโวนอยด์ 8-prenylnaringenin เป็นไฟโตเอสโตรเจนที่มีศักยภาพมากที่สุด เท่าที่รู้จัก
Australone Aสามารถพบได้ในMorus australis [ 7 ]
6,8-Diprenyleriodictyol , dorsmanin Cและdorsmanin Fสามารถพบได้ในDorstenia mannii [ 1 ]
Epimedium wushanenseประกอบด้วยฟลาโวนอยด์จำนวนมาก สารประกอบ 37 ชนิดได้รับการจำแนกจากส่วนใต้ดินและส่วนเหนือดินของพืช ในจำนวนนี้ สารประกอบ 28 ชนิดเป็นพรีนิลฟลาโวนอยด์ ฟลาโวนอยด์พรีนิลเลตที่เด่นที่สุดคือเอพิเมดิน C [ 8 ]มีปริมาณตั้งแต่ 1.4 ถึง 5.1% ในส่วนเหนือดิน และ 1.0 ถึง 2.8% ในส่วนใต้ดิน [ 9 ]
Artocarpus nobilisมีฟลาโวนอยด์พรีนิลในเปลือกราก [ 10 ]
8-Prenylkaempferolสามารถพบได้ในSophora flavescens [ 11 ]
แคนนาฟลาวินเป็นพรีนิลฟลาโวนอยด์ที่พบในกัญชาซาติวา[ 12 ]
ไอโซฟลาโวนอยด์ที่มีหมู่พรีนิล
มีการรายงานสารเคมีออกฤทธิ์ทางชีวภาพจำนวนหนึ่งจากMillettia pachycarpaรวมถึงพรีนิลฟลาโวนอยด์หลายชนิด[ 13 ] [ 14 ] การวิเคราะห์ทางเคมีหลายครั้งได้ให้ผลลัพธ์เป็น ไอโซ ฟลาโวนพรีนิลเลต ชนิดใหม่จำนวนหนึ่งได้แก่อีริเซเนกาเลนเซอิน E , ยูเครโนน b10 , ไอโซอีริเซเนกาเลนเซอิน E , 6,8-ไดเพรนิลโอโรบอล , ฟูโร วานิน AและB , มิลเลวานิน-F , GและH , วารังกาโลนและออริคูลาซินจากใบ[ 15 ] [ 16 ]
7-O-เมทิลลูทีนเป็น ไอโซฟลาโวน ที่มีหมู่พรีนิลสามารถพบได้ในเปลือกของต้นErythrina burttii
ลูทีโอน เป็นไอโซฟลา โวนที่มีหมู่พรีนิลอีกชนิดหนึ่งที่พบในฝักของต้นLaburnum anagyroides
Wighteone (6-prenylgenistein), isowighteone (3′-prenylgenistein) และ lupiwighteone (8-prenylgenistein) เป็นอนุพันธ์พรีนิลเลตของเจนิสเตอิน[ 2 ]