ฤดูกาลแข่งม้าทางเรียบในสหราชอาณาจักรและไอร์แลนด์ถูกขัดจังหวะโดยการระบาดของ COVID-19 : การแข่งขันสำคัญในฤดูใบไม้ผลิส่วนใหญ่ถูกยกเลิกหรือเลื่อนออกไป และการแข่งขันที่ตามมาก็จัดขึ้น โดย ไม่มีผู้ชม Pretty Gorgeous เปิดตัวในสนามแข่งครั้งแรกในการแข่งขันสำหรับม้าใหม่ระยะ 1 ไมล์ที่Bellewstownเมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม โดยมีShane Crosse เป็นผู้ขี่ และมีอัตราต่อรอง2/1ในสนามที่มีผู้เข้าแข่งขัน 9 ตัว เธอขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทาง 3 เฟอร์ลองก่อนถึงเส้นชัย และทิ้งห่างคู่แข่งไปจนชนะด้วยระยะห่าง 5 ช่วงตัว แม้ว่าจะถูกผ่อนแรงลงในช่วงท้ายก็ตาม^{[ 6 ]} Crosse เป็นผู้ขี่อีกครั้งเมื่อม้าตัวนี้ถูกยกระดับขึ้นไปแข่งขันในรายการGroup 3 Silver Flash Stakesที่สนามแข่ง Leopardstown เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม เธอเป็นตัวเต็ง แต่ถึงแม้จะทำผลงานได้ดีในช่วง 1/4 ไมล์สุดท้าย เธอก็พ่ายแพ้ให้กับ Shale ม้า ตัวเต็งที่มีอัตราต่อรอง 14/1 (ฝึกโดย Donnachaน้องชายของ Joseph O'Brien ) ที่ได้อันดับสอง^{[ 7 ]}สิบหกวันต่อมา Pretty Gorgeous เผชิญหน้ากับ Shale อีกครั้งในการแข่งขัน Group 2 Debutante Stakes ระยะ 7 เฟอร์ลอง ที่Curraghและเริ่มต้นเป็นตัวเต็งอันดับสองด้วยอัตราต่อรอง 3/1 รองจากคู่แข่งของเธอในกลุ่มผู้เข้าแข่งขัน 8 ตัว ซึ่งรวมถึง Mother Earth ( Fillies' Sprint Stakes ) ด้วย โดยมี Crosse เป็นผู้ขี่ เธอวิ่งอยู่ในกลุ่มกลางก่อนที่จะเร่งฝีเท้าขึ้นเมื่อเข้าใกล้ช่วง 1/4 ไมล์สุดท้าย เธอแซง Shale ในช่วง 1 เฟอร์ลองสุดท้ายและวิ่งหนีออกไปในช่วงสุดท้ายเพื่อคว้าชัยชนะด้วยระยะห่าง 2.5 ช่วงตัว^{[ 8 ]}หลังจากการแข่งขัน Joseph O'Brien กล่าวว่า "เรารู้สึกว่าเธอจะเข้าใกล้ลูกม้าของ Donnacha มากขึ้นอย่างแน่นอนหลังจากที่เธอวิ่งที่ Leopardstown เพราะเราคิดว่า Curragh จะเหมาะสมกับเรามากกว่า... ผมคิดว่า Shane ขี่เธอได้อย่างยอดเยี่ยมและใจเย็นในวันนี้... เธอเป็นม้าตัวใหญ่และแข็งแรง เธอมีราคาค่อนข้างสูงตอนเป็นลูกม้า แต่เธอเป็นตัวอย่างทางกายภาพที่โดดเด่นในงานประมูล อนาคตของเธอสดใสมาก" ^{[ 9 ]}

Declan McDonagh เป็นผู้ขี่ม้า Pretty Gorgeous เมื่อได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ระดับ Group 1 และเริ่มต้นการแข่งขันในฐานะตัวเต็ง 11/10 ในรายการ Group 1 Moyglare Stud Stakesระยะ 7 ฟอร์ลอง ที่สนาม Curragh ในวันที่ 13 กันยายน Crosse มีกำหนดจะขี่ม้าตัวนี้ แต่ตรวจพบเชื้อไวรัสโคโรนาและต้องกักตัว ทำให้เขาพลาดการขี่ม้าGalileo Chrome คว้าชัยชนะ ในรายการSt Leger Galileo Chrome วิ่งได้ดีในช่วง 1/4 ไมล์สุดท้าย แต่ไม่สามารถแซง Shale ที่วิ่งนำอยู่ได้ และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง แพ้คู่แข่งเก่าไป 3/4 ช่วงตัว^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม Pretty Gorgeous ได้กลับมาอยู่กับ Crosse อีกครั้งเมื่อเธอถูกส่งไปยังอังกฤษและลงแข่งในระยะทางที่ไกลขึ้นในรายการ Fillies' Mile ที่สนามแข่งม้า Newmarketม้าตัวเมียตัวนี้มีกำหนดลงแข่งในรายการPrix Marcel Boussacหนึ่งสัปดาห์ก่อนหน้านั้น แต่คณะของ O'Brien ถูกถอนออกทั้งหมดเมื่อม้าสี่ตัวไม่ผ่านการทดสอบยา โดยผลลัพธ์ดังกล่าวเกิดจากอาหารสัตว์ที่ปนเปื้อน^{[ 11 ]}เธอออกสตาร์ทในฐานะตัวเต็ง 5/2 นำหน้า Shale ในสนามที่มีผู้เข้าแข่งขันสิบตัว ซึ่งรวมถึง Isabella Giles ( Rockfel Stakes ) และ Indigo Girl ( May Hill Stakes ) เช่นเดียวกับ Mother Earth และ Snowfall ซึ่งเป็นตัวแทนของ คอกม้า Aidan O'Brienหลังจากแข่งในกลุ่มกลาง เธอขยับขึ้นมาท้าทาย Dubai Fountain ที่วิ่งนำในระยะ 1/4 ไมล์สุดท้าย ได้เปรียบในระยะ 1 เฟอร์ลองสุดท้าย และรักษาตำแหน่งไว้ได้จนจบการแข่งขันด้วยระยะห่างครึ่งช่วงตัวจาก Indigo Girl โดยมี Snowfall ตามมาเป็นอันดับสามด้วยระยะห่างเท่ากัน^{[ 12 ]}ในบทสรุปที่แปลกประหลาดของการแข่งขัน มีการเปิดเผยว่าม้าสองตัวของ Aidan O'Brien สวมผ้าคลุมหมายเลขผิดและถูกขี่โดยจ็อกกี้ผิดคน ซึ่งหมายความว่าม้าตัวเมียที่เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามคือ Mother Earth ^{[ 13 ]}หลังจากการแข่งขัน Crosse ซึ่งบันทึกความสำเร็จระดับ Group 1 ครั้งแรกของเขา กล่าวว่า "นี่มันยิ่งใหญ่มาก อาจจะไม่มีผู้ชมและไม่มีบรรยากาศ แต่เมื่อคุณอยู่บนหลังม้าแล้ว มันก็ไม่สำคัญ... ม้าตัวเมียตัวนี้ทำให้ผมมีวันดีๆ มาแล้วหลายวัน แต่ครั้งนี้ดีที่สุดในชีวิตของผม เธอต้องเป็นม้าตัวเมียที่จะลงแข่ง One Thousand Guineas ได้หลังจากนี้ เพราะเธอมีความเร็วมากและวิ่งระยะ 1 ไมล์ได้ หวังว่าวันดีๆ ของเธอยังอยู่ข้างหน้า นี่ช่วยลดความกดดันจากสิ่งที่เกิดขึ้นใน St. Leger ซึ่งคุณคงไม่อยากให้เกิดขึ้นกับศัตรูที่เลวร้ายที่สุดของคุณ" ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน Pretty Gorgeous ได้รับการประกาศให้เป็นแชมป์ม้าตัวเมียอายุ 2 ปีในงานCartier Racing Awards [ ^{15 ] ใน การจัดอันดับอย่างเป็นทางการของยุโรปประจำปี 2020 Pretty Gorgeous ได้รับคะแนน 113 ทำให้เธอเป็นม้าตัวเมีย อายุ} 2 ปีที่ดีที่สุดของฤดูกาลร่วมกับCampanelleและShale ^{[ 16} ]