อ่าน 2 นาที
โปรไครัลลิตี้
ใน สเตอริโอเคมี โมเลกุล โปรไครัล คือโมเลกุลที่สามารถเปลี่ยนจากอะไครัลเป็น ไครัลได้ ใน ขั้นตอน เดียว เช่น การเปลี่ยนอะตอมหนึ่งอะตอม [ 1 ] [ 2 ]...
โปรไครัลลิตี้

ในสเตอริโอเคมีโมเลกุลโปรไครัลคือโมเลกุลที่สามารถเปลี่ยนจากอะไครัลเป็นไครัลได้ในขั้นตอน เดียว เช่น การเปลี่ยนอะตอมหนึ่งอะตอม[ 1 ] [ 2 ]สารอะไครัลที่สามารถเปลี่ยนให้เป็นไครัลได้ในสองขั้นตอนเรียกว่าโปรโปรไครัล[ 2 ]
โมเลกุลที่มีระนาบสมมาตรเพียงระนาบเดียว หรือมีจุดผกผันและไม่มีระนาบสมมาตร จะเรียกว่าโปรไครัล หากสามารถเปลี่ยนแปลงด้านใดด้านหนึ่งจากสองด้าน หรือทำลายสมมาตรด้วยวิธีอื่นได้ แต่โมเลกุลที่มีสมมาตรมากกว่า เช่นอีเทนอาจต้องมีการแทนที่สองครั้งจึงจะกลายเป็นไครัลได้ ดังนั้นจึงเรียกว่าโปรโปรไครัล ส่วน มีเทนต้องมีการแทนที่สามครั้งจึงจะกลายเป็นไครัลได้
หาก มี หมู่แทนที่ที่ เหมือนกันสองหมู่ ติดอยู่กับอะตอมที่มีการไฮบริดแบบsp³จะใช้คำอธิบายpro -R และpro -S เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างหมู่แทนที่ทั้งสอง การให้ความสำคัญกับหมู่แทนที่pro -R มากกว่าหมู่แทนที่ที่เหมือนกันอีกหมู่หนึ่ง จะส่งผลให้เกิดศูนย์ไครัลแบบ R ที่อะตอมที่มีการไฮบริดแบบ sp³เดิมและในทำนองเดียวกันสำหรับ หมู่แทนที่ pro -S
อะตอม แบบ ระนาบสามเหลี่ยมที่เกิดจากการไฮบริด sp 2สามารถเปลี่ยนเป็นศูนย์ไครัลได้เมื่อมีการเพิ่มหมู่แทนที่ลงบน ด้าน reหรือsi (จากภาษาละตินrectus ' ขวา'และsinister ' ซ้าย' ) ของโมเลกุล ด้านหนึ่งจะถูกเรียกว่าreหากเมื่อมองจากด้านนั้น หมู่แทนที่ที่อะตอมแบบระนาบสามเหลี่ยมจะเรียงตัวตาม ลำดับความสำคัญของ Cahn-Ingold-Prelog ที่เพิ่มขึ้น (1 ถึง 2 ถึง 3) ในทิศทางตามเข็มนาฬิกา และsiหากลำดับความสำคัญเพิ่มขึ้นในทิศทางทวนเข็มนาฬิกา โปรดทราบว่าการกำหนดศูนย์ไครัลที่เกิดขึ้นเป็นSหรือRขึ้นอยู่กับลำดับความสำคัญของหมู่ที่เข้ามา[ 3 ] [ 4 ]
แนวคิดเรื่องโปรไครัลลิตี้มีความจำเป็นต่อการทำความเข้าใจบางแง่มุมของสเตอริโอสเปซิฟิกซิตี้ของเอนไซม์อเล็กซานเดอร์ อ็อกสตัน[ 5 ]ชี้ให้เห็นว่าเมื่อโมเลกุลสมมาตรถูกวางไว้ในสภาพแวดล้อมที่ไม่สมมาตร เช่น พื้นผิวของเอนไซม์ กลุ่มที่วางไว้เหมือนกันกลับสามารถแยกแยะได้ ด้วยวิธีนี้ เขาแสดงให้เห็นว่าการยกเว้น ซิเตรตที่ไม่ไครัลก่อนหน้านี้ในฐานะตัวกลางที่เป็นไปได้ในวัฏจักรไตรคาร์บอกซิเลตนั้นผิดพลาด
ตัวอย่างทางชีวเคมีอีกอย่างหนึ่งของโปรไครัลลิตี้คือกลีเซอรอลกลีเซอรอลเป็นสารอะไครัล แต่เมื่อถูกฟอสฟอริเลต (ที่คาร์บอนหมายเลข 3 ในการกำหนดหมายเลขแบบสเตอริโอสเปซิฟิก ) โมเลกุลจะกลายเป็นกลีเซอรอล 3-ฟอสเฟต ที่เป็นไครัล หรือเรียกอีกอย่างว่ากรดแอล-อัลฟา-กลีเซอโรฟอสฟอริก ไตรอะซิลกลีเซอรอลที่มีกรดไขมันชนิดเดียวกันที่คาร์บอนหมายเลข 1 และ 3 จะเป็นสารอะไครัล แต่เมื่อกรดไขมันตัวใดตัวหนึ่งถูกปลดปล่อยออกมาโดยการไฮโดรไลซิส ไดอะซิลกลีเซอรอล ที่ได้จะ เป็นสารไครัล
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ โปรไครัลลิตี้
ใน สเตอริโอเคมี โมเลกุล โปรไครัล คือโมเลกุลที่สามารถเปลี่ยนจากอะไครัลเป็น ไครัลได้ ใน ขั้นตอน เดียว เช่น การเปลี่ยนอะตอมหนึ่งอะตอม [ 1 ] [ 2 ]...