โปรดาน^{[ 1 ] [ 2 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1-[6-(ไดเมทิลอะมิโน)แนฟทาลีน-2-อิล]โพรพาน-1-โอน
ชื่ออื่นๆ โปรดาน 1-[6-(ไดเมทิลอะมิโน)-2-แนฟทาลีนิล]-1-โพรพาโนน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	70504-01-7
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	2723587
ชอีบี	เชบี:51909
เคมสไปเดอร์	96896
PubChem CID	107729
มหาวิทยาลัย	3KRL7R0ZB7
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60990711
อินชิ InChI=1S/C15H17NO/c1-4-15(17)13-6-5-12-10-14(16(2)3)8-7-11(12)9-13/h5-10H,4H2,1-3H3
รอยยิ้ม CCC(=O)C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)N(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 17 N O
มวลโมลาร์	227.307  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	137 °C (279 °F; 410 K) [ 3 ]
อันตราย[ 4 ​​] [ 5 ]
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	อาจก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง/ดวงตา
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอสดีเอส
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

Prodanเป็น สีย้อม เรืองแสง ( อนุพันธ์ของ แนฟทาลีน ) ที่ใช้เป็นโพรบเมมเบรนที่มีการเปลี่ยนสีตามสภาพแวดล้อม^{[ 6 ] [ 7 ]}รวมถึงเป็นโพรบสำหรับโปรตีน ที่ไม่มีพันธะโควา เลน ต์ ^{[ 7 ]}

Prodan ได้รับการเสนอให้เป็นสีย้อมเมมเบรนโดย Weber และ Farris ในปี 1979 ตั้งแต่นั้นมา ได้มีการนำอนุพันธ์หลายชนิดมาใช้ เช่นLaurdan ที่ชอบไขมัน (อนุพันธ์ของ กรดลอริก ) และ Badan ที่ทำปฏิกิริยากับไทออล ( อนุพันธ์ของ กรดโบรโมอะซิติก ) และ Acrylodan ^{[ 7 ]}

เนื่องจากเป็นสีย้อมแบบพุชพูล โปรดานจึงมี โมเมนต์ไดโพลในสถานะกระตุ้นขนาดใหญ่และด้วยเหตุนี้จึงมีความไวสูงต่อขั้วของสภาพแวดล้อม (ตัวทำละลายหรือเยื่อหุ้มเซลล์รวมถึงสถานะทางกายภาพของฟอสโฟลิ ปิดโดยรอบ ) โดยปกติแล้วโปรดานจะมีความเข้มข้นอยู่ที่พื้นผิวของเยื่อหุ้มเซลล์ โดยมีการแทรกซึมในระดับหนึ่ง การผ่อนคลายในสถานะกระตุ้นของโปรดานมีความไวต่อว่าการเชื่อมต่อระหว่างหางไฮโดรคาร์บอนของฟอสโฟลิปิดและ โครงสร้างกลี เซอรอล เป็นแบบอีเทอร์หรือเอสเทอร์ ดังนั้น การศึกษาหลายชิ้นจึงใช้ประโยชน์จากความไวนี้เพื่อสำรวจโดเมนลิปิดที่อยู่ร่วมกันในการวัดอัตราส่วนความยาวคลื่นคู่ เพื่อตรวจจับเฟสลิปิดที่ไม่ใช่แบบไบเลเยอร์ เพื่อทำแผนที่การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม พบว่าการมีอยู่ของโปรดานเองก็ทำให้โครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์เปลี่ยนแปลงไป^{[ 6 ]}

ในโปรตีน Prodan และ Badan จะถูกดับด้วยพันธะที่ไม่ใช่โคเวเลนต์กับทริปโตแฟนและการออกซิเดชันของทริปโตแฟนโดย Prodan/Badan ที่ถูกกระตุ้น^{[ 8 ]}

การดูดกลืนแสงของ Prodan อยู่ในช่วง UV (361 nm ในเมทานอล) ^{[ 3 ]}แต่ เทคนิคการกระตุ้น ด้วยโฟตอนสองตัวได้รับการประยุกต์ใช้สำเร็จแล้ว ความยาวคลื่นของการเรืองแสงมีความไวสูงต่อขั้วของสภาพแวดล้อม ตัวอย่างเช่น ความยาวคลื่นการปล่อยแสงจะเปลี่ยนจาก 380 nm ในไซโคลเฮกเซนเป็น 450 nm ในN,N-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์^{[ 7 ]}เป็น 498 nm ในเมทานอล [ ^{3 ] เป็น} 520 nm ในน้ำ^{[ 7 ]}โวลแทมเมตรีแบบวงจรแสดงจุดสูงสุดของการลดแบบผันกลับได้ที่ -1.85 V ในอะซีโตไนไตรล์และจุดสูงสุดแบบกึ่งผันกลับได้ที่ -0.88 ในบัฟเฟอร์น้ำ (pH 7.3) (เทียบกับNHE ) ในทางตรงกันข้าม ศักยภาพการลดสถานะกระตุ้นคือ +1.6 V ในอะซีโตไนไตรล์และ +0.6 V ในน้ำ (เทียบกับ NHE) ^{[ 8 ]}ความเสถียรต่อแสงของ Prodan และ Laurdan ในสภาพแวดล้อมที่มีขั้วต่ำนั้นมีจำกัดเนื่องจากเกิดการเปลี่ยนสถานะระหว่างระบบในสถานะกระตุ้น ตามด้วยปฏิกิริยากับออกซิเจนแบบทริปเล็ต (ซึ่งทำให้ผลผลิตควอนตัมลดลงด้วย โดยมีค่า 0.95 ในเอทานอลแต่มีค่าเพียง 0.03 ในไซโคลเฮกเซน) ^{[ 9 ]}