โปรโตพีน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 7-เมทิล-2′ H ,2′′ H -7,13a-เซโคบิส([1,3]ไดออกโซโล)[4′,5′:2,3;4′′,5′′:9,10]เบอร์บิน-13a-โอน
ชื่อตามระบบ IUPAC 5-เมทิล-4,6,7,14-เตตระไฮโดร-2 H ,10 H -บิส([1,3]เบนโซไดออกโซโล)[4,5- c :5′,6′- g ]อะเซซิน-13(5 H )-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	130-86-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:16415 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล453019 วาย
เคมสไปเดอร์	4799 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.546
หมายเลข EC	204-999-6
เคกก์	C05189 วาย
PubChem CID	4970
มหาวิทยาลัย	UIW569HT35 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90156282
อินชิ นิ้ว=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(2 2)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/ชม.-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 วาย คีย์: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม c15cc3OCOc3cc5CCN(C)Cc2c(CC1=O)ccc4c2OCO4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 20 H 19 NO 5
มวลโมลาร์	353.369 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.399 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	208 องศาเซลเซียส (406 องศาฟาเรนไฮต์; 481 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	แทบจะไม่ละลายเลย
ความสามารถในการละลายในคลอโรฟอร์ม	1:15
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โปรโตพีนเป็น อั ^ลคาลอยด์ที่พบในฝิ่น [ ^{2 ]}หัวCorydalis ^{[ 3 ]}และพืชอื่นๆ ในวงศ์Papaveraceaeเช่นFumaria officinalis ^{[ 4 ]}

พบว่าสามารถยับยั้งตัวรับฮิสตามีน H1และการรวมตัวของเกล็ดเลือดและทำหน้าที่เป็นยาแก้ปวด^{[ 5 ] [ 6 ]}

โปรโทพีนได้มาจากพืช เช่น ฝิ่นPapaver somniferumจาก อัลคาลอย ด์เบนซิลไอโซควิโนลีน ( S ) -reticulineผ่านการเปลี่ยนแปลงทางเอนไซม์ห้าขั้นตอนต่อเนื่องกัน: 1) เอนไซม์สะพานเบอร์เบอรี น เป็น( S )-scoulerine ; 2) ( S )-cheilanthifoline synthase /CYP719A25 เป็น( S )-cheilanthifoline ; 3)  ( S )-stylopine synthase /CYP719A20 เป็น ( S ) -stylopine ; 4) ( S )-tetrahydroprotoberberine N -methyltransferase เป็น ( S ) -cis - N - methylstylopine ^{[ 7 ]}

ขั้นตอนสุดท้ายคือการออกซิเดชันโดยเอนไซม์เมทิลเตตระไฮโดรโปรโตเบอร์เบอรีน 14-โมโนออกซิเจเนส : ^{[ 8 ] [ 9 ]}

( S )- ซิส -เอ็น-เมทิลสไตโลพีน

+ NADPH

 

 

โอ₂

H ₂ O

 

 

 

โปรโตพีน

+ NADP+

 

เอนไซม์โปรโตพีน 6-โมโนออกซิเจเนสจะเปลี่ยนโปรโตพีนเป็นไดไฮโดรแซงกวินารีน^{[ 8 ] [ 10 ]} NADP ⁺และน้ำเป็นผลพลอยได้

โปรโตพีน

+ NADPH

 

 

โอ₂

H ₂ O

 

 

 

ไดไฮโดรแซงกวินารีน

+ NADP ⁺

 

เอนไซม์ใช้nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) ที่ลดลงและออกซิเจน โดยผลิตภัณฑ์เริ่มต้นคือ 6-hydroxyprotopine ซึ่งก่อตัวเป็น dihydrosanguinarine โดยอัตโนมัติ ซึ่งพบในพืชเช่นSanguinaria canadensis ^{[ 11 ]}

• คริปโตไพน์
• มุม Bürgi-Dunitz