กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

ความไม่สมมาตรเทียม

การตั้งชื่อทางเคมี/ชิราลิตี้/เคมีอินทรีย์/สเตอริโอเคมี

ภาวะไครัลเทียมหรือภาวะไม่สมมาตรเทียมเกิดขึ้นเมื่อไครัลลิตี้ขึ้นอยู่กับอะตอมอื่นในโมเลกุลที่เป็นไครัลเท่านั้น โดยทั่วไปแล้ว สเตอริโอเซ็นเตอร์ที่มีหมู่แทนที่ เหมือนกัน 2 หมู่...

ความไม่สมมาตรเทียม

ตัวอย่างของ pseudochirality (1R,2s,3S)-1,2,3-trichlorocyclopentane

ภาวะไครัลเทียมหรือภาวะไม่สมมาตรเทียมเกิดขึ้นเมื่อไครัลลิตี้ขึ้นอยู่กับอะตอมอื่นในโมเลกุลที่เป็นไครัลเท่านั้น โดยทั่วไปแล้ว สเตอริโอเซ็นเตอร์ที่มีหมู่แทนที่ เหมือนกัน 2 หมู่ ซึ่งแตกต่าง กันเพียงแค่ไค รัลลิตี้ ตรงข้ามกัน จะเชื่อมต่อกับ สเตอริโอเซ็นเตอร์เดียวกันตัวอย่างเช่น ถ้าหมู่แทนที่ 1, 2, 3 และ 4 เชื่อมต่อกับคาร์บอนตัวเดียวกัน และหมู่แทนที่ 3 และ 4 เหมือนกันโดยแตกต่างกันเพียงแค่ 3 เป็นRและ 4 เป็นSโมเลกุลนั้นจะเป็นไครัลเทียม เนื่องจากถ้าหมู่แทนที่ 3 และ 4 มีไครัลลิตี้เดียวกัน จะไม่มี หมู่แทนที่ ที่แตกต่างกัน 4หมู่เชื่อมต่อกับอะตอมกลางอีกต่อไป ซึ่งจะทำให้อะตอมกลางนั้นไม่ใช่สเตอริโอเซ็นเตอร์และทำให้โมเลกุลไม่สามารถเป็นไครัลได้[ 1 ] [ 2 ]เมื่ออะตอมเป็นไครัลเทียม การตั้งชื่อจะเป็น (r/s) แทนที่จะเป็น (R/S) ข้อสังเกตที่สำคัญคือ R มีความสำคัญเหนือกว่า S ในการกำหนดลำดับความสำคัญของ CIPในตัวอย่างที่แสดงในภาพ สเตอริโอเซ็นเตอร์ C(s) เชื่อมต่อกับ Cl, H, C(R) และ C(S) เนื่องจากคาร์บอนทั้งสองตรงข้ามกันในแง่ของ R/S จึงนับเป็นหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสองตัว ทำให้สเตอริโอเซ็นเตอร์ C(s) เป็นแบบซูโดไครัล ความเป็นซูโดไครัลอาจส่งผลต่อประสิทธิภาพของยาบางชนิด[ 3 ] [ 4 ]

ความสมมาตรเทียมตามแกน

นอกจากนี้ ยังสามารถมีสมบัติไครัลเทียมในรูปแบบของไครัลตามแกนซึ่งพบได้บ่อยที่สุดในอะโทรพิโซเมอร์อัลลีนและอัลคิลิดีนไซโค ลอัล เคน

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pseudochirality&oldid=1357286454 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ความไม่สมมาตรเทียม

ภาวะไครัลเทียมหรือภาวะไม่สมมาตรเทียมเกิดขึ้นเมื่อไครัลลิตี้ขึ้นอยู่กับอะตอมอื่นในโมเลกุลที่เป็นไครัลเท่านั้น โดยทั่วไปแล้ว สเตอริโอเซ็นเตอร์ที่มีหมู่แทนที่ เหมือนกัน 2 หมู่...

ความสมมาตรเทียมตามแกน

นอกจากนี้ ยังสามารถมีสมบัติไครัลเทียมในรูปแบบของ ไครัลตามแกน ซึ่งพบได้บ่อยที่สุดใน อะโทรพิโซเมอร์ อั ลลีน และ อัลคิลิดีนไซโค ลอัล เคน