อัลคีนรูปพีระมิดคืออัลคีน ที่อะตอม คาร์บอน สองอะตอมที่ประกอบเป็นพันธะคู่ไม่ได้อยู่ในระนาบเดียวกันกับหมู่แทนที่ทั้งสี่การเสียรูปนี้เกิดจากข้อจำกัดทางเรขาคณิต อัลคีนรูปพีระมิดมีความน่าสนใจเพราะสามารถเรียนรู้ได้มากมายจากพวกมันเกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะเคมี^{[ 1 ]}

การบิดให้เป็นมุมไดเฮดรัล 90° ระหว่างสองกลุ่มบนคาร์บอนนั้นต้องการพลังงานน้อยกว่าความแข็งแรงของพันธะไพและพันธะยังคงอยู่ คาร์บอนของพันธะคู่จะกลายเป็นรูปพีระมิดซึ่งช่วยให้รักษาการ เรียงตัว ของออร์บิทัล p ไว้ได้บ้าง —และด้วยเหตุนี้จึงเกิดพันธะไพ กลุ่มที่ติดอยู่อีกสองกลุ่มยังคงอยู่ที่มุมไดเฮดรัลที่ใหญ่กว่า สิ่งนี้ขัดแย้งกับการยืนยันในตำราเรียนทั่วไปที่ว่าคาร์บอนทั้งสองยังคงรักษาลักษณะระนาบไว้เมื่อบิด ซึ่งในกรณีนี้ออร์บิทัล p จะหมุนห่างจากกันมากพอที่จะไม่สามารถรักษาพันธะไพไว้ได้ ในแอลคีนที่บิด 90° ออร์บิทัล p จะเบี่ยงเบนไปเพียง 42° และพลังงานความเครียดอยู่ที่ประมาณ 40 กิโลแคลอรี/โมล ในทางตรงกันข้าม พันธะไพที่แตกหักอย่างสมบูรณ์มีค่าใช้จ่ายด้านพลังงานประมาณ 65 กิโลแคลอรี/โมล^{[ 2 ]}

ในไซโคลเฮปทีน ( 1.1 ) ไอโซเมอร์ซิสเป็นโมเลกุลปกติที่ไม่มีความเครียด แต่แหวนเฮปเทนมีขนาดเล็กเกินไปที่จะรองรับ กลุ่มอัลคีน ที่มีโครงสร้างแบบทรานส์ ส่งผลให้เกิดความเครียดและการบิดของพันธะคู่ การเรียงตัวที่ไม่ตรงกันของออร์บิทัล p จะลดลงเหลือน้อยที่สุดด้วยระดับของ การเกิด พีระมิดในโมเลกุลแอนติ-เบรดต์ ที่เกี่ยวข้อง นั้น ไม่ใช่การเกิดพีระมิด แต่เป็นการบิดที่เด่นกว่า

นอกจากนี้ ยังพบ แอลคีนที่มีโครงสร้างกรงรูปพีระมิดซึ่งการโค้งงอแบบสมมาตรของหมู่แทนที่นั้นเด่นชัด โดยไม่มีการเยื้องศูนย์ของวงโคจร p

มุมการเกิดพีระมิดφ ( b ) ถูกกำหนดให้เป็นมุมระหว่างระนาบที่กำหนดโดยคาร์บอนที่มีพันธะคู่หนึ่งตัวและหมู่แทนที่สองตัวของมันกับส่วนขยายของพันธะคู่ และคำนวณได้ดังนี้:$${\displaystyle \cos \varphi =-{\frac {\cos(\angle \mathrm {RCC} )}{\cos({\frac {1}{2}}\angle \mathrm {RCR} )}}}$$

มุม การโค้งงอ หรือมุมการพับของผีเสื้อψ ( c ) ถูกกำหนดให้เป็นมุมระหว่างระนาบสองระนาบ และสามารถหาได้โดยการหาค่าเฉลี่ยของมุมบิด สอง R1C = และ =

ในแอลคีน1.2และ1.3มุมเหล่านี้ถูกกำหนดโดยการวิเคราะห์ผลึกด้วยรังสีเอกซ์โดยมีค่าเป็น 32.4°/22.7° และ 27.3°/35.6° ตามลำดับ แม้ว่าแอลคีนเหล่านี้จะเสถียร แต่ก็มีความไวต่อปฏิกิริยาสูงกว่าแอลคีนทั่วไป พวกมันมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาไดเมอไรเซชันสร้าง วงแหวน ไซโคลบิวเทนหรือทำปฏิกิริยากับออกซิเจนเพื่อสร้างอีพอกไซด์

สารประกอบเตตราเดไฮโดรไดแอนทราซีน ซึ่งมีมุมพีระมิดัลไลเซชัน 35° เช่นกัน ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยปฏิกิริยาไซโคลแอด ดิ ชัน ด้วยแสง ของ โบรโม แอนทราซีนตามด้วยการกำจัดไฮโดรเจนโบรไมด์

สารประกอบนี้มีความไวต่อปฏิกิริยาDiels–Alder สูงมาก เนื่องจากการมีปฏิสัมพันธ์ผ่านช่องว่าง ระหว่างกลุ่มอัลคีนทั้งสอง ความไวต่อปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้นนี้ทำให้สามารถสังเคราะห์ สารอะโรมาติกแบบโมเบียสได้เป็นครั้งแรก

ในการศึกษาหนึ่ง^{[ 3 ]}อัลคีนที่มีความเครียด4.4ได้รับการสังเคราะห์ด้วยมุมพีระมิดไลเซชันสูงสุดที่ 33.5° และ 34.3° สารประกอบนี้เป็น แอดดัก ต์ Diels–Alder สองเท่า ของไดไอโอโดไซโคลเฟน4.1และแอนทราซีน4.3โดยปฏิกิริยาในที่ที่มีโพแทสเซียมเทอร์ท-บิวทอกไซด์ใน ไดบิวทิลอีเทอร์ ที่กำลังเดือดผ่านตัวกลางไดอารีน4.2สารประกอบนี้มีความเสถียร แต่จะค่อยๆ ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนเพื่อสร้างอีพอกไซด์เมื่อปล่อยทิ้งไว้ในสารละลายคลอโรฟอร์ม

ในการศึกษาหนึ่ง^{[ 4 ]}การแยกแอลคีนรูปพีระมิดไม่สามารถทำได้ด้วยการแยกเมทริกซ์ที่อุณหภูมิต่ำมาก เว้นแต่จะทำให้เสถียรด้วย การประสาน งานของโลหะ

ปฏิกิริยาของไดไอโอไดด์5.1ในรูปที่ 5 กับโซเดียมอะมัลกัมในที่ที่มีเอทิลีนบิส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)แพลทินัม(0)ไม่ได้ให้แอลคีน ตัวกลาง 5.2แต่ให้แพลทินัมที่เสถียร5.3พันธะซิกมาในสารประกอบนี้ถูกทำลายในปฏิกิริยากับเอทานอล

ไอโซเบนซ์วาเลน (ไตรไซโคล[3.1.0.0 ^2,6 ]เฮกซ์-1(6)-อีน) ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของเบนซีนได้รับการสังเคราะห์และดักจับโดยปฏิกิริยา Diels–Alderกับแอนทราซีน^{[ 5 ]}

โดเดคาเฮเดรน จะเกิดการดี ไฮโดรจีเนชันเป็นฟูลเลอรีน C20รวมถึงคลัสเตอร์ที่ไม่อิ่มตัวบางส่วนหลายชนิด คลัสเตอร์เหล่านี้มีเสถียรภาพทางอุณหพลศาสตร์ค่อนข้างดี แม้ว่าอัลคีนจะมีโครงสร้างพีระมิดอย่างมาก ( φ ≈ 40°   ) ^{[ 6 ]}

ในปี 2024 นีล การ์กและเคนดัล ฮูกรายงานวิธีทั่วไปในการสร้างโอเลฟินแอนตี้-เบรดต์แบบพีระมิด^{[ 7 ]}ซึ่งละเมิดกฎของเบรดต์และต่อมาได้อธิบายเคมีของคิวบีนและควอดริไซคลีน^{[ 8 ]}พวกเขาได้แนะนำคำว่า "ไฮเปอร์พีระมิด" เพื่ออธิบายการเกิดพีระมิดอย่างรุนแรงของคาร์บอนคิวบีนและควอดริไซคลีน และแสดงความสัมพันธ์ระหว่างการเกิดพีระมิดและลำดับพันธะที่ไม่ใช่จำนวนเต็ม