ไพโรแกลลอล
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เบนซีน-1,2,3-ไตรออล | |
| ชื่ออื่นๆ 1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีนกรดไพโรแกลลิก 1,2,3-เบนซีนไตรออล[ 1 ] | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมีเอ็มบีแอล | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.001.603 |
| หมายเลข EC |
|
| เคกก์ |
|
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย | |
| หมายเลข UN | 2811 |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H O | |
| มวลโมลาร์ | 126.111 กรัม·โมล−1 |
| ความหนาแน่น | 1.453 กรัม/ซม³ (4 °C) [ 1 ] |
| จุดหลอมเหลว | 125.5 °C (257.9 °F; 398.6 K) [ 1 ] |
| จุดเดือด | 307 °C (585 °F; 580 K) [ 1 ] |
ดัชนีหักเห ( n ) | 1.561 (134 °C) [ 1 ] |
| โครงสร้าง[ 2 ] | |
| โมโนคลินิก | |
| P2 /n | |
a = 12.1144(11) Å, b = 3.7765(3) Å, c = 13.1365(12) Å α = 90°, β = 115.484(1)°, γ = 90° | |
หน่วยสูตร ( Z ) | 4 |
| อันตราย | |
| การติดฉลากGHS : | |
| คำเตือน | |
| H302 , H312 , H332 , H341 , H412 | |
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+ P352, P304+ P312 , P304+ P340 , P308+P313 , P312 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
ไพโรแกลลอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C H (OH) เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายน้ำได้ แม้ว่าตัวอย่างโดยทั่วไปจะมีสีน้ำตาลเนื่องจากความไวต่อออกซิเจน[ 3 ]เป็นหนึ่งในสามไอโซเมอร์ของเบนเซนไตรออล
การผลิตและปฏิกิริยา
ผลิตขึ้นตามวิธีการที่Scheele รายงานเป็นครั้งแรก ในปี 1786 คือ การให้ความร้อนแก่กรดแกลลิกเพื่อกระตุ้นการดีคาร์บอกซิเลชัน[ 3 ]
กรดแกลลิกยังได้มาจากแทนนินด้วย มีการคิดค้นเส้นทางทางเลือกมากมาย การเตรียมการอย่างหนึ่งเกี่ยวข้องกับการบำบัดกรดพารา -คลอโรฟีนอลไดซัลโฟนิกด้วย โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์[ 4 ]ซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของเส้นทางดั้งเดิมในการสังเคราะห์ฟีนอลจากกรดซัลโฟนิก[ 5 ]
โพลีไฮดรอกซีเบนซีนมีอิเล็กตรอนค่อนข้างมาก การแสดงออกอย่างหนึ่งคือการอะซิทิเลชัน C ของไพโรแกลลอลได้ง่าย[ 6 ]
การใช้งาน
ในอดีตเคยใช้ในการย้อมผมและย้อมวัสดุเย็บแผล นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อโรค ด้วย
ในสารละลายด่าง ไพโรแกลลอลจะเกิดการสูญเสียโปรตอน สารละลายดังกล่าวจะดูดซับออกซิเจนจากอากาศและเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล การเปลี่ยนแปลงนี้สามารถนำมาใช้ในการหาปริมาณออกซิเจนในตัวอย่างก๊าซ โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยใช้เครื่องมือออร์แซทสารละลายด่างของไพโรแกลลอลถูกนำมาใช้สำหรับ การดูดซับ ออกซิเจนในการวิเคราะห์ก๊าซ
ใช้ในการถ่ายภาพ
ไพโรแกลลอลยังถูกใช้เป็นสารเร่งปฏิกิริยาในการล้างฟิล์มขาวดำในช่วงศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 ปัจจุบัน ไฮโดรควินอนเป็นที่นิยมใช้มากกว่า การใช้งานส่วนใหญ่เป็นเรื่องในอดีต ยกเว้นการใช้งานเฉพาะทาง อย่างไรก็ตาม ยังคงมีช่างภาพชื่อดังบางคนใช้ไพโรแกลลอลอยู่ เช่นเอ็ดเวิร์ด เวสตันในสมัยนั้นไพโรแกลลอลมีชื่อเสียงในด้านพฤติกรรมที่ไม่แน่นอนและไม่น่าเชื่อถือ อาจเนื่องมาจากแนวโน้มการเกิดออกซิเดชัน ไพโรแกลลอลกลับมาได้รับความนิยมอีกครั้งในช่วงทศวรรษ 1980 ส่วนใหญ่เป็นผลมาจากความพยายามของนักทดลองอย่างกอร์ดอน ฮัทชิงส์และจอห์น วิมเบอร์ลีย์ ฮัทชิงส์ใช้เวลากว่าทศวรรษในการคิดค้นสูตรไพโรแกลลอล จนในที่สุดก็ได้สูตรที่เขาตั้งชื่อว่า PMK ตามส่วนประกอบหลัก ได้แก่ ไพโรแกลลอลเมโทลและโคดัลก์ (ชื่อทางการค้าของโคดักสำหรับโซเดียมเมตาโบเรต) สูตรนี้ช่วยแก้ไขปัญหาเรื่องความสม่ำเสมอ และฮัทชิงส์พบว่าปฏิกิริยาระหว่างคราบสีเขียวที่เกิดจากน้ำยาพัฒนาฟิล์มไพโรกับความไวต่อสีของกระดาษถ่ายภาพแบบคอนทราสต์แปรผัน สมัยใหม่ ทำให้เกิดผลเหมือนน้ำยาพัฒนาฟิล์มชดเชย อย่างมาก ตั้งแต่ปี 1969 ถึง 1977 วิมเบอร์ลีย์ได้ทดลองกับน้ำยาพัฒนาฟิล์มไพโรแกลลอล เขาตีพิมพ์สูตร WD2D ของเขาในปี 1977 ใน Petersen's Photographic ปัจจุบัน PMK และสูตรไพโรสมัยใหม่อื่นๆ ถูกใช้โดยช่างภาพขาวดำจำนวนมาก หนังสือ The Film Developing Cookbook มีตัวอย่าง[ 7 ]
นักพัฒนาอีกคนหนึ่งที่ใช้ไพโรแกลลอลเป็นหลักได้รับการคิดค้นโดยJay DeFehr 510-pyro [ 8 ]เป็นสารเข้มข้นที่ใช้ไตรเอทานอล อะมีน เป็นด่างและไพโรแกลลอลกรดแอสคอร์บิกและฟีนิโดนเป็นนักพัฒนาแบบผสมในสารละลายเข้มข้นเดียวที่มีอายุการเก็บรักษานาน นักพัฒนานี้มีคุณสมบัติทั้งการย้อมสีและการฟอกสี และเนกาทีฟที่ได้รับการพัฒนาด้วยนักพัฒนานี้จะต้านทานต่อเอฟเฟกต์แคลเลียร์สามารถใช้ได้กับเนกาทีฟขนาดเล็กและขนาดใหญ่
หนังสือ The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) มีตัวอย่าง[ 9 ]
ความปลอดภัย
การใช้ไพโรแกลลอล เช่น ในสูตรสีย้อมผม กำลังลดลงเนื่องจากความกังวลเกี่ยวกับความเป็นพิษ[ 10 ] ค่าLD (รับประทานทางปากในหนู) คือ 300 มก./กก. [ 3 ]
พบว่าไพโรแกลลอลบริสุทธิ์มีฤทธิ์ก่อกลายพันธุ์ อย่างมาก เมื่อใส่เข้าไปในเซลล์เพาะเลี้ยงแต่โปรตีนอั ลฟาอะไมเลส จะช่วยป้องกันความเป็นพิษจากการสัมผัสในชีวิตประจำวัน[ 11 ] [ 12 ]
ดูเพิ่มเติม
- คาเทโคล
- แกลลาเซโตฟีโนน (2,3,4-ไตรไฮดรอกซีอะเซโตฟีโนน)
- กรดแกลลิก
- ไซริงอล


