กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

ไพโรแกลลอล

ไพโรแกลลอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C 6 H 3 (OH) 3เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายน้ำได้...

ไพโรแกลลอล

ไพโรแกลลอล
สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้าง
แบบจำลองลูกบอลและแท่ง
แบบจำลองลูกบอลและแท่ง
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้
เบนซีน-1,2,3-ไตรออล
ชื่ออื่นๆ
1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีนกรดไพโรแกลลิก 1,2,3-เบนซีนไตรออล[ 1 ]
ตัวระบุ
  • 87-66-1 ตรวจสอบวาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี
  • เชบี:16164 ตรวจสอบวาย
เคมีเอ็มบีแอล
  • เคมีเอ็มบีแอล307145 ตรวจสอบวาย
เคมสไปเดอร์
  • 13835557 ตรวจสอบวาย
บัตรข้อมูล ECHA100.001.603
หมายเลข EC
  • 201-762-9
เคกก์
  • C01108
  • 1057
หมายเลข RTECS
  • UX2800000
มหาวิทยาลัย
  • 01Y4A2QXY0 ตรวจสอบวาย
หมายเลข UN2811
  • DTXSID6025983
  • นิ้ว = 1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H ตรวจสอบวาย
    คีย์:  WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบวาย
  • นิ้วChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
    คีย์:  WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
คุณสมบัติ
C H O
มวลโมลาร์126.111 กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น1.453 กรัม/ซม³ (4 °C) [ 1 ]
จุดหลอมเหลว125.5  °C (257.9  °F; 398.6  K) [ 1 ]
จุดเดือด307  °C (585  °F; 580  K) [ 1 ]
1.561 (134 °C) [ 1 ]
โครงสร้าง[ 2 ]
โมโนคลินิก
P2 /n
a  =  12.1144(11) Å, b  =  3.7765(3) Å, c  =  13.1365(12) Å
α  =  90°, β  =  115.484(1)°, γ  =  90°
4
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์GHS08: อันตรายต่อสุขภาพ
คำเตือน
H302 , H312 , H332 , H341 , H412
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+ P352, P304+ P312 , P304+ P340 , P308+P313 , P312 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
ตรวจสอบวาย ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  ตรวจสอบวายเครื่องหมาย Xเอ็น 
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไพโรแกลลอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C H (OH) เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายน้ำได้ แม้ว่าตัวอย่างโดยทั่วไปจะมีสีน้ำตาลเนื่องจากความไวต่อออกซิเจน[ 3 ]เป็นหนึ่งในสามไอโซเมอร์ของเบนเซนไตรออ

การผลิตและปฏิกิริยา

ผลิตขึ้นตามวิธีการที่Scheele รายงานเป็นครั้งแรก ในปี 1786 คือ การให้ความร้อนแก่กรดแกลลิกเพื่อกระตุ้นการดีคาร์บอกซิเลชัน[ 3 ]

กรดแกลลิกยังได้มาจากแทนนินด้วย มีการคิดค้นเส้นทางทางเลือกมากมาย การเตรียมการอย่างหนึ่งเกี่ยวข้องกับการบำบัดกรดพารา -คลอโรฟีนอลไดซัลโฟนิกด้วย โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์[ 4 ]ซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของเส้นทางดั้งเดิมในการสังเคราะห์ฟีนอลจากกรดซัลโฟนิ[ 5 ]

โพลีไฮดรอกซีเบนซีนมีอิเล็กตรอนค่อนข้างมาก การแสดงออกอย่างหนึ่งคือการอะซิทิเลชัน C ของไพโรแกลลอลได้ง่าย[ 6 ]

การใช้งาน

ในอดีตเคยใช้ในการย้อมผมและย้อมวัสดุเย็บแผล นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อโรค ด้วย

ในสารละลายด่าง ไพโรแกลลอลจะเกิดการสูญเสียโปรตอน สารละลายดังกล่าวจะดูดซับออกซิเจนจากอากาศและเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล การเปลี่ยนแปลงนี้สามารถนำมาใช้ในการหาปริมาณออกซิเจนในตัวอย่างก๊าซ โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยใช้เครื่องมือออร์แซทสารละลายด่างของไพโรแกลลอลถูกนำมาใช้สำหรับ การดูดซับ ออกซิเจนในการวิเคราะห์ก๊าซ

ใช้ในการถ่ายภาพ

ไพโรแกลลอลยังถูกใช้เป็นสารเร่งปฏิกิริยาในการล้างฟิล์มขาวดำในช่วงศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 ปัจจุบัน ไฮโดรควินอนเป็นที่นิยมใช้มากกว่า การใช้งานส่วนใหญ่เป็นเรื่องในอดีต ยกเว้นการใช้งานเฉพาะทาง อย่างไรก็ตาม ยังคงมีช่างภาพชื่อดังบางคนใช้ไพโรแกลลอลอยู่ เช่นเอ็ดเวิร์ด เวสตันในสมัยนั้นไพโรแกลลอลมีชื่อเสียงในด้านพฤติกรรมที่ไม่แน่นอนและไม่น่าเชื่อถือ อาจเนื่องมาจากแนวโน้มการเกิดออกซิเดชัน ไพโรแกลลอลกลับมาได้รับความนิยมอีกครั้งในช่วงทศวรรษ 1980 ส่วนใหญ่เป็นผลมาจากความพยายามของนักทดลองอย่างกอร์ดอน ฮัทชิงส์และจอห์น วิมเบอร์ลีย์ ฮัทชิงส์ใช้เวลากว่าทศวรรษในการคิดค้นสูตรไพโรแกลลอล จนในที่สุดก็ได้สูตรที่เขาตั้งชื่อว่า PMK ตามส่วนประกอบหลัก ได้แก่ ไพโรแกลลอลเมโทลและโคดัลก์ (ชื่อทางการค้าของโคดักสำหรับโซเดียมเมตาโบเรต) สูตรนี้ช่วยแก้ไขปัญหาเรื่องความสม่ำเสมอ และฮัทชิงส์พบว่าปฏิกิริยาระหว่างคราบสีเขียวที่เกิดจากน้ำยาพัฒนาฟิล์มไพโรกับความไวต่อสีของกระดาษถ่ายภาพแบบคอนทราสต์แปรผัน สมัยใหม่ ทำให้เกิดผลเหมือนน้ำยาพัฒนาฟิล์มชดเชย อย่างมาก ตั้งแต่ปี 1969 ถึง 1977 วิมเบอร์ลีย์ได้ทดลองกับน้ำยาพัฒนาฟิล์มไพโรแกลลอล เขาตีพิมพ์สูตร WD2D ของเขาในปี 1977 ใน Petersen's Photographic ปัจจุบัน PMK และสูตรไพโรสมัยใหม่อื่นๆ ถูกใช้โดยช่างภาพขาวดำจำนวนมาก หนังสือ The Film Developing Cookbook มีตัวอย่าง[ 7 ]

นักพัฒนาอีกคนหนึ่งที่ใช้ไพโรแกลลอลเป็นหลักได้รับการคิดค้นโดยJay DeFehr 510-pyro [ 8 ]เป็นสารเข้มข้นที่ใช้ไตรเอทานอล อะมีน เป็นด่างและไพโรแกลลอลกรดแอสคอร์บิกและฟีนิโดนเป็นนักพัฒนาแบบผสมในสารละลายเข้มข้นเดียวที่มีอายุการเก็บรักษานาน นักพัฒนานี้มีคุณสมบัติทั้งการย้อมสีและการฟอกสี และเนกาทีฟที่ได้รับการพัฒนาด้วยนักพัฒนานี้จะต้านทานต่อเอฟเฟกต์แคลเลียร์สามารถใช้ได้กับเนกาทีฟขนาดเล็กและขนาดใหญ่

หนังสือ The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) มีตัวอย่าง[ 9 ]

ความปลอดภัย

การใช้ไพโรแกลลอล เช่น ในสูตรสีย้อมผม กำลังลดลงเนื่องจากความกังวลเกี่ยวกับความเป็นพิษ[ 10 ] ค่าLD (รับประทานทางปากในหนู) คือ 300  มก./กก. [ 3 ]

พบว่าไพโรแกลลอลบริสุทธิ์มีฤทธิ์ก่อกลายพันธุ์ อย่างมาก เมื่อใส่เข้าไปในเซลล์เพาะเลี้ยงแต่โปรตีนอั  ลฟาอะไมเลส จะช่วยป้องกันความเป็นพิษจากการสัมผัสในชีวิตประจำวัน[ 11 ] [ 12 ]

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pyrogallol&oldid=1361991360 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไพโรแกลลอล

ไพโรแกลลอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C 6 H 3 (OH) 3เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายน้ำได้...

การผลิตและปฏิกิริยา

ผลิตขึ้นตามวิธีการที่ Scheele รายงานเป็นครั้งแรก ในปี 1786 คือ การให้ความร้อนแก่ กรดแกลลิก เพื่อกระตุ้นการดีคาร์บอกซิเลชัน [ 3 ]

การใช้งาน

ในอดีตเคยใช้ใน การย้อมผม และย้อมวัสดุเย็บแผล นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติ ในการฆ่าเชื้อโรค ด้วย

ใช้ในการถ่ายภาพ

ไพโรแกลลอลยังถูกใช้เป็น สารเร่งปฏิกิริยา ในการล้างฟิล์มขาวดำในช่วงศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 ปัจจุบัน ไฮโดรควินอน เป็นที่นิยมใช้มากกว่า การใช้งานส่วนใหญ่เป็นเรื่องในอดีต ยกเว้นการใช้งานเฉพาะทาง อย่างไรก็ตาม ยังคงมีช่างภาพชื่อดังบางคนใช้ไพโรแกลลอลอยู่...