กรดไพโรกลูตามิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 5-ออกโซโพรลีน
ชื่อตามระบบ IUPAC กรด 5-ออกโซไพร์โรลิดีน-2-คาร์บอกซิลิก
ชื่ออื่นๆ กรด 2-ไพร์โรลิโดน-5-คาร์บอกซิลิก กรดพิโดลิก 5-ออกโซ-โพรลีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	149-87-1 ( R/S ) วาย 4042-36-8 ( R ) วาย 98-79-3 ( S ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	จีแอลพี
การอ้างอิงของ Beilstein	82134
ชอีบี	CHEBI:16010 ( R/S ) เอ็น CHEBI:16924 ( R ) CHEBI:18183 ( S )
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล284718 เอ็น
เคมสไปเดอร์	485 ( R/S ) วาย 388752 ( R ) วาย 7127 (ส ) วาย
ดรักแบงค์	DB03088 เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.227
หมายเลข EC	205-748-3
อ้างอิง Gmelin	1473408
ไออูฟาร์/บีพีเอส	4703
เคกก์	C02237 เอ็น
เมช	กรดไพร์โรลิโดนคาร์บอกซิลิก
PubChem CID	499  ( R/S ) 439685  ( R ) 7405  ( S )
หมายเลข RTECS	TW3710000
มหาวิทยาลัย	6VT1YZM21H  ( R/S ) วาย SZB83O1W42  ( S ) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID80859174
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) เอ็น คีย์: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N เอ็น นิ้วChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 นิ้วChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 รหัส: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
รอยยิ้ม O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 7 N O 3
มวลโมลาร์	129.115  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	184 องศาเซลเซียส (363 องศาฟาเรนไฮต์; 457 เคลวิน)
บันทึกP	-0.89
ความ เป็น กรด ( pKa )	−1.76, 3.48, 12.76
ความเป็นเบส (p K b )	15.76, 10.52, 1.24
จุดไอโซอิเล็กทริก	0.94
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โพรลีน2-ไพร์โรลิโดน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดไพโรกลูตามิก (หรือที่รู้จักกันในชื่อPCA , 5-ออกโซโพรลีน , กรดพิโดลิก ) เป็นอนุพันธ์ของ กรดอะมิโนธรรมชาติที่พบได้ทั่วไปแต่ยังไม่ได้รับการศึกษาอย่างเพียงพอโดยที่หมู่กรดอะมิโนอิสระของกรดกลูตามิกหรือกลูตามีน จะ เกิดการสร้างวงแหวนเป็นแลคแทม [ ^{1 ] ชื่อ}ของเบสคู่ควบแอ น ไอออนเกลือและเอสเทอร์ของ กรดไพโร ก ลูตามิก ได้แก่ไพโรกลูตาเมต 5-ออกโซโพรลิเนต หรือพิโดเลต

ไพโรกลูตาเมตเป็นเมตาบอไลต์ในวงจรกลูตาไธโอนซึ่งถูกแปลงเป็นกลูตาเมตโดย5-ออกโซโพรลิเนสพบไพโร กลูตาเมตในโปรตีนหลายชนิดรวม ถึง แบคทีริโอโร ด อปซิน กรดกลูตามิกและกลูตามีน ที่ปลาย N สามารถเกิดการสร้างวงแหวนได้เองโดยธรรมชาติเพื่อกลายเป็นไพโรกลูตาเมต หรือถูกแปลงโดยเอนไซม์กลูตามินิลไซเคลส [ ^{2 ] นี่}เป็นหนึ่งในหลายรูปแบบของ ปลาย N ที่ถูกปิดกั้น ซึ่งเป็นปัญหาสำหรับ การจัดลำดับปลาย Nโดยใช้เคมีของเอ็ดแมนซึ่งต้องการหมู่เอมีโนปฐมภูมิอิสระที่ไม่มีอยู่ในกรดไพโรกลูตามิก เอนไซม์ไพโรกลูตาเมตอะมิโนเปปติเดสสามารถคืน ปลาย N ที่เป็นอิสระได้ โดยการตัดหมู่ไพโรกลูตาเมตออก^{[ 3 ]}

กรดไพโรกลูตามิกมีอยู่สองไอโซเมอร์เชิงแสง ที่แตกต่างกัน :

• (2 R ) หรือDซึ่งบังเอิญเป็น (+) หรือd
• (2 S ) หรือLซึ่งบังเอิญเป็น (–) หรือl

กรดไพโรกลูตามิกซึ่งค้นพบครั้งแรกในปี พ.ศ. 2425 สามารถเกิดขึ้นได้จากการให้ความร้อนแก่กรดกลูตามิกที่อุณหภูมิ 180 องศาเซลเซียส ซึ่งส่งผลให้สูญเสียโมเลกุลของน้ำไปหนึ่งโมเลกุล ในเซลล์ที่มีชีวิต กรดไพโรกลูตามิกได้มาจากกลูตาไธโอนผ่านการทำงานของเอนไซม์γ-กลูตามิลไซโคลทรานสเฟอเรส [ ^{1 ] กรด}ไพโรกลูตามิกอาจทำหน้าที่ในการเก็บสะสมกลูตาเมต และทำหน้าที่ต่อต้านการทำงานของกลูตาเมต รวมถึงในสมอง^{[ 1 ]} นอกจากนี้ยังออกฤทธิ์ต่อ ระบบโคลินเนอร์จิกของสมองด้วย^{[ 4 ​​]}อะไมลอยด์เบตาที่มีกรดไพโรกลูตามิกเพิ่มขึ้นในโรคอัลไซเมอร์ซึ่งอาจเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการของโรค^{[ 5 ]}

ระดับกรดไพโรกลูตามิกในเลือดที่เพิ่มขึ้น ส่งผลให้มีปริมาณมากเกินไปในปัสสาวะ ( 5-ออกโซโพรลินูเรีย ) อาจเกิดขึ้นได้หลังจาก การรับประทาน พาราเซตามอลเกินขนาดเช่นเดียวกับความผิดปกติแต่กำเนิดของการเผาผลาญ บางชนิด ซึ่งทำให้เกิด ภาวะกรดเกินในเลือดที่มีช่องว่างแอ นไอออนสูง^{[ 1 ] [ 6 ]}

กรดไพโรกลูตามิกเป็นสารให้ความชุ่มชื้น ตามธรรมชาติ ในผิวหนัง^{[ 7 ]}และเป็นส่วนหนึ่งของปัจจัยให้ความชุ่มชื้นตามธรรมชาติ (NMF) ^{[ 8 ]}

เกลือโซเดียม ของกรดไพโรกลูตามิก—ซึ่งรู้จักกันในชื่อโซเดียมไพโรกลูตาเมต โซเดียม PCA หรือโซเดียมพิโดเลต—ใช้ใน ผลิตภัณฑ์ สำหรับผิวแห้งและผม เนื่องจากเป็นสารให้ความชุ่มชื้นมีความเป็นพิษต่ำและไม่ระคายเคืองต่อผิวหนัง แต่การใช้งานในผลิตภัณฑ์มีข้อจำกัดเนื่องจากราคาสูง^{[ 9 ] [ 10 ]}

กรดแอ ล -ไพโรกลูตามิกถูกขายทางออนไลน์ในฐานะอาหารเสริมบำรุงสมอง^{[ 11 ] [ 12 ]}

แมกนีเซียมพิโดเลตซึ่งเป็นเกลือแมกนีเซียมของกรดไพโรกลูตามิก พบได้ในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารแร่ธาตุบาง ชนิด

ในการศึกษาทางคลินิกเบื้องต้น ได้มีการเปิดเผยคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาเพิ่มเติมของกรดไพโรกลูตามิก เช่น ฤทธิ์ต้านฟอสโฟไดเอสเตอเรสชนิดที่ 5ฤทธิ์ต้านเอนไซม์แปลงแอนจิโอเทนซินและฤทธิ์ ต้าน ยูรีเอส^{[ 13 ]}